37 ホルムアルデヒド CAS 50-00-0

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37 ホルムアルデヒドホルムアルデヒドとしても知られる有機化学物質で、化学式 CH2O、CAS 50-00-0 の有機化合物です。相対分子量は 30.03、融点は -92 度、沸点は -19.5 度、相対密度は 0.815g/cm 3 です。 35〜40％のホルムアルデヒド水溶液は、一般にホルマリン溶液として知られています。無色の刺激性の気体で、目や鼻などに刺激を与えます。水やエタノールに容易に溶けます。水溶液の濃度は、ホルムアルデヒド水またはホルマリンとして知られるホルムアルデヒドの濃度が最大 55%、通常は 35% ～ 40%、典型的には 37% に達することがあります。還元性があり、特にアルカリ溶液に強い。燃焼、蒸気、空気は爆発性混合物を形成する可能性があります。石油化学、製薬、繊維、生化学、エネルギー、輸送などの業界で幅広い用途に使用されています。消毒剤や防腐剤として使用できるほか、フェノール樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂、ウロトロピン、ペンタエリスリトールなどのさまざまな製品の製造にも使用できます。ホルムアルデヒドは粘膜に対して強い刺激性と涙を流す効果があり、タンパク質の凝固を引き起こす可能性があり、接触すると皮膚を容易に硬くしたり、局所的な組織の壊死を引き起こしたりする可能性があります。

37 ホルムアルデヒド石油化学、製薬、繊維、生化学、エネルギー、輸送などの業界で幅広い用途に使用されています。消毒剤や防腐剤として使用できるほか、フェノール樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂、ウロトロピン、ペンタエリスリトールなどのさまざまな製品の製造にも使用できます。ホルムアルデヒドは粘膜に対して強い刺激性と涙を誘う作用があり、タンパク質の凝固を引き起こす可能性があり、接触すると皮膚が硬くなったり、局所的な組織の壊死を引き起こしたりする可能性があります。

合成樹脂

 

ホルムアルデヒドの最大の用途は、尿素ホルムアルデヒド樹脂、フェノール樹脂、およびメラミンホルムアルデヒド樹脂の製造であり、これらは木材加工産業、家庭用および建築装飾産業、家具産業などで広く広範囲に使用されています。第二に、それらは紙、繊維、皮革加工、コンクリート可塑剤、成形材料、鋳造材料、断熱材、難燃性塗料、および下水処理用の凝集剤の添加剤として使用されます。アミノ樹脂は、アミノプラスチック製品、電気材料、建材、食器代替品などに使用される成形材料の製造にも使用されます。フェノール樹脂は、自動車のブレーキパッド、機器、電話、印刷機器の製造にも使用されます。特殊フェノール樹脂は航空宇宙やエレクトロニクスなどの産業でも使用されています。

合成ポリオール

 

ホルムアルデヒドはポリオール合成の重要な原料であり、アルキンアルデヒド法によるペンタエリスリトール（ジペンタエリスリトール）、トリヒドロキシメチルプロパン、トリヒドロキシメチルエタン、ネオペンチルグリコール、ジヒドロキシメチルプロピオン酸、1,4-ブタンジオールの製造に広く使用されています。

合成繊維および染色加工助剤

 

最古の合成繊維であるビニロン繊維は、ホルムアルデヒドを原料として製造され、主に低級衣料品、工業用包装材、タイヤのコード糸に使用されていました。{0}中国、北朝鮮、日本では依然として生産と応用が行われています。
尿素ホルムアルデヒド付加製品であるヒドロキシメチル尿素およびジヒドロキシメチル尿素は、布地、合成繊維またはウールとの繊維の混合物を処理するために使用される優れた繊維加工剤であり、それらに防しわ性、耐潰れ性、難燃性、耐収縮性、およびアイロンがけをしない特性を与えることができます。したがって、布地の永久成形仕上げにおいて大きな応用市場を持っています。

 

布地の仕上げにヒドロキシメチルメラミン誘導体とそのエーテル化生成物を使用すると、ヒドロキシメチル尿素仕上げ剤よりも耐水洗性に優れた高品質の表面コーティングが得られます。{0}塩化テトラヒドロキシメチルホスホニウム (THPC) は、綿繊維の優れた耐火剤であり、効果的な抗菌剤および抗カビ剤でもあり、主にリネン生地の仕上げに使用されます。白色の布地仕上げ剤は、ホルムアルデヒド、尿素、エチルアミンを反応させることによって作ることができます。

合成ゴムおよび添加剤

 

ホルムアルデヒドは、ゴム添加剤の製造にも幅広い用途があります。ホルムアルデヒドを使用して調製される添加剤の種類には、tert ブチルフェノール ホルムアルデヒド増粘樹脂、パラ tert ブチルフェノール ホルムアルデヒド樹脂、オクチルフェノール ホルムアルデヒド増粘樹脂、フェノール強化樹脂、酸化防止剤 3114、1222、702、2246、加硫剤 MOCA、加硫剤 VA-2、メチレンビス (ステアラミド)、 2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、光安定剤Irgastab 2002など

農薬

 

ホルムアルデヒドは、重要な殺虫剤であるグリホサートの主原料です。中国でホルムアルデヒドを使用して製造される農薬（ポリホルムアルデヒド）には、主に次の種類が含まれます：グリホサート、グリホサート、クロルフェナピル、トリアゾロン、タロニル、オートスピリット、イミダクロプリド、メトキサム、メコート、イミダクロプリド、リン酸tertブチル、植物性リン、リン酸イソプロピルなど。
緩効性肥料
ホルムアルデヒド水溶液は作物の種子や根の処理に直接使用することもでき、黒点病を予防し、根や根を強化することができます。イネの開花期にホルムアルデヒド溶液を適量散布すると、病気を予防し、収量を増やすことができます。

日常の化学物質

 

ホルムアルデヒドは、特定の日常化学物質の合成、特にリナロール、p-ヒドロキシベンズアルデヒド、p-メトキシベンジルアルコール（アニスアルコール）、p-メトキシベンズアルデヒド（アニスアルデヒド）、バニリン（バニリン）、ユリアルデヒド（ユリアルデヒド）、シクラメンアルデヒドなどの特定の香料とその中間体の合成に使用される重要な原料です。ジャスモン酸、ムスク、酢酸アンバー、ジヒドロキシアセトンなど。

消毒液

 

35% -40% ホルムアルデヒド水溶液は一般にホルマリンとして知られ、防食性と抗菌性があり、生物標本の浸漬や種子の消毒などに使用できます。ただし、タンパク質が変性するため、標本は脆くなる傾向があります。
ホルムアルデヒドに防食性と抗菌性がある主な理由は、ホルムアルデヒドが生物を構成するタンパク質のアミノ基と反応することができるためです。{0}

医療用途

 

効果的な定着効果の鍵となる定着剤として、37 ホルムアルデヒドタンパク質の末端基間の架橋鎖の形成です。-タンパク質のホルムアルデヒド固定に関与する官能基は、主にアミノ、イミノ、アシルアミノ、ペプチド、グアニジン、ヒドロキシル、疎水性、および芳香環です。ホルムアルデヒドとヒストンの反応は、さまざまな官能基に結合し、ほとんどの場合それらの間に架橋結合を形成する可能性があるため、多様かつ複雑です。ホルムアルデヒドにはこの架橋機能がありますが、これが欠点でもあります。ホルムアルデヒドで固定された組織内

 

免疫組織化学が必要であり、その後の染色のためにタンパク質とホルムアルデヒドの間に架橋されたアルデヒド結合を切断するために、酵素消化またはホット抗原修復法が提唱されることがよくあります。{0}}ホルムアルデヒドは、単純な固定剤または混合固定剤として調製できます。マスターするのに最も簡単で簡単な方法は、ホルムアルデヒド溶液 10 ml に、10% ホルマリンである水 90 ml を加えることです。もちろん、現在使用されている固定液にはより厳しい要件があり、将来の免疫組織化学的染色のニーズに有益となる緩衝ホルマリン固定液を使用することが最善です。

組織学的観点から見ると、ホルムアルデヒドは多くの利点を備えた優れた固定剤です。組織の収縮が少なく、損傷が少なく、固有物質の保存が良好です。均一で固定されており、強力な浸透力を持っています。組織を硬化し、組織の弾力性を高め、スライスを容易にすることができます。脂肪および脂質物質を保存できます。低コスト。ホルムアルデヒドには上記の利点がありますが、それらは相対的なものであり、完璧な物質はありません。また、多くの欠点もあります。メタノールなどの不純物が大量に含まれており、酵素を不動態化し、反応に影響を与える可能性があります。微量のギ酸が含まれており、固定液の酸性化を引き起こし、染色に影響を与えます。ホルマリン色素を生成し、観察に影響を与える可能性があります。尿酸と炭水化物を修正することはできません。蒸発しやすく環境を汚染し、標本の乾燥を引き起こす可能性があります。固定された組織の中で長く存続することができる。組織をホルムアルデヒドで固定し、流水で5時間洗い流した後、タンパク質に結合したホルムアルデヒドがまだかなりの量残っているが、流水で長時間(24日間)洗い流した後に除去する必要があるという実験を行った人がいます。臨床生検では組織をそれほど長い時間洗浄することができないため、組織に存在するホルムアルデヒドを除去することができないことがわかります。したがって、その後のさまざまな技術的操作では、ホルムアルデヒドの存在に特別な注意を払う必要があり、ホルムアルデヒドを除去する方法を見つけなければなりません。そうしないと、さまざまな染色に影響を与え、さらには失敗につながる可能性があります。

 

初期の頃、ホルムアルデヒドは主に製薬業界で消毒剤および防腐剤として使用されていました。ホルムアルデヒドは、動物組織の保存のほか、ワックス製品、昆虫接着剤製品、脂肪製品、でんぷん製品、羊の歯製品、香りのよい花、油、色布などの細菌や真菌による腐食の防止にも幅広い用途があります。
ホルムアルデヒドは、グリシン、サルコシン酸ナトリウム、トリプトファン、メタマテリアル、パントテン酸カルシウム、アクロレイン、フラノン、ハロペリドール、メチルビニルケトン、メチルチオスルホキシド、イミダゾール、2-メチルイミダゾール、4-メチルイミダゾール、ヒドロキシメタンスルホン酸ナトリウム、サルブタモール、ビソプロロール、馬尿酸、サリチル酸、ケタミンなど。

有機溶媒中では、ホルムアルデヒドはモノオレフィンとの触媒付加反応を受けて、ジエンまたは対応するアルコールを生成します。酢酸溶液中では、ホルムアルデヒドはトルエンと反応して 1-フェニル-1,3-二酢酸プロピレングリコールを形成し、ホルムアルデヒドはプロピレンと反応して 1,3-二酢酸ブタンジオールを形成します。産業では、プリンス反応として知られる、ホルムアルデヒドをイソブテンと反応させてイソプレンを生成するために使用されていました。

アルカリ溶液中では、ホルムアルデヒドはシアン化水素と反応してアセトニトリルアルコール（ヒドロキシアセトニトリル）HOCH2CNを形成します。産業界では、この反応は一般にマンニッヒ反応として知られるアミノ酸シリーズの生成物を生成するために使用されます [21]。多価キレート剤 NTA、N (CH2COOH) 3 を調製するには、アミノアセトニトリル、H2NCH2CN;メチレンアミノアセトニトリル、CH2=NCH2CN;ジエチルシアナミド、HN(CH2CN)2など

アセチレン銅、銀、水銀などの触媒の作用下で、ホルムアルデヒドはモノアルキンと反応してアルキンを形成します。産業界では、レッペ反応には、ホルムアルデヒド 2 分子とアセチレン 1 分子の反応により 1,4-ブタンジオールが生成され、その後水素化されて 1,4-ブタンジオールが生成されます。この反応は、現在の産業において 1,4-ブタンジオールを製造するための重要な方法です。

ホルムアルデヒドは第一級アミンと反応してアルキルアミノメタノールを形成し、これをアルカリ条件下でさらに加熱または縮合して第三級アミンを形成します。

37 ホルムアルデヒドそれ自体はゆっくりと縮合反応を起こし、低級ヒドロキシアルデヒド、ヒドロキシケトン、その他のヒドロキシ化合物を生成し、アルカリ条件下で反応を促進する可能性があります。ホルムアルデヒドは、一般にトーレンス反応として知られる、さまざまな化合物との縮合反応を起こすことがあります。アルカリ性条件下ではヒドロキシメチル誘導体 (- CH2OH) が形成され、酸性条件下または気相では縮合反応によりメチレン誘導体が形成されます。

アルカリの存在下では、ホルムアルデヒドとイソブチルアルデヒドが収縮してヒドロキシアルデヒドを形成し、その後、強アルカリ条件下で過剰のホルムアルデヒドによりネオペンチルグリコールに還元されます。ホルムアルデヒドは酸化され、NaOH と反応してギ酸ナトリウムを形成します。

アルカリの存在下では、ホルムアルデヒドは n- ブタナールと縮合して 2,2-ジヒドロキシメチルブタナールを形成し、これはアルカリ条件下で過剰のホルムアルデヒドによりトリメチロールプロパンにさらに還元されます。

ホルムアルデヒド分子のカルボニル基の炭素原子上に 2 つの水素原子が存在するため、この独特な分子構造により、ホルムアルデヒドは非常に重合しやすくなります。しかし、乾燥ホルムアルデヒドガスは非常に安定しており、100 度以下の温度でしか重合しません。新たに生成したホルムアルデヒド水溶液を放置すると、自動的に低分子量ポリマーが生成し、ポリオキシメチレングリコールの混合物が形成され、多少の沈殿が生じます。ホルムアルデヒド水溶液は密閉容器内で室温で急速に重合し、熱を放出します (63 kJ/mol または 15.05 kcal/mol)。ガス状のホルムアルデヒドは室温で自己重合することができ、ホルムアルデヒド水溶液も濃縮プロセス中に自己重合して、白い粉末状の線状構造ポリマーであるポリホルムアルデヒド - を生成します。

純粋なホルムアルデヒドガスは、ポリホルムアルデヒドまたは低分子量ポリオキシメチレンモノマー (トリオキサン、テトラオキサンなど) の熱分解によって生成でき、そのホルムアルデヒド純度は 90% ～ 100% (体積分率) に達します。

コバルトまたはロジウム触媒の作用下で、ホルムアルデヒドは合成ガス (H2/CO=1-3) と 110 度、13 ～ 15 MPa でカルボニル化反応を受けてエタナールを生成し、これをさらに水素化してエチレングリコールを生成できます。ホルムアルデヒドヒドロホルミル化反応としても知られるカルボニル化反応。

遷移金属触媒、液体または固体の酸触媒の作用下で、ホルムアルデヒドは一酸化炭素とカルボニル化反応を起こし、ヒドロキシ酢酸としても知られるグリコール酸を生成します。

Co または Rh 遷移金属触媒の作用により、ホルムアルデヒドはアルコールの存在下で一酸化炭素とカルボニル化反応を起こし、マロン酸またはマロン酸エステルが生成されます。

アセトアミドの存在下では、ホルムアルデヒドがカルボニル化反応を起こしてアセチルグリシンが生成されます。

カルボニルロジウム触媒とハロゲン化物促進剤の作用下で、ホルムアルデヒドは合成ガスと同族反応を起こしてアセトアルデヒドを生成し、さらに水素化されてエタノールが生成されます。

ホルムアルデヒドは予想外の安定性を持っており、触媒なしでは 300 度以下の温度では分解速度が非常に遅くなります。ホルムアルデヒドの400度での分解速度は毎分約0.44％（分解圧力101.3kPaまたは1気圧）で、主な分解生成物はCOとH2です。

Pt、Cr、Cu などの金属、および金属酸化物 (Cr2O3、Al2O3 など) は、ホルムアルデヒドをメタノール、ギ酸メチル、メタンに還元したり、ホルムアルデヒドをギ酸、CO2、H2O に深く酸化したりすることができます。

37 ホルムアルデヒド銀、銅、その他の金属の触媒作用によるメタノールの脱水素または酸化によって得ることができ、炭化水素の酸化生成物からも分離できます。フェノール樹脂、尿素-ホルムアルデヒド樹脂、ビニロン、ウロトロピン、ペンタエリスリトール、染料、殺虫剤、消毒剤の原料として使用できます。工業用ホルムアルデヒド溶液は一般に、抑制剤として 37% のホルムアルデヒドと 15% のメタノールを含み、沸点は 101 度です。

2017 年 10 月 27 日、世界保健機関国際がん研究機関は発がん物質のリストを発表し、ホルムアルデヒドを発がん物質のリストに加えました。 2019 年 7 月 23 日、ホルムアルデヒドが有毒および有害な水質汚染物質のリスト (第 1 バッチ) に記載されました。 1923 年にドイツの BASF 社がメタノールの大規模生産を開始して以来、工業用ホルムアルデヒドの大規模生産には優れた原料基盤が-ありました。メタノール空気酸化法は、工業用ホルムアルデヒドの製造に最も一般的に使用される方法となっています。中国および海外の居間、繊維、食品中のホルムアルデヒドの検出方法には、主に分光測光法、電気化学的検出法、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、センサー法などが含まれます。

ホルムアルデヒドは、不可欠でありながら危険であり、遍在的でありながら制御可能であるという逆説的な化学物質です。接着剤、消毒剤、工業プロセスにおけるその役割はその経済的価値を強調する一方、その発がん性により厳格な安全プロトコルが要求されます。研究が進むにつれて、MDI 樹脂やバイオレメディエーションなどの代替手段が、ホルムアルデヒドへの依存を減らすための有望な経路を提供します。しかし、健康と環境への影響を軽減するには、規制と公教育における世界的な調整が依然として重要です。

ホルムアルデヒドの将来は、革新と責任のバランスにかかっています。グリーンケミストリーと厳格な監視を採用することで、社会は人間の健康と生態系の健全性を守りながら、その恩恵を活用することができます。

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