ペリレン CAS 198-55-0

ペリレン, CAS 198-55-0、分子式 C20H12 は、室温および常圧で茶色の固体として現れる多環式芳香族炭化水素です。その高度に共役した電子構造により、重要なスペクトル特性が得られます。紫外可視領域に強い吸収ピークがあり、これは大規模な π - π * 遷移に関連しています。このスペクトル特性により、ペリリンは特定の波長の光励起下で強力な蛍光を発することができる優れた蛍光材料となっています。これは、非常に強い蛍光特性を持つリレン色素の親化合物です。発光効率と安定性により、さまざまな用途に優れています。その蛍光特性は、プローブの設計、標識、センサーおよび色素の開発に一般的に使用されます。この物質の誘導体は癌を引き起こす可能性があり、有害な汚染物質とみなされていることに注目する価値があります。それらは吸入したり皮膚と接触すると有毒であり、身体に不可逆的な損傷を引き起こす可能性があります。

ペリレンは、化学式 C20H12 で表され、ユニークな特性を持つ有機化合物です。そのユニークな分子構造と化学的特性により、ペリリンは複数の分野で幅広い応用の可能性を秘めています。

有機合成の重要な役割

 

有機合成中間体としてのその重要性は自明です。-有機化学反応では、反応物、触媒、または配位子として作用し、さまざまな化学反応に関与し、特定の機能を持つ他の有機化合物を調製します。これらの化合物は、医薬品、殺虫剤、染料、コーティングなどの産業で幅広い用途があります。

(1) 医療分野:

ペリリンの誘導体は、抗菌、抗炎症、抗腫瘍などの特定の生物活性を持つ薬剤分子の一部として使用できます。合理的な薬剤設計を通じて、ペリリンを薬剤分子に導入することができ、それによって薬剤の有効性が向上し、副作用が軽減されます。{0}{1}

 

(2) 農薬分野:

ペリリンの誘導体の一部には殺虫、殺菌、または除草活性があり、高効率で低毒性の殺虫剤製品の調製に使用できます。これらの農薬製品は、作物を害虫や病気の侵入から守る上で非常に重要です。

(3) 染料およびコーティングの分野:

ペリレン誘導体は色特性や安定性に優れ、染料や顔料の原料として利用できます。これらは繊維、プラスチック、ゴム、コーティングなどの業界で使用され、製品に明るく長持ちする色を提供します。-

光電子材料のスター分子

 

オプトエレクトロニクス材料分野におけるペリレンの応用も大きな注目を集めています。ペリルンは、その独特の分子構造と光学特性により、高性能オプトエレクトロニクス材料を調製するのに理想的な選択肢となります。-

(1) 有機太陽電池:

ペリリンの誘導体は有機太陽電池のアクセプター材料として機能し、ドナー材料とヘテロ接合構造を形成して太陽電池の光電変換効率を向上させることができます。

 

(2) 有機発光ダイオード (OLED):

ペリレンの誘導体は、OLED の発光材料としても使用でき、その分子構造と発光特性を調整することで、さまざまな色の発光効果を実現できます。これは、高性能かつ低消費電力の OLED ディスプレイを準備する上で非常に重要です。-

(3) 有機電界効果トランジスタ (OFET):

ペリリンの誘導体は、優れたキャリア移動度と安定性を備え、OFET の半導体材料としても使用できます。これは、高性能かつ低コストの電子機器を準備する上で非常に重要です。--

細胞化学用の蛍光プローブ

 

細胞化学の分野では、ペリリンは細胞膜上の脂質成分を標識および検出するための蛍光プローブとしても使用されます。この用途は主にペリリンの疎水性と強い蛍光特性によるものです。

(1) 細胞膜マーカー：

ペリリンの誘導体は細胞膜上の脂質成分と結合して、安定した蛍光複合体を形成します。蛍光顕微鏡で観察すると、細胞膜の構造や分布がはっきりとわかります。

(2) 細胞イメージング:

ペリリンの蛍光特性を利用することで、細胞のイメージング研究も行うことができます。ペリリンの分子構造と励起波長を調整することにより、さまざまな色の蛍光イメージング効果を実現できます。これは細胞の形態、構造、機能を研究する上で非常に重要です。

生化学試薬の多様な用途

 

ペリレンは、ライフサイエンス関連研究の生化学試薬としても使用できます。ペリリンは、その独特の化学的特性と蛍光特性により、生化学の分野で幅広い応用の可能性を秘めています。

(1) プローブの設計:

ペリリンの誘導体は、生体内の特定の分子またはイオンを検出するためのプローブ分子として機能します。合理的なプローブ構造を設計することで、高感度かつ選択性の高い検出を実現できます。

 

(2) マーキング技術:

ペリリンの蛍光特性は、タンパク質、核酸などの生体分子の標識にも使用できます。標識技術を通じて、生体分子の位置特定、追跡、および定量分析を実現できます。

(3) センサー開発：

ペリリンの誘導体は、環境の変化や生体内の生理学的プロセスを検出するために使用されるセンサーの高感度コンポーネントとしても機能します。これらのセンサーは、生物医学や環境モニタリングなどの分野で幅広い応用が期待されています。

発光新素材のイノベーションの源

 

ペリルンは、発光性の新しい材料を調製するための原料として、応用の大きな可能性も示しています。ペリルンはその独特の発光特性と安定性により、高性能発光新素材を調製するのに理想的な選択肢となります。-

(1) 発光ダイオード (LED):

ペリレンの誘導体は LED の発光材料として使用でき、その分子構造と発光特性を調整することで、さまざまな色の LED 光源を実現できます。これは、高性能かつ低電力の LED 光源を準備する上で非常に重要です。--

 

(2) レーザー材質:

ペリレンの誘導体は、高性能レーザーを製造するためのレーザー材料の原料としても使用できます。{0}}これらのレーザーは、通信、医療、科学研究などの分野で幅広い応用が期待されています。

(3) その他の発光材料:

LED およびレーザー材料に加えて、ペリリンの誘導体は、蛍光体、量子ドットなどの他の種類の発光材料の調製にも使用できます。これらの材料には、照明、ディスプレイ、センシングなどの分野でも幅広い応用の可能性があります。

1 つの合成方法のステップは次のとおりです。80 ℃での合成、200 g のフェノールの導入。 0.1モルを加えるペリレンテトラカルボン酸二無水物（酸当たり）および０．３モルのジエタノールアミンを加え、バッチを３０分以内に１２０℃まで加熱する。これを 0.225 mol の p- トリフルオロメトキシアニリンと混合し、150 度で 5 時間加熱し、蒸留してフェノールと水を除去します。続いて、材料のバッチを９０度まで間接的に冷却し、２８０ｇのメタノールを滴下した。その後、40℃まで冷却し、分離します。生成物をメタノール５００ｇで洗浄し、次いで水５００ｇで洗浄する。湿った濾過ケーキを８００ｍｌの５％濃度ＫＯＨ溶液に導入し、系を８０度に加熱し、１時間撹拌し、生成物を分離し、中性になるまで水で洗浄し、乾燥させる。生成物を２０℃で１５００ｇの硫酸に溶解し、約６０℃で２０００ｍｌのメタノール中にゆっくりと排出する。混合物を水で希釈し、濾過して生成物を分離し、洗浄して乾燥する。収率：式（ＩＩ）のペリレン９５％。

具体的な合成手順には、ナフタレン (Sigma Aldrich Corporation) を NaNO2 TfOH (Tf=CF3SO2) 溶液中で反応させて、ナフタレンからビナフタレンを得ることが含まれます。 LiTHFの存在下、酸素バブリング下でナフタレンメチルを反応させてペリレンを得る。 Sigma Aldrich Corporation から購入した SbF5 を乾燥アルゴン雰囲気中で 2 倍に希釈しました。 ＳＯ２ＣｌＦは、ＮＨ４ＦとＴＦＡとの間のハロゲン交換反応において予め調製されたＳＯ２Ｃｌ２から調製された。ペリリンをSbF5-SO2ClFと反応させ、生成物をHPLCで精製してジベンゾペリリンを得る。 NCS を CHCl3 の存在下、AcOH 中で 1 当量のジベンゾペリリンと反応させて塩素化します。次に生成物をTHF溶液中でn-BuLiおよびSi(OC2H5)4と反応させてペリリンを得る。

主なカテゴリ:
ペリルネテトラカルボジイミドを親構造とするペリレン系顔料は、耐日光性、耐熱性、耐溶剤性に優れ、プラスチックや合成繊維原料の着色に広く使用されている重要な品種です。

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