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ニペコチン酸エチル、ヘキサヒドロニコチン酸エチルとしても知られています。エチルピペリジン-2-カルボキシレート;エチルピペリジン-3-カルボン酸エチル;ピペリジン-3-カルボン酸エチル;ピペリジン-3-カルボン酸エチル。無色から黄褐色透明の液体として現れる化学物質です。この物質は室温および常圧で安定であるため、光を避け、密封して涼しく乾燥した場所に保管する必要があります。合成ペプチドグリカン生合成のシアノチオフェン阻害剤。たとえば、生体触媒作用では、その第三窒素原子が酵素の活性中心のプロトンシャトル機構を模倣し、CH 結合の活性化やカルボニル化合物の動的な速度論的分裂を助けます。たとえば、生体触媒作用では、その第三窒素原子が酵素の活性中心のプロトンシャトル機構を模倣し、CH 結合の活性化やカルボニル化合物の動的な速度論的分裂を助けます。
化合物の追加情報:
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化学式 |
C8H15NO2 |
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正確な質量 |
157.11 |
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分子量 |
157.21 |
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m/z |
157.11 (100.0%), 158.11 (8.7%) |
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元素分析 |
C, 61.12; H, 9.62; N, 8.91; O, 20.35 |
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融点 |
165～167度 |
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沸点 |
102～104度/7mmHg（点灯） |
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密度 |
25 度で 1.012 g/mL (点灯) |
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保管条件 |
2～8度 |
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- エチルニピコート特定の薬物の合成における重要な中間体です。たとえば、パーキンソン病やアルツハイマー病などの神経疾患の治療に使用できる、神経活性を有する薬物の合成に関与することができます。
- また、さまざまな感染症と戦うための抗菌作用や抗ウイルス作用を持つ薬剤の合成にも使用できます。
ペプチドグリカン生合成阻害剤の調製
- 抗菌薬の開発において、この化合物はペプチドグリカン生合成阻害剤を合成するための出発物質として使用されます。これらの阻害剤は細菌の細胞壁の合成を阻害し、それによって細菌を死滅させるか増殖を抑制します。
- これらの種類の阻害剤は、従来の抗生物質の耐性メカニズムを回避できるため、薬剤耐性菌感染症と戦う上で重要な役割を果たします。{0}
- この化合物は有機合成の原料としてエステル化、アシル化、アミノ化などの化学反応に関与し、特定の官能基や性質を持った有機化合物を生成します。
- これらの化合物は、特定の用途シナリオに適した、溶解性、安定性、反応性などの特別な物理的および化学的特性を備えている場合があります。
材料科学と界面活性剤
- 材料科学の分野におけるこの化合物の用途は比較的限られていますが、その特定の化学構造により、特定のポリマー材料、界面活性剤、または機能性材料の調製において役割を果たすことが可能になる可能性があります。
- 例えば、液体の分散性、安定性、濡れ性を向上させるための界面活性剤の一部として使用できます。
- 化学、生化学、または医薬化学の実験室研究では、化合物は、実験方法の検証、反応速度の決定、または化合物の活性の評価のための標準、対照、または試薬として使用されることがあります。
- 教育面では、有機合成、医薬品合成、生化学などの基本原理や実験技術の理解に役立つ実験指導の教材としても活用できます。
この物質はGABA受容体アゴニストの合成にどのように使われるのでしょうか?
GABA 再取り込み阻害剤の前駆体として
この物質は、GABA 再取り込み阻害剤の合成における重要な中間体です。 GABA 再取り込み阻害剤は、GABA の再吸収を防ぎ、それによってシナプス間隙における GABA の濃度を高め、その阻害効果を増強します。ニペコン酸 (3-ピペリジンカルボン酸) とその誘導体は、GABAA 受容体アゴニストとして作用し、内因性 GABA 濃度を増加させます。
分子ハイブリダイゼーション戦略
分子ハイブリダイゼーションは、GABA 関連疾患を治療するための誘導体の設計および開発における優れたアプローチです。この物質と芳香族骨格をハイブリダイズさせることで、顕著な効果を発揮するGABA再取り込み阻害剤を設計・開発することができます。
チアガビンの合成
チアガビンは、特定の種類のてんかんや不安障害の治療に使用される GABA 再取り込み阻害剤です。合成プロセスには、物質とチオフェン フラグメントを含む化合物を組み合わせることが含まれます。この二重チオフェン フラグメントは、n- ブチル リチウムを使用したリチウム ハロゲン交換、その後のブロモ酪酸エチルとの反応による不飽和オレフィン単位の生成など、さまざまな方法で取得できます。
構造活性相関（SAR）研究
SAR 研究は、化学構造と生物学的活性の関係を発見し、生物学的影響を引き起こす化学基を特定するのに役立ちます。これは化学構造の変更に役立ち、その結果、治療効果が高まり、副作用が最小限に抑えられた化合物が得られます。
他のGABA受容体アゴニストの合成
この物質は、GABA の作用を模倣し、GABA 受容体に結合し、神経伝達に対する阻害効果を高めることができる他の GABA 受容体アゴニストの合成にも使用されます。
ニペコチン酸エチルコア骨格: ピリジン環の特異性
ニペコチン酸エチルは、医薬品の研究開発分野における重要な中間体として、その独特なコア骨格 - ピリジン環により、薬物合成、生物活性、反応機構において重要な役割を果たしています。ピリジン環は含窒素複素環化合物の代表例であり、天然物に広く存在するだけでなく、その電子構造、水素結合、生物学的排除を通じて医薬品分子設計の核となるモジュールとなっています。
ピリジン環の化学的性質: 構造が機能を決定する
ピリジン環 (C 5 H 5 N) は、5 つの炭素原子と 1 つの窒素原子で構成される 6 員芳香族複素環で、電子効果と窒素原子の空間配置により独特です。
電子構造と反応性
芳香性と電子流通
ピリジン環の π - 電子系はヒュッケル則 (4n+2) に従い、芳香族性を示します。窒素原子上の非共有電子対電子は共役に関与しないため、環内の電子密度がベンゼン環よりも低くなり、ピリジンが電子欠乏芳香族系を示すようになります。この特性により、求電子試薬 (ニトロ化やスルホン化反応に必要な強力な活性化条件など) による攻撃を受けやすくなりますが、求核試薬 (アミンやアルコールなど) は環上の炭素原子を優先的に攻撃します。
酸-塩基バランス
ピリジンの共役酸の pKa は 5.2 で、弱塩基性であり、プロトンと結合してピリジニウム イオンを形成する可能性があります。この特性により、医薬品設計における水素結合受容体となり、分子と標的間の結合能力が強化されます。たとえば、キナーゼ阻害剤では、ピリジン環の窒素原子が水素結合を通じて酵素活性中心の残基と相互作用し、選択性を高めます。
空間構成と立体化学
リング張力と置換効果
ピリジン環の平面構造は、その置換基の空間配置により生物学的活性に大きく影響します。{0}置換または 4-置換ピリジン誘導体（2-アミノピリジンや 4-メチルピリジンなど）は、置換基と窒素原子の相対位置の違いにより異なる薬理活性を示します。{0}例えば、2-ピリドン化合物はペプチド結合構造を模倣し、ケトエノール互変異性化を通じてプロテアーゼ阻害剤の潜在的な足場となる可能性があります。
キラル中心とエナンチオ選択性
ピリジン環がキラル基に接続されている場合 (例:ニペコチン酸エチル)、その絶対配置 (R/S) は、標的への薬物の結合モードに直接影響します。たとえば、(R) - (-) -3-ピペリジンカルボン酸エチル エステルは、キラル中心の存在により、中枢神経系の薬剤開発において GABA トランスポーターに対して高い親和性を示します。
ピリジン環の生合成経路：自然の知恵
ピリジン環の生合成は主に 3 つの機構によって行われており、自然界ではこの骨格が効率的に利用されていることがわかります。
ポリケチドシンターゼ (PKS) と非リボソームペプチドシンターゼ (NRPS) の相乗的合成
ピリジンベースの抗腫瘍薬の合成
2,2'- ビピリジンを例にとると、その生合成は PKS-NRPS ハイブリッド システムに依存しています。 CaeA1モジュールは未修飾のピリジンユニットを提供し、一方CaeA2はC-C結合を介してペプチド伸長反応を形成し、アセチルCoAとL-システインを結合してピリジンカルボン酸を生成します。最後に、CaeA3 モジュールでの脱水素、カルボキシル還元、アミノ基転移反応を通じて成熟生成物が形成されます。この経路は、複雑な複素環に対する複数の酵素系の正確な組み立て能力を示しています。
天然物と同様のルブロロンの合成
ルブロロン A/B の生合成では、II 型 PKS 経路が最初にシクロヘプチレノンの前駆体を合成し、これが酸化的転位を受けて 1,5-ジオン中間体を形成します。中間体は、非酵素反応を通じてアンモニアまたはオルトアミノ安息香酸と縮合され、四置換ピリジン環を含む生成物が生成されます。この機構は、高活性中間体の自発的環化がピリジン環の自然合成の代替戦略であることを示唆しています。
ディールスハンノキ酵素触媒合成
チオコナゾール系抗生物質の合成
チオウラシンとチオコリンの生合成では、チアゾール含有リボソームペプチド前駆体がアミドカルボニル異性化を受けてテトラヒドロピリジン中間体を形成し、これが脱水、N-末端切断、芳香族化反応を経てピリジン環が生成されます。このプロセスは、4 つのキラル中心を同時に構築できるディールス アルダー酵素の立体選択的触媒作用に依存しており、複雑な環系に対する生体触媒の効率的な構築能力を示しています。
酵素による付加環化の利点
化学合成と比較して、生体触媒は位置選択性と立体選択性の点で利点があります。たとえば、ピリジン環合成では、酵素は [4+2] 付加環化反応の方向を正確に制御し、化学合成における一般的な副生成物の形成を回避できます。-。
医薬品開発におけるピリジン環の応用：天然物からドラッグデザインまで
ピリジン環は、その独特の電子的特性と生体適合性により、薬物分子設計におけるコアモジュールとなっています。
抗感染症薬の中心構造
フルオロキノロン系抗生物質
ピリジン環は、シプロフロキサシンやレボフロキサシンなどのフルオロキノロン系抗生物質の重要なファーマコフォアです。 4 位が置換されたピリドン構造は、細菌の DNA ジャイレースに結合することで DNA 複製を阻害します。ピリジン環の電子欠損の性質により、標的に対する分子の親和性が高まり、哺乳類のトポイソメラーゼとの交差反応性が低下します。
HIV インテグラーゼ阻害剤
アミノホルミルピリドン化合物 (ドチラミビルなど) は、ピリジン環の窒素原子を介して HIV インテグラーゼのマグネシウムイオンとキレート化し、ウイルス DNA の宿主ゲノムへの組み込みプロセスをブロックします。このメカニズムは、金属イオンの配位におけるピリジン環の独特の役割を示しています。
中枢神経系薬剤の活性モジュール
GABAトランスポーター阻害剤
の派生語ニペコチン酸エチル酒石酸エチル (S) - ニペコチン酸 L- などは、てんかんや不安障害の治療のために、ピリジンとピリジン環を結合させることでガンマアミノ酪酸 (GABA) の構造を模倣し、GABA の再取り込みを選択的に阻害し、シナプス間隙の GABA 濃度を高めます。キラル中心の存在により、標的に対する選択性がさらに高まります。
ドーパミン受容体モジュレーター
ピリジン環の 4 位置換誘導体 (プラミペキソールなど) は、ドーパミン D ₂/D ∝ 受容体に結合することによって黒質線条体経路を調節し、パーキンソン病の治療に使用されます。ピリジン環の電子的特性により、ピリジン環は水素結合供与体と受容体の両方として機能し、受容体との結合安定性が高まります。
抗腫瘍薬のグループをターゲットにする-
キナーゼ阻害剤のグループを接続する
ロゾチニブなどのJAKキナーゼ阻害剤では、ピリジン環が連結基として機能し、その窒素原子を介してキナーゼヒンジ領域の残基と水素結合を形成し、同時に芳香環を介して疎水性ポケットと相互作用して、高度に選択的な阻害を実現します。キナゾリンなどの従来の官能基と比較して、ピリジン環のアルカリ度が低いため、オフターゲット活性が低下します。
エピジェネティック調節因子の活性中心
ボリノスタットなどのピリジン環の 4 置換誘導体は、ヒストン脱アセチル化酵素 (HDAC) を阻害することで遺伝子発現を制御します。そのピリドン構造はアセチル化リジンの側鎖をシミュレートし、HDAC 活性中心の亜鉛イオンとキレート化し、酵素活性をブロックします。
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