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ブロモピルビン酸エチル3-ブロモピルビン酸エチルエステルとしても知られる、化学合成や製薬研究で広く使用されている反応性の高い有機化合物です。通常の状態では、無色から淡黄色の液体で、独特の刺激的な唐辛子のような臭いがあり、これが顕著な感覚特性として機能します。
ブロモピルビン酸エチルは炭素臭素結合の反応性が高いため、強力な C-Br 活性化剤として作用し、さまざまな有機変換において効果的な臭素化剤として頻繁に使用されます。溶解度の点では、この化合物は水に不溶ですが、エタノール、ジエチルエーテル、その他の非プロトン性溶媒を含む多くの一般的な有機溶媒と良好な相溶性を示します。
有機合成において、ブロモピルビン酸エチルは幅広い用途を持つ多用途の構成要素です。エステル化、ハロゲン化、その他の置換反応や縮合反応における重要な試薬として広く利用されています。さらに、第一級アミンと二硫化炭素が関与する反応によるチアゾール誘導体の調製など、複素環化学において重要な役割を果たします。合成化学を超えて、薬効のある化合物を製造するための貴重な医薬品中間体としても機能します。

ブロモピルビン酸エチルには、特定の安全上のリスクが伴います。組織を刺激し、軽い麻酔効果を示します。皮膚や目に直接接触すると、重度の刺激、炎症、さらには化学火傷を引き起こす可能性があります。したがって、取り扱い中は安全メガネや耐薬品性手袋などの適切な保護具を着用する必要があります。有害な蒸気の吸入を防ぐため、作業は換気の良い場所で行う必要があります。誤って摂取または吸入した場合は、直ちに医師の診察を受けることを強くお勧めします。
保管および輸送の場合、危険な反応を避けるためにブロモピルビン酸エチルを可燃性物質や酸化剤から隔離する必要があります。安定性と安全性を確保するために、容器はしっかりと密閉し、製品は発火源や高温から離れた涼しく安全な場所に保管する必要があります。

化合物の追加情報:
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化学式 |
C5H7BrO3 |
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正確な質量 |
193.96 |
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分子量 |
195.01 |
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m/z |
193.96(100.0%),195.96(97.3%),194.96(5.4%),196.96(5.3%) |
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元素分析 |
C、30.80; H、3.62; Br、40.97;ああ、24.61 |
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沸点 |
98~100度 10mmHg(点灯) |
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密度 |
25 度で 1.554 g/mL (点灯) |
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保管条件 |
2~8度 |
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ブロモピルビン酸エチルは、医学、農業、化学工学、科学研究の分野で広く使用されている重要な有機化合物です。その独特の化学的特性と多機能性により、多くの研究や用途において重要な成分となっています。以下は、複数の分野におけるその具体的な用途です。
この物質は抗がん剤研究において大きな可能性を示します。{0}}研究では、ヘキソキナーゼ II などの解糖経路の重要な酵素を阻害することで、がん細胞のエネルギー供給を遮断し、がん細胞のアポトーシスを引き起こす可能性があることが示されています。このメカニズムにより、抗がん剤としての可能性が高まり、特に薬剤耐性がん細胞との闘いにおいて独特の利点が実証されています。-たとえば、ある研究では、肺がん、乳がん、結腸がん細胞など、さまざまながん細胞の増殖を効果的に阻害できることがわかりました。
さらに、正常細胞に対する有毒な副作用を軽減しながら、薬物の標的化と有効性を向上させるために、ナノキャリアと組み合わせることにより、標的薬物送達システムの開発にも使用されています。また、抗菌剤の開発においても有望な応用の可能性が示されています。その強力な抗菌活性は、主に細菌の代謝経路、特に解糖系とトリカルボン酸回路を妨害する能力に起因しています。


研究により、黄色ブドウ球菌や大腸菌などのさまざまな薬剤耐性菌に対して顕著な阻害効果があることがわかっています。{0}たとえば、ある研究では、薬剤耐性黄色ブドウ球菌の増殖を効果的に阻害できることが示されており、その抗菌効果は一部の従来の抗生物質よりも優れています。さらに、創傷感染の予防と治療のための新しい抗菌コーティングや包帯の開発にも使用されています。{2}これらの用途は、抗菌剤の有効性を高めるだけでなく、抗生物質の誤用や耐性の発現も軽減します。
製薬分野におけるこの物質の応用は、抗がん剤や抗菌剤に限定されず、炎症や代謝障害などの他の疾患の治療にも研究されています。{0}たとえば、炎症性メディエーターの放出を阻害し、炎症反応を軽減することにより、抗炎症効果の可能性があることが研究で示されています。-さらに、糖尿病や肥満などの代謝疾患への応用の研究や、代謝経路を調節することで患者の代謝状態を改善するためにも使用されます。

の応用ブロモピルビン酸エチル農業では主に農薬と植物成長調節剤に焦点を当てています。その独特の化学的特性と生物学的活性により、作物の収量を増やし、害虫や病気を予防するための重要なツールとなっています。農薬開発において大きな可能性を示しています。強力な抗菌作用と抗真菌作用により、作物の病気の予防と制御に最適です。研究により、この物質は灰色かび病、イネいもち病菌、炭疽病菌などのさまざまな植物病原体の増殖を効果的に阻害できることが示されています。たとえば、ある研究では、灰色かび病に対して顕著な阻害効果があり、その作用機序は病原体の代謝経路を妨害し、病原菌を死滅させることであることが判明しました。
さらに、ナノキャリアと組み合わせて新しい農薬製剤の開発にも使用され、農薬の安定性と標的を改善し、それによって農薬の使用と環境残留物を削減しています。また、植物成長調節剤への応用の可能性も示されています。植物体内の代謝経路を調節することにより、植物の成長を促進し、作物の収量を増加させることができます。研究により、植物の光合成の効率を向上させ、栄養素の吸収と利用能力を強化し、それによって植物の成長と発育を促進することが示されています。


例えば、ある研究では、この物質で処理されたイネは、未処理の対照群よりも著しく優れた成長速度と収量を示したことが判明しました。さらに、植物の生理学的代謝を調節し、ストレス耐性と適応性を向上させることにより、干ばつや塩ストレスなどの悪条件下での応用の研究にも使用されています。この物質の農業分野での応用は、殺虫剤や植物成長調整剤に限定されず、種子処理や土壌改良など他の目的でも検討されています。
研究では、種子を加工することで種子の発芽率と苗の丈夫さを改善し、高い安定した作物収量の基礎を築くことができることが示されています。さらに、有害な微生物の増殖を抑制し、有益な微生物の繁殖を促進することにより、土壌生態環境を改善する土壌微生物群集の調整への応用も研究されています。

化学産業におけるこの物質の応用は、主に有機合成中間体およびポリマー材料添加剤としての重要な役割に反映されています。その独特の化学構造と反応性により、さまざまな化学プロセスで重要な役割を果たすことができます。さまざまな複雑な有機化合物の合成における有機合成中間体として広く使用されています。分子内に活性な臭素原子とエステル基が存在するためです。
さまざまな求核置換反応やエステル交換反応に関与することができ、さまざまな有機化合物の合成に便利です。たとえば、医薬品合成では、抗がん剤や抗菌剤などの生物活性を持つ分子を調製するためによく使用されます。また、香料や染料などのファインケミカルの合成にも使用できます。その反応性により、特定の官能基を効率的に導入して、目的の化学的特性を得ることができます。また、ポリマー材料添加剤の分野でも大きな応用可能性を示しています。

04.化学工学分野への応用

ブロモピルビン酸エチルポリマー材料の特性を改善するための架橋剤または改質剤として使用できます。たとえば、ポリマー合成では、活性臭素原子がポリマー鎖上の官能基と反応することによって架橋構造を形成し、それによって材料の機械的強度と熱安定性が向上します。さらに、難燃剤としても使用でき、ポリマー材料に添加すると、その分解生成物による燃焼プロセスを抑制し、それによって材料の難燃性能を向上させることができます。
産業用途
► 医薬中間体
ブロモピルビン酸エチルは、不整脈の治療に使用される強心薬である新丹京の合成における重要な中間体です。その - ブロモカルボニル基により、求核試薬とのカップリング反応が可能になり、複雑な分子骨格の構築が容易になります。
► 抗がん剤の開発
この化合物の反応性により、癌細胞における解糖酵素(ヘキソキナーゼ II など)の阻害剤として期待されているブロモピルビン酸類似体の合成に有用です。これらの類似体はエネルギー代謝を妨害し、腫瘍組織の細胞死を引き起こします。
► 酵素阻害剤
ブロモピルビン酸エチルは、ピルビン酸デヒドロゲナーゼキナーゼ (PDK) および他の代謝酵素の阻害剤を合成するために使用されます。これらの阻害剤は、代謝障害や神経変性疾患の治療における可能性について研究されています。
► 有機合成
この化合物は、以下の用途で多用途の試薬として機能します。
アルキル化反応: - ブロモ基は、アミン、チオール、アルコールと求核置換を受けます。
クロスカップリング反応: Pd- 触媒によるボロン酸またはスタンナンとのカップリングにより、アリール- またはビニル- 置換ピルビン酸塩が生成します。
複素環合成: 環化反応によりチアゾリジン、オキサゾール、その他の窒素含有複素環を構築するために使用されます。{0}
副作用
ブロモピルビン酸エチル(CAS 番号 70-23-5、化学名 3-ブロモ-2-オキソプロピオン酸エチルエステル) は、有機合成や生化学研究で一般的に使用される臭素含有有機化合物です。その分子式は C 5 H 7 BrO3 で、分子量は 191.01 g/mol です。刺激臭のある無色から淡黄色の液体として現れます。実験用試薬として、皮膚への接触、吸入、または経口摂取によって人体に入り、有害反応を引き起こす可能性があります。
皮膚: 接触すると、発赤、腫れ、かゆみ、灼熱感を引き起こすことがあります。長期間または繰り返し接触すると、皮膚の乾燥、ひび割れ、接触皮膚炎を引き起こす可能性があります。
目: 目に飛沫がかかると、激しい痛み、流涙、羞明、結膜充血を引き起こす可能性があり、重篤な場合には角膜上皮の損傷や一時的な目のかすみを引き起こす可能性があります。


粘膜: 蒸気やエアロゾルを吸入すると、鼻腔、喉、気道の粘膜が刺激され、咳、くしゃみ、鼻水、呼吸困難が生じることがあります。その刺激性は、化学構造内の臭素原子とカルボニル基に由来します。臭素原子は反応性が高く、皮膚や粘膜のタンパク質や脂質と反応して細胞膜の完全性を破壊する可能性があります。カルボニル基は、酸化ストレス反応を通じて組織損傷を悪化させる可能性があります。さらに、その親油性により皮膚バリアを容易に通過し、全身吸収のリスクが高まります。
慢性曝露: 低濃度への長期曝露は、慢性気管支炎、肺機能の低下、または気道の反応性亢進を引き起こす可能性があります。呼吸器刺激は主に、気道上皮細胞に直接作用する化合物によって引き起こされます。臭化水素などの分解生成物は、気道の毛様体クリアランス機能を妨害し、炎症性細胞浸潤や気道のリモデリングを引き起こす可能性があります。さらに、全身に吸収される化合物は血液循環を通じて肺に影響を与え、肺疾患を誘発または悪化させる可能性があります。


急性曝露: 高濃度の蒸気やエアロゾルを吸入すると、咳、胸の圧迫感、息切れ、喘鳴などの鼻咽頭刺激症状が直ちに現れることがあります。
特別なリスク: 高温条件 (加熱または燃焼など) では、ブロモピルビン酸エチルが分解して臭化水素 (HBr) を生成し、呼吸器損傷をさらに悪化させる可能性があります。
経口摂取: 摂取すると、口、喉、食道に焼けるような痛みが生じ、吐き気、嘔吐、腹痛、下痢を伴うことがあります。重度の場合は、消化管出血や穿孔を引き起こす可能性があります。
吸入摂取: 蒸気を長期間吸入すると、食欲減退、体重減少、または栄養失調を引き起こす可能性があります。
消化器系の反応は主に化合物の直接的な腐食作用によって引き起こされます。臭素原子とカルボニル基は胃腸粘膜バリアを破壊し、局所的な炎症や潰瘍の形成を引き起こす可能性があります。さらに、全身に吸収される化合物は肝臓の代謝機能に影響を与える可能性がありますが、既存のデータでは重大な肝毒性は示されていません。


Oral LD ₅₀: unclear, but based on toxicity data of similar structural compounds (such as bromoacetate), it is speculated that its acute oral toxicity is low (LD ₅₀>2000 mg/kg)。
皮膚吸収: 長期間暴露すると、化合物が皮膚を通って血流に入り、頭痛、めまい、疲労などの全身反応を引き起こす可能性があります。
発がん性: IARC、NTP、または ACGIH によって発がん物質として分類されていません。
生殖毒性: 生殖毒性または発生毒性があることを示唆する十分な証拠はありませんが、妊娠中および授乳中の女性は接触を避ける必要があります。
神経毒性: 長期間曝露すると、眠気、集中力の欠如、または記憶喪失として現れる中枢神経系の抑制につながる可能性があります。
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