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クロロシクロヘキサン(シクロクロロヘキサン) は、塩素原子と環状 6 員炭素分子構造を含む分子式 C6H11Cl の合成有機化合物、CAS 542-18-7 です。無色透明の液体、無臭、揮発性、引火性が高く、目や皮膚に対して強い刺激性があります。特別な物理的および化学的特性を備えており、化学産業で広く使用されています。有機合成および触媒反応における重要な中間体として、有機化学、化学工業、医学、農業生産で広く使用されています。たとえば、エステル、脂肪酸、アルデヒド、ケトン、炭化水素などの有機化合物の合成に使用できます。
構造は炭素原子6個、水素原子11個、塩素原子1個で構成されています。炭素原子は単結合で相互に結合しており、環状構造を形成しています。塩素原子は、環上の水素原子の 1 つを置き換えます。この構造上の特徴により、安定した環状構造と特定の置換基が得られます。分子内にはベンゼン環と呼ばれる環状構造があります。ベンゼン環は、6 つの炭素原子が単結合で結合した 6 員環です。環の形状とサイズは一定の特性を維持し、それがベンゼン環に独特の安定性を与えます。この安定性は、円形構造による空間配置と電子分布の最適化によるものです。塩素原子は製品の重要な置換基です。ベンゼン環の水素原子が塩素原子に置き換わって、塩素化合物が形成されます。ベンゼン環上のこの塩素原子の位置により、効果的な求電子置換基になります。これにより、化学反応における製品固有の反応性と活性が得られます。

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化学式 |
C6H11Cl |
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正確な質量 |
118 |
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分子量 |
119 |
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m/z |
118 (100.0%), 120 (32.0%), 119 (6.5%), 121 (2.1%) |
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元素分析 |
C、60.76; H、9.35; Cl、29.89 |


医薬品中間体
医薬品の合成プロセスでは、クロロシクロヘキサン特定の治療効果を持つ医薬品を製造するために利用できます。たとえば、トリヘキシフェニジル塩酸塩など、神経疾患の治療に不可欠な抗てんかん特性や抗けいれん特性を示す化合物に変換できます。{{1}これらの特性により、特定の医薬品の開発における重要な原料となっています。
塩酸トリヘキシフェニジルは、パーキンソン病、ジストニア、その他の運動障害などの症状の治療に使用される一般的な処方薬です。筋肉の収縮に関与する神経伝達物質であるアセチルコリンの作用をブロックすることで作用し、それによって筋肉のけいれんを軽減し、運動制御を改善します。

農薬中間体
また、トリシクロヘキシルスズなどの特定の農薬の製造における中間体でもあります。
トリシクロヘキシルスズは、トリ(シクロヘキシル)スズまたはTCHTとしても知られ、特に農業分野で幅広い用途を持つ有機スズ化合物です。それは主に殺虫剤として使用され、殺虫性と殺ダニ性の両方の特性を示します。これにより、作物に被害を与え、収量を減少させる可能性のある昆虫やダニなどのさまざまな害虫に対して効果的です。
ゴム焼け止め剤
早期加硫の防止: ゴムの加工中に早期に加硫が行われると、柔軟性の低下、脆性の増大、全体的な品質の低下など、最終製品に望ましくない特性が生じる可能性があります。不適切な時期に加硫プロセスを阻害することで効果的なスコーチ防止剤として機能し、それによって意図した製造段階でのみ加硫が行われるようにします。

加工安定性の向上:これを使用すると、加工中にゴムコンパウンドが安定し、より一貫性のある予測可能な製造結果が得られます。この安定性は、最終ゴム製品の望ましい物理的および化学的特性を達成するために非常に重要です。
耐久性とパフォーマンスの向上: 早期加硫を防止することで、ゴム製品の全体的な耐久性と性能に貢献します。最終製品は、熱や化学物質などの環境要因に対する耐性が向上するだけでなく、耐摩耗性や耐引裂性も向上すると考えられます。
ポリマー分野
ラテックス重合では、安定剤およびプレポリマーとして機能します。ポリマー粒子のサイズと形状を制御し、粒子が均一で一貫していることを保証する上で重要な役割を果たします。この均一性は、最終ポリマー製品の望ましい物理的および化学的特性を達成するために不可欠です。さらに、エマルジョンの安定性が向上し、加工中にエマルジョンが分離したり分解したりするのを防ぎます。

ラテックス重合での使用を超えて、他のモノマーと反応して、優れた特性を備えたポリマー材料を合成することもできます。注意深く制御された反応を通じて、ポリマー鎖に組み込まれ、その構造を変化させ、新たな改善された特性を与えることができます。これらの特性には、耐久性、柔軟性、耐薬品性などの強化が含まれます。

現在、主に3つの製造方法があります。クロロシクロヘキサン: シクロヘキサンクロリド、水酸化ナトリウムを触媒としたシクロヘキセンクロリドおよびベンジルシクロヘキサンクロリド。
塩化シクロヘキサン
伝統的な製品の製造方法です。
C6H12+Cl2 → C6H11Cl + HCl
この方法の反応条件は比較的穏やかで、通常100℃で反応し、反応時間も短くなります。しかし、反応混合物には大量の塩化物が含まれており、これを除去するのは容易ではないため、複雑な分離工程を経て純粋な生成物を得る必要がある。
水酸化ナトリウムはシクロヘキセンの塩素化を触媒します
水酸化ナトリウム触媒によるシクロヘキセンの塩素化は、生成物を製造するための新規な方法です。
C6H10+Cl2 → C6H11Cl
この方法は、反応条件が穏やかで、生成物の純度が高く、反応生成物の分離と精製が容易です。しかし、この方法の反応には触媒を添加する必要があり、触媒が生成物の純度や収率に影響を与える可能性がある。
塩化ベンジルシクロヘキサン
塩化ベンジルシクロヘキサンは比較的新しい生成物の合成方法です。
C6H11-C6H5Cl+AlCl3 → C6H11Cl+C6H5塩化アルミニウム2
この方法は、反応収率が高く、反応時間が短く、反応生成物の純度が高いという利点があるが、有毒な塩化ベンジルを使用する必要があり、反応条件が比較的厳しく、煩雑な分離処理が必要である。

発見履歴
その発見の歴史は19世紀初頭にまで遡ります。この期間中、有機化学者は天然化合物の研究を開始し、多くの新しい有機化合物を発見しました。そのような研究分野の 1 つは環状化合物です。
環状化合物に関する最も初期の研究は 1825 年に遡り、フランスの化学者ジャン バティスト デュマが天然物質ナツメグの研究中に環状化合物を発見しました。しかし、当時は誰もその構造や化学反応を知りませんでした。その後、1865 年に、フランスの化学者アンリ エティエンヌ サント-クレール ドゥヴィルとポール ヴィリエは、コレステロールやその他の有機化合物を研究中にシクロヘキサンを発見しました。シクロヘキサンの構造と化学はまだ解明されていませんでしたが、彼らの研究は後の研究の基礎となりました。
この研究は 19 世紀末から 20 世紀初頭にまで遡ります。この時期、有機化学者は環状化合物に塩素原子を導入する方法を模索し始めました。 1 つの方法は、塩化第一スズ (SnCl2) または塩化銅 (CuCl) を使用したシクロヘキシルの接触塩素化です。次に、化学者たちは塩素化シクロヘキシル基の反応を調査し、それがアルコール、誘導体エーテル、エステルなどの他の有機物と反応する可能性があることを発見しました。これらの反応により、化学中間体として幅広い用途に使用できる生成物が得られます。
について研究していますが、クロロシクロヘキサン19 世紀後半から 20 世紀初頭にはじまったものの、その構造については依然として議論の余地があります。その正確な構造が核磁気共鳴 (NMR) や質量分析 (MS) などの分光技術によって決定されたのは 20 世紀半ばになってからでした。
その他のプロパティ
クロロシクロヘキサン独特の臭気のある無色から淡黄色の液体で、典型的な環境条件下で顕著な安定性を示します。その溶解特性は、水とはわずかに混和するのみですが、エーテル、アルコール、ベンゼンなどの有機溶媒には容易に溶解します。この化合物には複数の異性体が存在し、それぞれがシクロヘキサン環に結合した塩素原子の特定の位置によって区別されます。これらの異性体は、融点、沸点、密度などの物理的特性や化学反応性が異なります。塩素原子の異なる位置は、他の化学反応の起こりやすさに影響を与え、一部の異性体が他の異性体よりも特定の合成経路に適したものになります。これらの異性体特有の違いを理解することは、工業用途向けのさまざまな化学物質の合成の可能性を活用するために重要です。{5}
よくある質問
クロロシクロヘキサンとは何ですか?
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CAS 番号 542-18-7 のクロロシクロヘキサンは、塩素原子置換基を持つシクロヘキサン環を特徴とする有機化合物。室温で無色から淡黄色の液体で、特有の甘い臭気を示します。
シクロヘキサノンの一般名は何ですか?
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シクロヘキサノン(別名:シクロヘキサノン)オキソシクロヘキサン、ピメリン酸ケトン、ケトヘキサメチレン、シクロヘキシルケトンまたはケトシクロヘキサン) は、ケトン官能基を持つ 6 個の炭素環状分子です。-これは、アセトンのような臭いを持つ、無色の油状の液体です。-
クロロベンゼンとクロロシクロヘキサンを区別するにはどうすればよいですか?
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クロロベンゼンは、化学式Cを持つ芳香族有機化合物です。6H5Cl、クロロシクロヘキサンは化学式Cを持つ有機化合物です。6H11Cl.クロロベンゼンとクロロシクロヘキサンの主な違いは次のとおりです。それらの化学構造では.
塩化シクロヘキシルの危険性は何ですか?
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シクロヘキシルトリクロロシランは腐食性化学物質であり、接触すると次のような症状を引き起こす可能性があります。重度の皮膚および目の炎症および火傷により、永久的な目の損傷を引き起こす.
シクロヘキサノンの用途は何ですか?
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シクロヘキサノンを使用殺虫剤、木材の汚れ、塗料およびワニスの除去剤、スポット除去剤、セルロース系化合物、天然および合成の樹脂およびラッカーの溶剤として.
シクロヘキサノンは安全ですか?
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シクロヘキサノン肝臓や腎臓に損傷を与える可能性があります。 OSHA: 法定の空気中許容暴露限度 (PEL) は、8 時間の勤務時間の平均で 50 ppm です。 NIOSH: 推奨される空気中暴露限度 (REL) は、10 時間の勤務時間の平均で 25 ppm です。
シクロヘキサノンは農薬に何に使われていますか?
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シクロヘキサノンはナイロン製造の主要な前駆体であり、また殺虫剤の溶剤として使用される。この研究では、シクロヘキサノンが、イネゾウムシ成虫、コガネムシ成虫、西洋花アザミウマの幼虫および成虫、斑翅ショウジョウバエ成虫、および地下シロアリのワーカーに対する燻蒸剤として評価されました。
メチルシクロヘキサンは何とも呼ばれますか?
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メチルシクロヘキサンは、分子式 C7H14 の脂肪族炭化水素として定義され、無色の液体状態と 100.0 度の沸点を特徴とします。一般的には次のように知られていますシクロヘキシルメタンまた、可燃性と潜在的な健康被害を示すさまざまな健康と安全の分類があります。
クロロシクロヘキサンはなぜクロロベンゼンよりも極性が高いのでしょうか?
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結果としてクロロベンゼンの C - Cl 結合の sp 2 ハイブリッドは、塩化シクロヘキシルの sp 3 ハイブリッド炭素よりも Cl に電子を放出する傾向が低い。その結果、クロロベンゼンの C - Cl 結合は、塩化シクロヘキシルよりも極性が低くなります。したがって、クロロベンゼンは塩化シクロヘキシルより極性が低いです。
ベンゼンとクロロベンゼンは同じですか?
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クロロベンゼンは、ベンゼンを塩素化して工業的に合成された化合物と定義されています。、溶媒として、また除草剤やその他の化学製品の製造に一般的に使用されます。
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