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4-ブロモ-D-フェニルアラニン通常、白色からほぼ白色の結晶固体の形で存在します。分子式は C9H10BrNO2、CAS 62561-74-4 で、ベンゼン環、アラニン基、臭素原子が含まれています。メタノール、エタノール、ジクロロメタンなどの一部の有機溶媒に可溶です。水への溶解度は比較的低いです。これはキラル分子であり、D-立体異性体に属します。旋光特性があり、偏光に旋光を生じさせることができます。ペプチドおよびタンパク質医薬品の合成に使用されることに加えて、ペプチド固相合成試薬の合成にも使用できます。これらの試薬を使用して固相合成においてアミノ酸を結合することにより、さまざまなペプチド固相合成試薬を調製することができます。これらの試薬は、ペプチドとタンパク質の構造と機能を研究したり、ペプチドとタンパク質間の相互作用を研究したりするために使用できます。

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化学式 |
C9H10BrNO2 |
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正確な質量 |
243 |
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分子量 |
244 |
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m/z |
243 (100.0%), 245 (97.3%), 244 (9.7%), 246 (9.5%) |
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元素分析 |
C、44.29; H、4.13; Br、32.74; N、5.74;ああ、13.11 |

4-ブロモ-D-フェニルアラニンは重要な用途を持つ化合物であり、その用途はすべて次のとおりです。
これは、ペプチドおよびタンパク質医薬品の合成に使用できる、一般的に使用されるアミノ酸類似体です。天然アミノ酸と化学的性質や構造が似ているため、効果的な代替品となります。 4-ブロモ-D フェニルアラニンをペプチドまたはタンパク質医薬品に導入すると、薬物の生物学的活性と薬物動態学的特性が改善され、それによって有効性が向上し、副作用が軽減されます。
4-ブロモ-D フェニルアラニンは、ペプチドおよびタンパク質医薬品の合成における構成要素としてよく使用され、特定の構造と機能を持つ医薬品の合成に使用できます。これらの薬剤は、がん、神経疾患、代謝性疾患、自己免疫疾患などのさまざまな疾患の治療に使用できます。これらの薬剤に4-ブロモ-D フェニルアラニンを導入することにより、水溶性と安定性が向上し、それによって薬の有効性が向上し、副作用が軽減されます。
2. タンパク質の構造を研究するために使用されます。
4-ブロモ-D フェニルアラニンは、タンパク質の構造を研究するために使用できます。天然アミノ酸と化学的性質が似ているため、タンパク質の構造的および機能的関係を研究するためにタンパク質変異体を調製するために使用できます。 4-ブロモ-D フェニルアラニンをタンパク質に導入すると、タンパク質の構造と特性が変化し、その生物学的機能と活性に影響を与えることができます。この技術は、さまざまなタンパク質の構造と機能の研究に広く応用されています。
タンパク質の構造を研究する場合、4-ブロモ-D フェニルアラニンは、タンパク質の特定の部位を標識するために使用できるマーカーとしてよく使用されます。 4-ブロモ-D フェニルアラニンをタンパク質の特定の部位に導入することにより、タンパク質の構造と速度論的プロセスを研究できます。さらに、タンパク質構造の研究において、4-ブロモ-D フェニルアラニンは、免疫学や生物学における分子認識プロセスを研究するための抗原や抗体の調製にも使用できます。
3. 蛍光プローブの合成に使用されます。
4-ブロモ-D フェニルアラニンは蛍光プローブの合成に使用できます。臭素原子があるため、蛍光基をプローブに導入して、蛍光特性を備えたプローブを調製できます。これらの蛍光プローブは、生物学的システム内の小分子やタンパク質を検出したり、生物学的分子の相互作用や動的プロセスを研究したりするために使用できます。
蛍光プローブは生物学や医学で一般的に使用されるツールの 1 つであり、細胞や組織の生物学的プロセスを研究するために使用できます。 4-ブロモ-D フェニルアラニンを蛍光プローブに導入することで、特定の波長と強度の蛍光シグナルプローブを調製できます。これらの蛍光プローブは、生体系内の特定の分子やタンパク質を検出し、それらの局在、相互作用、動的プロセスを研究するために使用できます。さらに、蛍光プローブは、細胞や組織の生物学的プロセスを研究するための細胞イメージングや追跡研究にも使用できます。
4. 非天然アミノ酸類似体の合成に使用されます。
4-ブロモ-D フェニルアラニンは、非天然アミノ酸類似体の合成に使用できます。適切な試薬と反応させることにより、異なる官能基を含む一連の非天然アミノ酸類似体を調製できます。これらの化合物は、疾患の治療や新しい機能性材料の開発のための薬物分子や機能性材料の有効な候補として役立ちます。
非天然アミノ酸類似体は、現代の有機化学および新材料科学における重要な研究方向です。これらの類似体に4-ブロモ-Dフェニルアラニンを導入することで、特定の構造と機能を備えた化合物を調製できます。これらの化合物は、薬物分子、触媒、光電子材料、自己組織化膜などの分野において、疾患の治療、化学反応の触媒、新しい機能材料の開発などの用途に有効な候補として機能します。
5. 殺虫剤および除草剤の合成に使用される:
4-ブロモ-D-フェニルアラニン農薬や除草剤の合成に使用できます。さまざまな農薬や除草剤の分子に環状構造を合成するためのブロックとして使用できます。これらの殺虫剤や除草剤は、植物の病気、害虫、雑草を防除し、作物の収量と品質を向上させるために使用できます。
殺虫剤と除草剤は農業で一般的に使用される化学物質の 1 つであり、植物の病気、害虫、雑草を防除し、作物の収量と品質を向上させるために使用できます。
4-ブロモ-D フェニルアラニンを殺虫剤や除草剤の分子に導入すると、それらの化学的特性、生物学的活性、有効性が改善され、より効果的な殺虫剤や除草剤の開発につながります。さらに、4-ブロモ-D フェニルアラニンは、害虫の繁殖と成長を制御し、作物を保護するための殺虫剤やその他の農薬の調製にも使用できます。

4-ブロモ-D フェニルアラニンは重要な用途を持つ化合物であり、その一般的な合成方法には次の 2 つがあります。
方法 1:
この方法の合成ルートは、アセトフェノンを原料として臭素化、アミノ化、分割を経て4-ブロモ-D フェニルアラニンを得るというものです。具体的な手順は次のとおりです。
アセトフェノンを乾燥四塩化炭素に溶解し、冷却および撹拌条件下でゆっくりと臭素を導入し、温度を10度以下に制御します。
Br2 + C6H5コーチ3 → C6H5コーチ2Br
臭素化反応が完了した後、水酸化カリウム溶液を加え、温度を0〜10度に制御して求核置換反応を行い、4-ブロモフェノンを得る。
C6H5コーチ2Br + KOH → C6H5コーチ2料理する
4-ブロモフェニルエチルケトンを無水エタノールに溶解し、水酸化ナトリウム溶液を加えてエステル化反応させ、4-ブロモフェニル酢酸エチルを得る。
C6H5コーチ2クック+CH3CH2ああ→C6H5コーチ2COOC2H5+KOH
4-ブロモフェニル酢酸エチルをナトリウムメトキシドのメタノール溶液に溶解して加アルコール分解反応を行い、4-ブロモフェニルプロピオン酸メチルを得る。
C6H5コーチ2COOC2H5 +CH3OH+CH3ONa→C6H5コーチ2コーチ3+ NaBr + NaOH
4-ブロモフェニルプロピオン酸メチルと炭酸ナトリウム水溶液とを70℃で加水分解反応させ、4-ブロモフェニルプロピオン酸ナトリウムを得た。
C6H5コーチ2コーチ3 +ナ2CO3 → C6H5コーチ2COONa+CH3COONa
4-ブロモフェニルアラニンは、4-ブロモフェニルアラニンナトリウムを80度の塩酸で中和することにより得た。
C6H5コーチ2COONa + HCl → C6H5CH(Br)COOH + NaCl
4-ブロモフェニルアラニンを臭化水素酸で結晶化して高純度を得る4-ブロモ-D-フェニルアラニン.
C6H5CH(Br)COOH + HBr → C6H5CH(Br)COO(-)Br(+)
この方法の利点は、原料が入手しやすいこと、工程が簡単、反応条件が穏やかであること、収率が高いこと、生成物の品質が良いことです。

方法 2:
この方法の合成ルートは、キラル環 - に基づいています。アミノアルコールを原料として使用し、臭素化、アミノ化、分割を通じて 4- ブロモ-D フェニルアラニンを取得します。具体的な手順は次のとおりです。
1. キラル環 - アミノアルコールと三臭化リンの反応によって生成されるキラリティー - 臭素化アルコール:
Br2+ CH(OH)R → CH(OH)RBr
2. キラリティ - 臭素化アルコールと水酸化カリウムの反応によって生成されるキラリティ - 臭素酸カリウム:
CH(OH)RBr + KOH → CH(OH)RK + Br(-)K(+)
3. キラリティ - 臭素酸カリウムとエタノールの反応によって生成されるキラリティ - 臭素化エステル:
CH(OH) RK + CH3CH2OH → CH(OH)RCOOC2H5+KOH
4. キラリティー - キラリティーを生成する臭素化エステルと塩化アンモニウムの反応 - アミノ酸エステル:
CH(OH)RCOOC2H5+NH4Cl → CH(OH)RNHCOOC2H5+ 塩酸
5. キラリティ - アミノ酸エステルと炭酸ナトリウムの反応によって生成されるキラリティ - アミノ酸:
CH(OH)RNHCOOC2H5 +ナ2CO3→ CH(OH)RNHCONa + CO3ナ
6. キラリティー - アミノ酸と塩酸の反応によって生成されるキラリティー - アミノアルコール:
CH(OH)RNHCONa + HCl → CH(OH)RNH2+ 塩化ナトリウム
7. キラリティ - アミノアルコールと臭化水素酸の反応によって生成されるキラリティ - 臭素化アルコール:
CH(OH)RNH2+ HBr → CH(OH)RNHBr
8. キラリティー - 臭素化アルコールと水酸化ナトリウムの反応によって生成されるキラリティー - ヒドロキシル酸:
CH(OH)RNHBr + NaOH → CH(OH)RCONa + NHBr(-)Na(+)
9. キラリティー - 高純度キラリティーを生成するためのヒドロキシル酸と塩酸の反応 - ヒドロキシル酸:
CH(OH)RCOOHNa + HCl → CH(OH)RCOOH + NaCl
10. キラリティ - ヒドロキシル酸は臭化水素酸と反応して、高純度の 4- ブロモ-D フェニルアラニンを生成します。
CH(OH)RCOOH + HBr → C6H5CH(Br)COOH
この方法の利点は、選択性が高く、生成物の純度が高く、分割効果が高いことですが、原料コストが高くなります。
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