1-ブロモジベンゾチオフェン、分子式 C12H7BrS、CAS 65642-94-6、その外観は白からオレンジ、緑色の粉末または結晶です。有機溶媒への溶解性は優れていますが、水への溶解性は劣ります。この特性は、有機合成、材料調製、分析試験における応用に重大な影響を及ぼします。たとえば、農薬合成では、特定の殺虫活性または除草活性を持つ農薬分子を合成するための中間体として機能します。
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化学式 |
C12H7BrS |
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正確な質量 |
262 |
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分子量 |
263 |
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m/z |
262 (100.0%), 264 (97.3%), 263 (13.0%), 265 (12.6%), 264 (4.5%), 266 (4.4%) |
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元素分析 |
C、54.77; H、2.68; Br、30.36;南、12.18 |
光電子材料
この物質とその誘導体は、オプトエレクトロニクス材料の分野で潜在的な応用価値を持っています。チオフェン環の共役の性質により、これらの化合物は特定の波長の光を吸収および放出することができるため、有機太陽電池や有機発光ダイオード (OLED) などの光電子デバイスの活性材料として適しています。さらに、化合物の分子構造と組成を制御することによって。
半導体材料
この物質の一部の誘導体は半導体特性を有し、半導体材料として使用できます。これらの材料は電子デバイスやセンサーなどの分野で幅広い応用が期待されています。たとえば、電界効果トランジスタのチャネル材料として、または特定の機能を備えたセンサーの製造に使用できます。
触媒担体
触媒反応では、この物質とその誘導体は触媒の担体としても機能します。触媒を担体に固定することにより、触媒の安定性やリサイクル性が向上し、製造コストの削減や環境汚染を最小限に抑えることができます。さらに、担体上の官能基も触媒との相乗効果をもたらし、触媒効率をさらに向上させることができます。
1-ブロモジベンゾチオフェンの合成は重要な有機合成作業であり、この化合物は医学および材料科学の分野で幅広い用途があります。以下は、詳細な手順と対応する化学式を含む、一般的な実験室での合成方法です。
材料と器具
1.原材料:
-2,3-ジブロモチオフェン
-硫化ジフェニル
-溶媒: アセトニトリル、ジメチルスルホキシド（DMSO）など
2. 試薬:
-水酸化ナトリウム (NaOH)
-臭素（Br2）
-ヨウ化銅（CuI）
-ジメチルスルホキシド (DMSO)
3. 楽器:
-逆流装置
-不活性雰囲気（窒素など）で保護された反応容器
-マグネチックスターラー
合成手順
2,3-ジブロモチオフェンの調製:
2,3-ジブロモチオフェンは 1-ブロモ-2,3-ジベンゾチオフェンの前駆体であり、次の反応で合成できます。
反応式:
2,3-ジブロモチオフェン+臭素 → → CuI、DMSO 1-ブロモ-2,3-ジブロモチオフェン
溶媒 DMSO 中で、2,3-ジブロモチオフェンは臭素と反応して 1-ブロモ-2,3-ジブロモチオフェンを生成します。
1-ブロモ-2,3-ジベンゾチオフェンの調製:
ここで、1-ブロモ-2,3-ジブロモチオフェンを目的生成物である 1-ブロモ-2,3-ジベンゾチオフェンに変換します。反応は次のとおりです。
反応式:
1-ブロモ-2,3-ジブロモチオフェン + C12H10S +NaOH →1-ブロモ-2,3-ジベンゾチオフェン+NaBr+ C8H6
アルカリ条件下 (NaOH を使用) では、1- ブロモ-2,3-ジブロモチオフェンが硫化ジフェニルと反応して、副生成物として 1-ブロモ-2,3-ジベンゾチオフェンとベンゾチオフェンが生成されます。この反応は通常、酸化やその他の副反応の発生を防ぐために不活性雰囲気下で行われます。
反応機構
2,3-ジブロモチオフェンを調製するための反応機構:
DMSO 溶媒中では、CuI が触媒として機能し、臭素と 2,3-ジブロモチオフェンの反応を促進します。反応の最初のステップには、CuI からの臭化物イオンの生成が含まれる可能性があり、これにより 2,3-ジブロモチオフェン分子内の臭素置換反応が引き起こされます。この触媒効果は臭素化反応を促進します。
1-ブロモ-2,3-ジベンゾチオフェンを調製するための反応機構:
NaOH 存在下での 1-ブロモ-2,3-ジブロモチオフェンとジフェニルスルフィドの反応機構には、アルカリ条件下での求核置換反応が含まれます。 NaOH はアルカリ環境を提供し、1-ブロモ-2,3-ジブロモチオフェン中の臭化物イオンの脱離を促進し、中間体カルボカチオンを形成します。このカルボカチオンは、SNAr 反応 (求核芳香族置換) を介して硫化ジフェニルと反応します。
ファインケミカル合成
1-ブロモジベンゾチオフェンは、染料、顔料、香料などのさまざまなファインケミカルの合成にも使用されます。この化合物の独特な電子特性は、染料や顔料の色や光学特性に影響を与えることができるため、繊維、印刷、コーティング産業での用途に適しています。たとえば、1-ブロモジベンゾチオフェンベースの染料は、優れた色安定性と高い色強度を備えて合成されており、現代の染色プロセスの厳しい要件を満たしています。
1-ブロモジベンゾチオフェンは、香料化合物の合成における構成要素として使用できます。化学反応を通じてさまざまな官能基を導入することにより、研究者は独特の香りを持つ幅広い香り分子を作り出すことができます。これらの芳香化合物は、香水、化粧品、パーソナルケア産業に応用され、消費者の感覚体験を向上させます。
1-ブロモジベンゾチオフェンは、バイオサイエンス研究分野におけるプローブ分子として独特の価値を持っています。特定の化学的特性を通じて生体内の特定の構造または分子と相互作用することができるため、生体内の特定の生物学的プロセスまたはシグナル伝達経路が明らかになります。
プローブ分子の設計と選択
構造特性:
その分子構造には臭素原子とチオフェン環が含まれており、これらの構造特性により、生物内の特定の受容体または酵素に特異的に結合することができます。
ターゲットの選択:
研究の目的に基づいて、特定の生物学的プロセスまたはシグナル伝達経路が研究対象として選択されます。たとえば、プロセスに焦点を当てることができます。
合成と標識:
化学合成法によって 1-ブロモジベンゾチオフェンを調製し、生物体内で追跡および検出するための適切な標識技術によって標識します。
プローブ分子の応用
-体内の生物学的結合:
標識されたそれを生物に導入し、標的分子（受容体、酵素など）への特異的結合を通じてこれらの分子の分布と機能を明らかにします。
リアルタイム監視:-
高度なイメージング技術（蛍光イメージング、磁気共鳴イメージングなど）を使用して、生物体内の1-ブロモジベンゾチオフェンの動的変化がリアルタイムでモニタリングされ、標的の生物学的プロセスまたはシグナル伝達経路のリアルタイムの状態が理解されます。
データ分析:
正確な生物学的イメージング データのフルセットを系統的に収集し、専門的に分析することで、研究者は、特定の標的の生物学的プロセスや細胞内シグナル伝達経路に関する包括的かつ詳細な特性情報を取得できます。これは、正確な発生時間、空間分布位置、動的反応速度、さらには研究対象物質と他の関連生体分子との間の実際の相互作用関係を網羅しており、さらなるメカニズム研究のための確かなデータサポートを確立します。
応用例と抗精神病薬
神経科学研究を例にとると、神経伝達物質の放出と伝達のプロセスを研究するためのプローブ分子として使用できます。ジベンゾチオフェンを神経系に導入すると、特定の神経伝達物質受容体への結合が観察され、ニューロン間の神経伝達物質の伝達経路や調節機構が明らかになります。ジベンゾチオフェンとその誘導体は、精神疾患の治療において大きな可能性を示しています。神経伝達物質のレベルを調節することにより、患者の精神症状を改善できます。
神経伝達物質の調節:
ジベンゾチオフェンは、3 つの神経伝達物質をすべてブロックすることで、5-ヒドロキシトリプタミン トランスポーター、ノルエピネフリン トランスポーター、およびドーパミン トランスポーターのレベルを上昇させることができます。これらの神経伝達物質は気分やストレス耐性などの調節に重要な役割を果たしているため、ジベンゾチオフェンは精神疾患の治療に有効な薬として期待されています。
抗精神病作用:
臨床研究では、クエチアピンなどのジベンゾチオフェン誘導体が統合失調症の治療に承認されていることが示されています。クエチアピンは、5-ヒドロキシトリプタミン受容体やドーパミンD2受容体などに親和性を持ち、二相性のうつ病と躁病を双方向に調節することができ、良好な治療効果を示します。
神経科学研究におけるジベンゾチオフェンの潜在的な用途は、主に、さまざまな神経障害の治療に使用できる薬物または薬物前駆体として神経系の機能とメカニズムに影響を与える能力にあります。
精神障害の治療
ジベンゾチオフェンは、うつ病や不安症などの精神障害の治療に使用できる他の薬物を調製するための API として使用できます。ジベンゾチオフェンは、5-ヒドロキシトリプタミン、ノルアドレナリン、ドーパミンなどの神経伝達物質のレベルを増加させるなど、神経伝達物質のレベルを調節して患者の気分の安定性とストレス耐性を改善することにより、患者のうつ病や不安症状を改善します。例えば、ジベンゾチオフェン誘導体であるクエチアピンは、統合失調症の治療用の非定型抗精神病薬として承認されており、双極性障害のうつ病や躁病の治療に効果がある可能性があることを示唆する研究もあります。
その他の潜在的な用途
上記の用途に加えて、ジベンゾチオフェンには神経科学における他の潜在的な用途がある可能性があります。たとえば、神経系の機能とメカニズムを探索するための研究ツールとして使用でき、神経科学研究に新しいアイデアと方法を提供します。
心血管疾患の治療
ジベンゾチオフェンは抗てんかん薬としても作用し、神経伝達物質のレベルを調節することでパーキンソン病の症状を緩和します。{0}神経疾患の治療への応用にはさらなる研究が必要ですが、大きな応用の可能性が示されています。
抗がん性の可能性-
さらに、ジベンゾチオフェンには抗がん作用がある可能性があります。-腫瘍細胞のオートファジーを活性化し、腫瘍細胞のアポトーシスを促進し、腫瘍細胞の増殖を阻害することにより、がんの治療に大きな応用の可能性を秘めています。
この薬のがん治療への応用はまだ初期段階ですが、有効性と安全性は事前に確認されています。
神経疾患の治療
ジベンゾチオフェンは抗てんかん薬としても作用し、神経伝達物質のレベルを調節することでパーキンソン病の症状を緩和します。{0}
神経疾患の治療への応用にはさらなる研究が必要ですが、大きな応用の可能性が示されています。
要約すると、ジベンゾチオフェンには神経科学研究において幅広い応用の可能性があります。精神疾患、神経疾患、心血管疾患、がんの治療などのさまざまな分野で使用でき、神経科学の研究や臨床治療に新たな選択肢と可能性をもたらします。ただし、これらの用途では、安全性と有効性を確保するためにさらなる研究と検証が必要です。
よくある質問
ジベンゾチオフェンの式は何ですか?
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C12H8S
ジベンゾチオフェン (DBT、ジフェニレンスルフィド) は、中央のチオフェン環に縮合した 2 つのベンゼン環からなる有機硫黄化合物です。それは化学式Cを持っています12H8S.
見た目はどんな感じですか？
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白からオレンジ、緑色の粉末または結晶。
融点?
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約84度。
保管方法は？
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室温で保管してください。危険な反応を防ぐため、強力な酸化剤、強酸、または強アルカリとの接触を避けてください。
1-ブロモジベンゾチオフェンは他の複雑な有機分子の合成に使用できますか?
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はい、1-ブロモジベンゾチオフェンは臭素化芳香族化合物として高い反応性を示します。臭素原子を介して置換反応、カップリング反応、その他のプロセスに参加することができ、より複雑な有機分子の合成が可能になります。
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