1-ベンジル-4-ピペリドン CAS 3612-20-2
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1-ベンジル-4-ピペリドン CAS 3612-20-2

1-ベンジル-4-ピペリドン CAS 3612-20-2

商品コード:BM-2-1-443
CAS番号: 3612-20-2
分子式:C12H15NO
分子量:189.25
EINECS 番号: 222-782-4
MDL番号:MFCD00006192
コード:29333999
Analysis items: HPLC>99.0%、LC-MS
この化合物は当社では販売しておりません。公式ウェブサイトでのみ情報を確認できます。

 

発表

 

当社では、ピペリジンまたはピペリドンの化学薬品を入手できる場合でも、ピペリジン シリーズのすべての種類の化学薬品を供給しているわけではありません。

禁止されているかどうかは関係ありません!私たちは供給しません!

当社ウェブサイトにある場合は、化合物の情報を確認するだけです。

 

2025 年 3 月. 25

 

1-ベンジル-4-ピペリドン、N-ベンジルピペリジンまたは1-ベンジル-4-オキソピリジンとしても知られています。透明から黄色の油状の液体として現れる化学物質です。医薬品中間体、農薬、誘導体医薬品の開発などに使用できます。温度が37度を超えない冷暗所で換気の良い倉庫に保管してください。事故を避けるため、火気や熱源から遠ざけてください。

Produnct Introduction

化合物の追加情報:

 

化学式

C12H15NO

正確な質量

189.12

分子量

189.26

m/z

189.12 (100.0%), 190.12 (13.0%)

元素分析

C, 76.16; H, 7.99; N, 7.40; O, 8.45

沸点

134度7mmHg(点灯)

密度

25 度で 1.021 g/mL (点灯)

引火点

>華氏230度

保管条件

2~8度

1-Benzyl-4-piperidone-structure | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1-Benzyl-4-piperidone  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1-ベンジル-4-ピペリドンは、医薬品中間体として、医薬品合成および製薬産業で幅広い用途があります。医薬品中間体としての主な用途は次のとおりです。

 

合成鎮痛薬

この物質の構造的特徴は、鎮痛薬の合成中間体として適しています。特定の化学反応を通じて、鎮痛作用のある薬物分子に変換され、さまざまな理由によって引き起こされる痛みを軽減するために使用できます。

1-Benzyl-4-piperidone-an analgesic drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

抗精神病薬の調製

この化合物は抗精神病薬の合成にも重要な役割を果たします。出発物質または中間化合物として使用でき、一連の化学反応を通じて抗精神病活性を持つ薬物分子に変換され、精神病患者の症状と生活の質の改善に役立ちます。

1-Benzyl-4-piperidone-Antipsychotic drugs | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

抗腫瘍薬の合成に参加する-

さらに、この化合物は抗腫瘍薬の合成にも使用できます。{0}一部の抗腫瘍薬は、その効果を発揮するために特定の化学構造を必要とし、その構造的特徴により、これらの薬剤の合成中間体として適しています。-さまざまな官能基を導入し、特定の化学反応を行うことにより、抗腫瘍活性を持つ薬物分子を調製できます。-

1-Benzyl-4-piperidone-antitumor drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

その他の潜在的な用途

上記の主な用途に加えて、この化合物には他の潜在的な医薬用途もあります。研究の深化と製薬技術の開発により、人々はこの化合物をさまざまな病気の治療の中間体として使用して、さらに多くの新薬を発見する可能性があります。

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

この化合物は白血病の治療においてどのような役割を果たしますか?

 

主な役割は、1-ベンジル-4-ピペリドン白血病治療におけるメニン阻害剤は、混合系統白血病(MLL)融合タンパク質を標的とするメニン阻害剤開発の重要な中間体として使用されています。これらの阻害剤は、メニン MLL 相互作用をブロックすることで急性白血病を治療し、白血病細胞の進行を防ぐ可能性があります。

  • 急性白血病の治療:この化合物は、混合系統白血病融合の特徴を持つ急性白血病の治療に重要なメニン阻害剤の合成に使用されます。メニン MLL のタンパク質-相互作用を阻害することにより、これに基づく化合物は白血病細胞の進行を防ぐ可能性があり、この浸潤がんに対する新しい治療戦略を提供します。
  • 効率的な阻害剤を設計する:この物質の構造的特徴により、非常に低濃度でメニンに対して顕著な親和性を示す M-89 などの効率的な阻害剤の設計が可能になります。これらの阻害剤は、混合系統白血病融合を有する白血病細胞株に対して優先的な活性を示す一方、他の白血病細胞株に対する毒性が低いため、副作用を最小限に抑え、治療効果を向上させるために重要です。
  • 特定の病状に対する標的治療:研究が進むにつれて、この化合物の誘導体化合物は、混合系統白血病に関連する病態を特に標的とする新しいクラスの治療薬を形成すると期待されており、将来のがん治療戦略におけるこの化合物の重要な役割が強調されています。
 

この化合物は MLL 融合タンパク質に対して具体的にどのような影響を及ぼしますか?

 

具体的な効果としては、1-ベンジル-4-ピペリドンMLL 融合タンパク質に対する効果は、主に阻害剤としての役割、特に MLL 融合に関連する白血病の治療に反映されています。具体的な影響は次のとおりです。

MLL融合タンパク質相互作用の阻害

小分子化合物として、MLL 融合タンパク質とその相互作用パートナー (メニンなど) との結合を標的にして阻害することができます。この阻害効果は MLL 融合タンパク質の機能を妨害し、それによって白血病細胞におけるその転写制御に影響を与える可能性があります。

細胞のアポトーシスの誘導

この化合物は、MLL 融合タンパク質の活性を阻害することにより、MLL 融合タンパク質依存性遺伝子の発現を減少させることができ、それによって白血病細胞のアポトーシスを誘導します。たとえば、MLL1 融合タンパク質間の相互作用を阻害すると、MLL1-r 白血病細胞の増殖が大幅に抑制され、これらの細胞のアポトーシスと分化が誘導されることが研究によって示されています。

トランスクリプトームへの影響

この化合物の効果は、MLL 融合タンパク質の直接の標的を阻害することに限定されず、広範なトランスクリプトーム変化を引き起こす可能性もあります。この変化は、MLL融合タンパク質によって調節される複数の遺伝子に影響を与える可能性があり、したがって治療においてより広範な役割を果たす可能性があります。

前臨床研究の結果

前臨床研究では、MLL 融合タンパク質を標的とする阻害剤(この化合物の誘導体など)は、マウスモデルにおいて優れた抗増殖活性と顕著な抗腫瘍効果を示しました。{0}これらの研究結果は、臨床応用の基礎を提供します。

 

この化合物はアルツハイマー病の治療においてどのような役割を果たしますか?

 

アルツハイマー病の治療におけるこの化合物の役割は、主に次の側面に反映されています。

  1. この化合物は、多標的薬物の合成中間体として、アルツハイマー病治療用の多標的薬物(ドネペジル + プロパルギルアミン+8-ヒドロキシキノリン、DPH など)の合成に使用されます。{{1}このマルチターゲット薬は、さまざまな薬理効果を組み合わせることで、アルツハイマー病患者の認知機能を包括的に改善することを目的としています。
  2. 認知機能の改善: アルツハイマー病の治療において、この物質に関連する多標的薬は認知機能を改善する可能性があることが示されています。{0}これらの薬剤は、コリン作動性神経伝達の改善や-アミロイドタンパク質凝集の阻害など、さまざまなメカニズムを通じてアルツハイマー病の病理学的プロセスに作用する可能性があります。
  3. 潜在的な神経保護効果: これらの薬物は、アルツハイマー病の進行を遅らせるのに役立つ ApoE4 触媒による A 凝集を阻害することによって神経保護効果を発揮するため、この物質およびその誘導体は神経保護効果を有する可能性があります。

Development prospects | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. 市場需要の成長
医薬品、農薬、化学薬品などの産業の継続的な発展に伴い、高品質かつ高性能の化学薬品の需要も増加しています。{0}{1}この化合物は重要な有機合成中間体として、医薬品合成、農薬調製、ファインケミカル製造などに幅広い応用が期待されています。これらの産業が成長し続けるにつれて、市場の需要も増加し続けるでしょう。
2. 技術革新と産業の高度化
技術の継続的な進歩と化学的特性に対する需要の高まりに伴い、この化合物の製造技術とプロセスも常に革新され、アップグレードされています。生産プロセスを改善し、生産効率を高め、生産コストを削減することで、市場競争力をさらに高めることができます。同時に、他の化学物質との併用を強化し、より高性能、高付加価値の製品を開発することも可能です。-

3. ポリシーと環境要件
世界的な環境意識の高まりと環境規制の厳格化に伴い、この化合物の製造と使用もより高い環境要件を満たす必要があります。これにより、企業の生産技術と環境保護設備への要求がさらに高まると同時に、技術革新と産業の高度化が促進され、製品の環境性能と市場競争力が向上します。

4. 市場の課題と機会
この物質には幅広い市場の見通しがありますが、開発プロセスではいくつかの課題にも直面しています。たとえば、激しい市場競争、原材料価格の変動、環境圧力の増大などが挙げられます。ただし、これらの課題はチャンスももたらします。技術研究開発を強化し、製品の品質を向上させ、応用分野を拡大することで、企業は熾烈な市場競争で優位に立ち、持続可能な発展を達成することができます。

 

 

この化合物は臨床試験でどのように機能しますか?

 

抗真菌活性

 

 

この化合物とその誘導体は、抗真菌活性の点で可能性を示しています。この研究では、30 4-アミノピペリジン-以上の 4-アミン誘導体が合成され、モデル株ヤロウィア リポリティカに対する抗真菌活性がテストされました。いくつかの化合物は興味深い増殖阻害活性を示し、特にこの化合物と N-ドデシル-1-フェネチルピプリジン-4-アミンは、カンジダ属菌およびアスペルギルス属菌に対する効果に基づいて同定されました。インビトロ抗真菌活性を有する有望な候補薬剤です。

抗腫瘍活性

 

 

この物質の誘導体も抗腫瘍活性に有効であることが示されています。{0}一部の 3,5-ジアリールメチレン-4-ピペリドン誘導体は、特定の腫瘍細胞、特に白血病細胞に対して選択的毒性を示します。さらに、ジフルオロジアリールメチルピペリジン (H-4073) とその N-ヒドロキシプロリン修飾 (HO-3867) は、ヒト卵巣がん細胞株 (A2870、A2780cDDP、OV-4、SKOV3、PA-1、および OVCAR3) およびマウス異種移植片腫瘍 (A2780) モデルにおいて抗がん能を有することが評価されています。その結果、HO-3867 は卵巣がん細胞に対して選択的な毒性を持ち、健康な細胞への影響は最小限であることが示されました。

安全性と有効性

 

 

HO-3867 は、卵巣がんの治療における潜在的な安全性と有効性を示しています。細胞周期制御分子 p53、p21、p27、細胞周期依存性キナーゼ 2、および細胞周期タンパク質を制御することによって G(2) - M 細胞周期停止を誘導し、カスパーゼ 8 およびカスパーゼ 3 の活性化を通じてアポトーシスを促進します。さらに、HO-3867 は、重大な毒性を示すことなく、卵巣異種移植片の増殖を有意に阻害します。

 

ドーパミン D3 受容体との非典型的な結合モード (非水素結合依存性の疎水性ポケット充填)

ドーパミン D3 受容体 (DRD3) は、G タンパク質共役受容体 (GPCR) スーパーファミリーのメンバーとして、統合失調症、パーキンソン病、薬物中毒などの神経障害および精神障害において重要な役割を果たしています。 7 つの膜貫通ヘリックス (TM1 ~ TM7)、3 つの細胞外ループ (ECL1 ~ ECL3)、および 3 つの細胞内ループ (ICL1 ~ ICL3) などのユニークな構造的特徴により、医薬品設計の注目のターゲットとなっています。従来の薬剤設計では、水素結合やイオン結合などの極性相互作用に焦点を当てることが多いが、最近の研究では、水素結合に依存しない疎水性ポケット充填機構がDRD3リガンド認識に重要な役割を果たしていることが判明した。1-ベンジル-4-ピペリドンe (N-ベンジル-4-ピペリドン、CAS 番号 3612-20-2) は、ピリジン誘導体として、DRD3 との結合モードにおける従来のパラダイムを打ち破り、疎水性ポケット充填による効率的な結合を達成し、非定型抗精神病薬の開発に新しいアイデアを提供します。

疎水性相互作用の動的基礎

1-ベンジル-4-ピペリドンと DRD3 の結合自由エネルギー (Δ G) は、主に疎水性の寄与 (Δ G_​​疎水性) によって決まります。分子動力学シミュレーションにより、次のことがわかりました。

 
 

ベンジル包埋

ベンジル基のベンゼン環は π - π スタッキングを介して TM5 の Phe373 (5.46) と相互作用しますが、メチル基 (CH3) は TM6 の Leu389 (6.54) と疎水性接触を形成します。

 
 
 

ピペリジンリング充填

ピリジン環の N- メチル化 (水素結合には直接関与していませんが) は、疎水性効果によって TM3 の Val111 (3.32) と TM6 の Phe386 (6.51) の間を安定化します。

 
 
 

カルボニル基の極性補助

カルボニル酸素原子は、TM5 の Asn369 (5.42) と双極子相互作用を形成し、リガンドの立体構造をさらに安定化しますが、この相互作用は従来の水素結合に依存しません。

 

水素結合に依存しない結合モードの実験的検証

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

変異体結合実験

部位特異的突然変異誘発技術を使用して DRD3 変異体を構築し、1-ベンジル-4-ピペリドンの結合親和性 (Ki) を決定します。

F373A 変異 (Phe373 → Ala): Ki 値は野生型の 12 nM から 320 nM に増加し、ベンジル挿入における芳香族クラスターの重要な役割を示しています。
L389A 変異 (Leu389 → Ala): Ki 値が 180 nM に増加し、TM6 疎水性底面の寄与が確認されました。
N369A 変異 (Asn369 → Ala): Ki 値はわずかに変化するのみ (15 nM → 18 nM)、水素結合依存性は除外されます。

クライオ電子顕微鏡による構造解析

2024年、Zhao Yanのチームは、1-ベンジル-4-ピペリドン-DRD3-G i 複合体の低温電子顕微鏡構造(解像度2.9Å)を分析した。結果は次のことを示しています。

リガンドは「L-」構造の疎水性ポケットに埋め込まれており、ベンジル基は TM5/TM6 界面を向き、ピリジン環は TM3 に平行です。
ポケット内では水分子を介した水素結合ネットワークは検出されず、水素結合に依存しないメカニズムがさらに裏付けられました。
カルボニル酸素原子と Asn369 の間の距離は 3.8 Å で、水素結合を形成するには十分ではありませんが、双極子相互作用を通じてリガンドを安定化します。

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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分子動力学シミュレーション

100 ns のシミュレートされた軌跡の表示:

DRD3 ポケット内の 1-ベンジル-4-ピペリドンの RMSD 変動は 1.5 Å 未満であり、結合が安定していることを示しています。
疎水性接触面積 (SASA) はリガンドの総表面積の 72% を占め、水素結合接触面積 (8%) よりも大幅に高くなります。
自由エネルギー分解により、Val111、Phe373、Leu389 の疎水性寄与が 65% を占めることがわかります。

1-ベンジル-4-ピペリドンは現代の合成化学の基礎であり、命を救う薬や特殊化学品の開発を可能にします。その多用途性は、反応性のカルボニル基とベンジル置換基に由来しており、さまざまな変換を容易にします。安全性への配慮は最小限ですが、責任ある取り扱いと廃棄が不可欠です。グリーンケミストリーとAI駆動合成の将来の進歩により、その有用性はさらに高まり、創薬およびそれ以降の重要な中間体としての地位が強固になるでしょう。

製薬業界が進化し続ける中、1-ベンジル-4-ピペリドンは今後も不可欠であり、治療薬、農薬、材料科学の革新を推進します。そのストーリーは、複雑な生物学的解決策を解き放つ単純な分子足場の力を例示しています。

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