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オイゲノール粉末（英語名：オイゲノール）、化学名：4-アリル-2-メトキシフェノール。ライラックの花のような風味を持つ液体の一種で、化学式はC10H12O2 CAS 97-53-0で、無色または淡黄色の液体です。アルコール、エーテル、クロロホルム、揮発性油と混和し、氷酢酸と苛性溶液に溶けますが、水には不溶です。静菌作用とウイルスを殺す作用があります。石鹸や香水として使用できるほか、多くの花から単一のエッセンシャルオイルを作ることもできます。星型のスパイスを作ったり、香り豊かなドライフルーツを作ったりするのに使えます。
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化学式 |
C10H12O2 |
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正確な質量 |
164 |
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分子量 |
164 |
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m/z |
164 (100.0%), 165 (10.8%) |
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元素分析 |
C, 73.15; H, 7.37; O, 19.49 |
オイゲノールはクローブなどの植物から抽出される天然の有効成分で、化学式は C ₁₀ H ₁₂ O ₂ 、分子量は 164.21 です。無色から淡黄色の粘稠な液体で、オイゲノールの強い芳香があります。
1. 抗炎症作用と抗菌作用-
オイゲノールは、黄色ブドウ球菌、大腸菌、肺炎桿菌、赤癬などの一般的な病原菌に対して顕著な阻害効果があり、細菌の細胞膜を破壊することでその増殖を阻害します。口腔ケアでは、オイゲノールは歯髄炎や根尖性歯周炎などの口腔疾患の治療によく使用されており、抗菌率は 90% 以上です。たとえば、オイゲノールを含むうがい薬は、歯痛や歯茎の腫れを軽減しながら、口腔内の細菌の数を 75% 減らすことができます。
ディンシャンフェノールはカンジダ・アルビカンスなどの真菌に対しても抑制効果があり、口腔カンジダ症や皮膚真菌感染症（体部白癬や足白癬など）の治療に使用でき、治癒率は91.67％で、従来のクロトリマゾール軟膏よりも優れています。
2. 鎮痛麻酔
オイゲノールには局所鎮痛および麻酔効果があり、神経終末に結合することで痛みの信号伝達を軽減します。歯科治療では、液体のクローブ油が急性歯髄炎の鎮痛剤としてよく使用され、酸化亜鉛クローブ油セメントは深い虫歯の充填や空洞の一時的な封止に使用されます。その麻酔は安全性が高く、薬物による根尖周囲歯周炎の発生を軽減でき、特に再発性根尖周囲歯周炎の根管消毒に適しており、有効率は 98.48% です。
動物実験では、ウサギにオイゲノールを静脈注射すると、麻酔効果、血圧降下、呼吸抑制、抗けいれん効果が得られるが、マウスの皮下注射では麻酔効果が得られないことが示されています。
3. 消化を促進する
オイゲノールは中部を温めて寒さを解消し、胃腸の不快感の症状を改善し、消化能力を高める効果があります。. 5% オイゲノール エマルジョンは、酸性度を高めることなく胃粘液の分泌を大幅に増加させることができ、風邪感染による胃腸の機能を修復し、老廃物の排出を促進します。
オイゲノールは、過剰な胃酸を抑制し、胃痛、胃潰瘍、十二指腸潰瘍などの症状を軽減する効果もあります。たとえば、オイゲノールを含む胃薬は胃潰瘍の治癒率を 30% 高め、再発率を減らすことができます。
4. 心臓血管の保護
オイゲノールには血管を拡張し、血圧を下げる効果があり、血管の平滑筋の収縮を調節することで血液循環を改善します。実験によると、オイゲノールを含む製剤を摂取した後、高血圧患者は収縮期血圧が平均 15 ～ 20 mmHg、拡張期血圧が 10 ～ 15 mmHg 低下することが示されています。
オイゲノールは、血小板凝集を阻害し、血栓症を予防し、心血管疾患や脳血管疾患の予防にも一定の効果を発揮します。その抗酸化特性はフリーラジカルを除去し、アテローム性動脈硬化のプロセスを遅らせることができます。
5. その他の医療目的
経皮吸収促進剤: オイゲノールは、5-フルオロウラシルなどの薬物の経皮吸収を促進し、局所薬物濃度を高め、治療効果を高めることができます。
蚊よけ：オイゲノールは優れた蚊よけ効果があり、皮膚を刺激せず、蚊に刺された後のかゆみや赤みを軽減します。
抗腫瘍アジュバント: オイゲノールは、おそらく免疫応答を調節するか、腫瘍細胞の増殖を直接阻害することにより、NO 誘発腫瘍に対して阻害効果を持っています。
食品分野
1. 天然防腐剤
天然の防腐剤として、オイゲノールは食品の保存期間を延長します。その抗菌メカニズムは細菌の細胞膜を破壊することによって達成され、大腸菌や黄色ブドウ球菌などの一般的な食品腐敗菌に対する阻害濃度は 1:2000 ～ 1:8000 です。たとえば、肉製品に 0.1% オイゲノールを添加すると、保存期間を 3 ～ 5 日間延長できます。
オイゲノールはカビの増殖を抑制し、食品にカビが生えるのを防ぎます。パンやケーキなどの焼き菓子に 0.05% のオイゲノールを添加すると、カビの発生を 60% 減らすことができます。
2. 食品の香料
オイゲノールは GB2760-96 で指定されている許可された食品フレーバーであり、主にスモークハム、ナッツ、スパイスなどのエッセンスを調製するために使用されます。その独特なクローブの香りは、食品の風味を高め、製品の魅力を高めます。
オイゲノールはバニリン (重要な人工香料) の合成にも使用でき、バニリンはアセチル化反応によってバニリンに変換され、チョコレートやアイスクリームなどの食品に広く使用されます。
香辛料・日用化学工業
1. エッセンスブレンド
オイゲノールはカンジジエッセンスの配合ベースであり、化粧品、石鹸、食品などのエッセンスの配合に使用されています。強いカーネーション ムスクの香りは、エッセンスの安定性と耐久性を高めるための改質剤および固定剤として使用できます。
オイゲノールは、カーネーションの花の香り、バラの香り、その他の花のエッセンス、スパイシー、ウッディ、オリエンタル、アロマティックエッセンスの調製に広く使用されています。タバコエッセンスの中でもオイゲノールは味を改善し、刺激を軽減する効果があります。
2. 生活用化学製品
オイゲノールは、香水、スキンケア製品、シャンプーなどの日常的な化学製品の配合に使用して、持続的なクローブの香りを提供することができます。その抗菌特性により、製品の保存寿命を延ばし、微生物汚染を防ぐこともできます。
オイゲノールは、石鹸の洗浄力と香りを高めるための石鹸香料としても使用できます。たとえば、オイゲノールを含む石鹸は、手を洗った後の香りの保持時間を 4 時間以上に延長することができます。
1. スパイス中間体
オイゲノールは他の香料を合成するための中間体であり、その誘導体にはイソオイゲノール、メチルオイゲノール、アセチルオイゲノールなどが含まれます。たとえば、オイゲノールは水酸化カリウム中で加熱することによりイソオイゲノールに再配列され、さらにアセチル化されてバニリン（重要な人工香料）が得られます。
オイゲノールは、結核治療用の特別な薬剤であるイソニアジドの製造にも使用できます。オイゲノールは化学合成によりイソニアジドに変換され、ヒドラジンと反応してイソニアジドが生成されます。
2. 農業用途
オイゲノールは、効果を高め、毒性を軽減するための殺虫剤添加物として使用できます。その誘導体は灰色かび病、疫病、葉かび病、うどんこ病などの植物病害に優れた防除効果があり、環境に優しいです。
オイゲノールは、魚のストレス反応を軽減し、輸送中の死亡率を下げるための麻酔薬としても使用できます。たとえば、コイをオイゲノールで麻酔すると、酸素消費量が 50% 削減され、アンモニア態窒素の排出量が 30% 削減されます。
3. 研究への応用
オイゲノールは、科学研究においてフェノール性物質の化学的性質と生物活性を研究するためのモデル化合物としてよく使用されます。その構造内のフェノール性ヒドロキシルおよびアリル側鎖は、化学修飾のための部位を提供し、これを使用して新規の生物活性分子を合成することができる。
オイゲノールは、細胞実験や動物実験でも抗菌、抗炎症、抗酸化などのメカニズムを研究するために使用できます。{0}たとえば、筋肉標本の実験では、オイゲノールには強力な抗ヒスタミン作用があり、アレルギー反応を軽減できることが示されています。
オイゲノールの調製
1. 天然オイゲノールは、マートルクローブの乾燥した花芽を蒸留して得られる揮発性油を主に使用しており、クローブ油が豊富に含まれています。その後、抽出（フェノール油と非フェノール油を一定濃度の水酸化ナトリウム溶液に溶解・分離）、石油エーテル抽出、酸性化、中和、精留等の工程を経て得られます。
2. オイゲノールは、グアヤコールを原料とし、塩化アリル、アリルアルコールなどを用いて合成により製造されます。
3. 産業では、天然エッセンシャル オイルから単離することも、化学的に合成することもできます。しかし、化学合成によって生成される異性体は沸点が非常に近いため、分離することが非常に困難です。現在では、単一分離法が主に使用されています。
(1) 天然精油の分離方法
エッセンシャルオイルと水の混合物は、多年生の亜低木であるシリンガバジルから水蒸気蒸留によって得られました。油-水混合物に20%の水酸化ナトリウムを加え、水蒸気蒸留を行って非酸性物質を除去します。得られたオイゲノールナトリウム溶液に50℃で30%硫酸を加えて撹拌し、Ph=2-3（水層）まで中和する。静置後、下層の粗クローブ油を分離し、減圧蒸留によりオイゲノールの最終製品が得られます。
(2) 化学合成法
臭化アリル、o-メトキシフェノール、無水アセトン、無水炭酸カリウムを反応器に加え、数時間加熱還流します。冷却後、水で希釈し、エーテルで抽出する。抽出液を１０％水酸化ナトリウムで洗浄し、無水炭酸カリウムで乾燥した。常圧蒸留によりエーテルとアセトンを回収した後、減圧蒸留を行い、110～113度（1600Pa）の留分であるo-メトキシフェニルアリルエーテルを回収します。沸騰させて1時間還流してから冷まします。得られた油状物をエーテルに溶解し、水酸化ナトリウム溶液で抽出した。抽出液を塩酸で酸性とした後、エーテルで抽出する。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、常圧蒸留によりエーテルを回収した後、最終的なクローブ粉末が得られる。また、銅の触媒作用下、100度でα{15}}メトキシフェノールおよび塩化アリルとさらに反応させて、最終製品を得ることができます。
4. オイゲノールを多量に含むシリンガ油およびその他の精油は、30% 水酸化ナトリウム溶液で処理し、その後無機酸または炭酸ガスで分離するものとします。あるいは、酢酸ナトリウムを加えて遊離させた後、水蒸気で蒸留して純粋な生成物を得ることができます。
5. オイゲノールは合成によっても調製できますが、一般に工業的には植物または芳香油から分離されます。クローブバジルを原料として使用できます。クローブバジルはもともとセイシェルとコモロで生産されています。 1965 年に旧ソ連が中国に導入されました。長江流域の南部では、複数の亜低木として栽培されています。シリンガバジル油含有量は花穂に最も多く、次に葉と茎が続きます。オイルの主成分はオイゲノールです。リナロール、パラシモシン、バシレンを含む 60-70% を占めます。合成オイゲノールは、o-メトキシフェノールとブロモプロピルを反応させ、加熱転位させることにより得られます。
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