アクリフラビン粉末化学式 C14H14ClN3 および CAS 8048-52-0 を持つ有機化合物です。それは、融点 179 ~ 181 度の赤褐色またはオレンジ赤色の結晶性粉末として現れます。水やエタノールには溶けやすいですが、クロロホルム、エーテル、油にはほとんど溶けません。溶液の色はオレンジレッドで、希釈後は蛍光を発します。この物質は、世界保健機関の国際がん研究機関によってグループ 3 の発がん性物質として分類されています (ヒトに対する発がん性はまだ分類されていません)。これは、主に動物の細菌感染症の治療に使用される広域抗菌薬です。グラム陽性菌、グラム陰性菌、嫌気性菌など、さまざまな細菌の増殖と繁殖を効果的に阻害します。その用途には、細胞生物学実験での染色のほか、皮膚や粘膜の感染症の治療に一般的に使用されるアクリジン色素としての抗菌効果などがありますが、その染色特性により用途は限定されています。使用時は保護具を着用し、皮膚や目との接触を避け、接触後はすぐに洗い流し、医師の診察を受けてください。この化合物は水生生物に対して毒性が高く、水質汚染を引き起こす可能性があります。廃棄物は危険物規制に従って処分する必要があります。
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化合物の追加情報:
| 製品名 | アクリフラビンクリーム | アクリフラビン粉末 | アクリフラビン錠 |
| 製品タイプ | クリーム | 粉 | タブレット |
| 製品の純度 | 99%以上 | 99%以上 | 99%以上 |
| 製品仕様 | カスタマイズ可能 | カスタマイズ可能 | カスタマイズ可能 |
| 製品パッケージ | カスタマイズ可能 | カスタマイズ可能 | カスタマイズ可能 |
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アクリフラビン+. COA
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分析証明書 |
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化合物名 |
アクリフラビン | |
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CAS番号 |
590-63-6 | |
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学年 |
医薬品グレード | |
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量 |
カスタマイズされた | |
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包装規格 |
カスタマイズされた | |
| メーカー | 陝西省ブルームテック株式会社 | |
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ロット番号 |
20250109001 |
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製造業 |
1月12日番目 2025 |
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経験値 |
1月8日番目 2029 |
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構造 |
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| 試験基準 | GB/T24768-2009 業界。標準 | |
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アイテム |
エンタープライズ標準 |
分析結果 |
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外観 |
白色または白色に近い粉末 |
適合 |
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水分含有量 |
4.5%以下 |
0.30% |
| 乾燥減量 |
1.0%以下 |
0.15% |
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重金属 |
Pb 0.5ppm以下 |
N.D. |
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0.5ppm以下として |
N.D. | |
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Hg 0.5ppm以下 |
N.D. | |
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Cd 0.5ppm以下 |
N.D. | |
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純度(HPLC) |
99.0%以上 |
99.5% |
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単一の不純物 |
<0.8% |
0.48% |
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強熱時の残留物 |
<0.20% |
0.064% |
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総微生物数 |
750cfu/g以下 |
80 |
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大腸菌 |
2MPN/g以下 |
N.D. |
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サルモネラ |
N.D. | N.D. |
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エタノール(GCによる) |
5000ppm以下 |
400ppm |
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ストレージ |
-20度で密閉し、暗く乾燥した場所に保管してください |
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アクリフラビン粉末は、重要な生物学的活性を持つ化合物として、その合成方法の観点から化学研究の分野で常に注目を集めてきました。現在、アクリフラビンの合成は主にアクリジン化合物の化学修飾によって行われています。以下では、いくつかの一般的な合成方法について詳しく説明します。
方法 1: アクリジンに基づく化学修飾合成
(1) 合成原理
アクリジン化合物は独特の平面構造を持ち、分子内の窒素原子と芳香環系が化学修飾のための活性部位を提供します。アクリジン環に特定の置換基を導入することで、異なる性質や機能を持つアクリジンイエロー誘導体を合成できます。アクリジンイエローは通常、アクリジン化合物をアミノ基やハロゲン基などの活性基を含む試薬と反応させ、アクリジン環に対応する置換基を導入することによって調製されます。
(2) 具体的な合成手順
アクリジン: 出発原料として、その後の反応における不純物の干渉を減らすために、その純度と品質を保証する必要があります。アクリジンは、コールタール分離または有機合成法によって調製できます。
クロロアセチルクロリドまたはブロモアセチルブロマイド:置換基を導入する試薬として反応性が高く、アクリジンとの置換反応が可能です。
アクリジンをジクロロメタンやクロロホルムなどの適切な有機溶媒に溶解し、低温 (通常 0 ~ 5 度) および撹拌条件下で塩化クロロアセチルまたは臭化ブロモアセチルをゆっくりと滴下します。過度の局所集中による副反応の発生を避けるために、反応プロセス中に液滴の加速を厳密に制御する必要があります。
一定の反応後、反応系の温度を室温まで上げ、数時間撹拌を続けて反応を完全に進行させます。反応終了後、反応混合物は抽出、洗浄、乾燥などの後処理を経て、アクリジンの塩化アセチルまたは臭化アセチル誘導体が得られます。
得られたアクリジンアセチルクロリドまたはアセチルブロミド誘導体を有機溶媒に溶解し、過剰のジエチルアミンまたは他のアミン化合物を添加する。反応は室温または加熱条件下で行われ、反応時間は状況に応じて異なる。
反応プロセス中に、塩化アセチルまたは臭化アセチルはアミン化合物と求核置換反応を起こし、アクリジンのアミド誘導体が生成されます。反応が完了した後、高純度のアクリジンアミド中間体を得るために、抽出、洗浄、乾燥、再結晶ステップなどの後処理-も必要です。-
アクリジンアミドの中間体を酸性条件下で環化反応させ、アクリジンイエローを生成します。一般的な酸触媒としては濃硫酸、ポリリン酸などが挙げられます。反応は加熱条件下で行われ、反応系に応じて温度や時間を最適化する必要があります。
環化反応中に、アクリジンアミドの中間体は分子内環化を受け、アクリジンイエローの構造を形成します。反応終了後は、中和、抽出、洗浄、乾燥、再結晶等の工程を経て、最終生成物であるアクリジンイエローが得られる。
方法 2: 3,6-ジアミノアクリジンに基づく合成
(1) 合成原理
3,6-ジアミノアクリジンは、以下の合成の重要な中間体です。アクリフラビン粉末。 3,6-ジアミノアクリジンのアミノ基を化学修飾することで、特定の置換基を導入してアクリジンイエローを合成できます。この方法はアミノ基の求核性を利用し、アミノ基をさまざまな求電子試薬と反応させることができます。
(2) 具体的な合成手順
3,6-ジアミノアクリジンは、アクリジンのニトロ化や還元などの工程を経て合成できます。まず、アクリジンを濃硝酸と濃硫酸の混酸中でニトロ化反応させ、アクリジン環の3,6位にニトロ基を導入して3,6-ジニトロアクリジンを得る。
次に、3,6-ジニトロアクリジンを還元剤(鉄粉、塩化第一スズなど)で還元反応させてニトロ基をアミノ基に還元し、3,6-ジアミノアクリジンを得る。
3,6-ジアミノアクリジンを適切な有機溶媒に溶解し、過剰のクロロギ酸メチルまたは他の塩化アシル試薬を加えます。反応は低温 (0 ~ 5 度) および撹拌条件下で行われます。一定時間経過後、温度を室温まで上昇させて反応を継続する。
アミノ基は塩化アシルと求核置換反応を起こし、3,6-ジアミノアクリジンのアミド誘導体を形成します。反応終了後は、抽出、洗浄、乾燥等の後処理を行い、アミド中間体を得る。
アクリジンイエローを生成するアルカリ条件下でのアミド中間体の閉環反応。一般的なアルカリ触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられます。反応は加熱条件下で行われ、アミド中間体の分子内環化反応が起こり、アクリジンイエローの構造が形成されます。
反応終了後、酸性化、抽出、洗浄、乾燥、再結晶などの工程を経て、最終生成物であるアクリジンイエローが得られます。

方法3:アクリドンをベースとした合成方法
(1) 合成原理
アクリドンはケトンカルボニル基を有しており、これがアミン化合物と縮合してイミン中間体を生成し、還元などの工程を経てアクリジンイエローに合成されます。この方法では、ケトンカルボニル基の反応性を利用して、一連の化学反応を通じてアクリジンイエローの構造を構築します。
(2) 具体的な合成手順
アクリドンの合成
アクリフラビン粉末アクリジンの酸化反応により合成できます。アクリジンを適切な溶媒に溶解し、酸化剤(過酸化水素、過マンガン酸カリウムなど)を加え、一定の温度と反応条件で酸化反応を行うことにより、アクリジン環上の炭素原子1個をカルボニル基に酸化し、アクリドンを生成します。
縮合反応
アクリドンを有機溶媒に溶解し、過剰のジエチルアミンまたは他のアミン化合物を加えます。反応は加熱条件下で行われ、アクリドンのケトンカルボニルとアミン化合物が縮合反応してイミン中間体が生成します。
反応プロセス中、反応がスムーズに進行するように反応温度と時間を制御する必要があります。反応が完了した後、反応混合物は抽出、洗浄、乾燥などの後処理を受け、イミン中間体が得られます。-
還元反応
水素化ホウ素ナトリウムや水素化アルミニウムリチウムなどの還元剤の作用下で、イミン中間体は還元反応を起こしてイミン結合をアミノ基に還元し、その結果アクリジンイエローが形成されます。反応は低温(0~5度)および撹拌条件下で行われる。反応終了後、酸性化、抽出、洗浄、乾燥、再結晶などの工程を経て、最終生成物であるアクリジンイエローが得られます。
(3) この方法のメリットとデメリット
利点:この方法はアクリドンの化学反応性を利用しており、合成経路にはある程度の革新性があり、アクリドンイエローの合成に新しいアイデアを提供することができます。
短所: アクリドンの酸化反応条件は比較的厳密であり、過度の酸化や他の副反応を避けるために酸化剤の量と反応条件を厳密に制御する必要があります。還元反応に使用される還元剤は高価であり、ある程度の危険性を伴うため、厳格な安全操作が必要となります。
方法 4: グリーン合成法の探索
(1) マイクロ波支援合成
原理:
マイクロ波支援合成は、マイクロ波エネルギーを使用して化学反応を加速します。マイクロ波により、反応分子がエネルギーを素早く吸収し、反応システムの温度と圧力が上昇し、それによって反応速度が加速され、反応時間が短縮されます。
応用:
アクリフラビンの合成では、マイクロ波支援合成を置換反応や環化反応などのステップに適用できます。{0}たとえば、アクリジンとクロロアセチルクロリドの置換反応では、反応物をマイクロ波反応器に入れ、適切なマイクロ波出力と反応時間で反応を行うと、反応速度と収率が大幅に向上します。
(2) イオン液体触媒合成
原理:
イオン液体とは、室温付近で液体の状態で存在するイオン性化合物の一種で、溶解性、熱安定性、意匠性に優れています。イオン液体は触媒または溶媒として機能し、化学反応に参加し、反応の選択性と収率を向上させることができます。
応用:
アクリフラビンの合成では、置換反応や環化反応などにイオン液体が使用されます。たとえば、3,6-ジアミノアクリジンとクロロギ酸メチルの置換反応では、溶媒および触媒としてイオン液体を使用すると、有機溶媒の使用量を減らしながら反応速度と収率を高めることができます。
長所と短所:
利点: イオン液体にはリサイクル性と再利用性があり、環境汚染を軽減できます。穏やかな反応条件と良好な選択性。
短所: イオン液体の合成コストは比較的高く、一部のイオン液体には特定の毒性があるため、安全性の評価が必要です。
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