スクラレオリド CAS 564-20-5

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スクラレオライド植物に含まれる一般的な揮発性油成分であり、独特の芳香と抗菌、抗炎症などの生物学的活性を備えています。-無色または白色の粉末で、特有の芳香臭があります。分子構造中に複数の二重結合と水酸基があり、極性が高く親水性が高いです。沸点は比較的高く、約250〜260度です。高温では分解しやすいため、蒸留時や加熱時の温度管理が必要です。エタノールやエーテルなどの有機溶媒には溶けますが、水には溶けません。水への溶解度は非常に低く、通常は 1% 未満です。揮発性が高く沸点が低いため、低温で蒸発します。蒸発の過程で分子構造の二重結合が変化し、さまざまな香り成分が生成されます。光、高温、酸素などの条件下では不安定で酸化、重合などの反応を起こしやすく劣化します。したがって、保管および使用中は、直射日光、高温、酸素との接触を避けるように注意してください。セージの花から分離された物質で、抗菌作用と細胞毒性作用があります。タバコの香味料として広く使用されています。脂肪細胞培養では、脂肪の分解を大幅に促進し、脂肪細胞の体積を減少させることができ、減量剤として使用できます。シソラクトンは皮膚がんを予防し、日焼け剤としても使用できます。

シソ フルテッセンス ラクトンはデカヒドロテトラメチルナフトフラノンとしても知られ、分子式は C16H26O2、分子量は約 250.38 g/mol です。これは白またはオフホワイトの結晶性粉末で、弱い琥珀色の香りがあり、強い拡散力があり、臭いが長く持続します。-シソラクトンは水には不溶ですが、エタノールなどの有機溶媒には可溶です。その化学名はデカヒドロキシ-3a, 6,6,9a-テトラメチルナフト (2,1b) フラン-2 (1h) - 1 で、CAS 登録番号は 564-20-5 です。
シソラクトンは主にサルビア・スクラレアの花、特に陝西省北部の浅い山地に生育するシソ草から抽出されます。独特の温度、湿度、標高により、エステル含有量が高く、純粋な香りが特徴です。抽出方法には水蒸気蒸留などが挙げられます。

応用分野

 

シソラクトンは、その独特の香りと生物活性により、さまざまな分野で広く使用されています。
食品産業：食品の感覚効果を高める調味料として、甘い調味料を含む食品に使用して嗅覚を改善することができます。コーヒー業界では、少量のシソラクトンを添加すると、コーヒーの苦みが増し、爽やかな効果が高まります。
タバコ産業: 香料として、タバコ中の粗い不純物をマスキングし、香りの質を改善し、タバコに心地よい特有の香りを与えます。

 

香辛料業界:スクラレオライドアンバーグリスエーテルなどの天然アンバーグリス代替品の合成に使用され、先進的な香水や化粧品の重要な原料です。
減量製品: 心臓血管を刺激することなく、体脂肪を減らし、引き締まった体の質を改善します。
美容業界: 抗酸化作用、抗炎症作用、抗菌作用があり、スキンケア製品、フェイシャルマスク、エッセンスなどの製品に広く使用されています。{0}

医療用途

 

シソのフルテッセンスラクトンは、医療分野において重要な応用価値を示しています。
抗菌活性：黄色ブドウ球菌、緑膿菌、大腸菌、フェカリス菌に対して優れた抗菌活性を持っています。
抗がん効果：がん治療において、シソラクトンは、ゲムシタビン耐性ヒト膵臓がんにおいて、NICDおよびGli1経路を媒介することにより、ゲムシタビン誘導性の細胞死を増強し、ゲムシタビンと組み合わせたゲムシタビン耐性膵臓がんに対する新薬としての可能性を示しています。

生物活性

 

シソラクトンにはさまざまな生理活性があり、美容業界で広く使用されています。
抗酸化作用：フリーラジカルを中和し、酸化ダメージを軽減し、肌を若々しく健康な状態に維持するのに役立ちます。
抗炎症作用：炎症因子の生成を抑制し、皮膚の炎症症状を軽減し、皮膚の回復を促進します。
抗菌効果：細菌の増殖を効果的に抑制し、ニキビの形成を減らし、皮膚を清潔で健康に保ちます。
肌のバリア機能を高める：肌の保湿力を高め、水分の蒸発を防ぎ、潤いを保ちます。
皮脂分泌の調節：テカリや毛穴の拡大などのトラブルを軽減します。

現在、合成には化学合成法が一般的です。スクラレオリド中国では、酸化剤過マンガン酸カリウムによるコリオロールの酸化が必要です。この工程では、大量の酸化剤や触媒を使用するため環境に大きな悪影響を及ぼし、化学合成されたコリオリドは食品に使用されていますが、純度が十分ではなく、化粧品に使用されており、香気成分に影響を与えやすいです。

酵母培地にはTween 80も1.5%～4%添加されます。

淡白色のクリプトコッカス・セレビシエを紫外線で３～４分間突然変異させた。

この方法は微生物形質転換法を使用し、原料としてバジルアルコールを使用します。 これは、バジルラクトンの化学合成過程における、環境に優しくなく、手順が煩雑で、安全性が低いという問題を解決し、バジルラクトンの新しい合成方法を提供する。

本発明は、クリプトコッカス・アルビカンスの紫外線による変異によりシソラクトンの収量が高い菌株を選抜する。実施例４の調製方法によれば、コリオリドの収率は３５．２ｇ／リットルで最も高かった。 Cryptococcus albicansの3~4分間のUV突然変異誘発により,シソラクトンの高収量を有する2株が得られ,収量は元の株より18.2%高かった。

本発明は、以下の生合成方法に関する。スクラレオリド酵母培養培地を取り、酵母培養培地の３％- 8％カリオフィロールおよび４％- 10％クリプトコッカス・アルビカンス・プロトプラスト液をそれぞれ添加して、混合物を得る。混合物をガラス容器に入れ、23〜28度、140〜180r/minのシェーカーで10日間発酵させ、コリオラクトンを得る。本発明は、微生物形質転換法を使用し、基質としてコリオールアルコールを使用し、淡白色のクリプトコッカスを使用してそれを形質転換してコリオリドを調製することにより、コリオリドの化学合成プロセスにおける不利な環境、煩雑な工程、及び低い安全性の問題を解決し、コリオリドの合成のための新しい方法を提供する。

の化学的性質スクラレオライド（香りシソラクトン）をまとめると以下のようになります。

I. 分子構造と基本特性
スクラレオリドは、分子式 C16H26O2 を持つセスキテルペン ラクトン化合物で、分子量は約 250.38 です。その構造は 10 個の-ヒドロキシ-ナフタレノン骨格からなり、4 つのキラル中心 (3aR、5aS、9aS、9bR) を含みます。この立体配置により、独特の化学的安定性が与えられます。この化合物は室温で白色からオフホワイトの結晶性粉末であり、融点範囲は 124 ～ 126 度、予測沸点は 321.4 度、密度は約 1.009 g/cm3 (25 度) であり、その高い熱安定性と適度な密度を示しています。
II.溶解性と溶媒適合性
スクラレオリドの溶解度は、極性に大きく依存した挙動を示します。-エタノール、ジメチルスルホキシド (DMSO)、メタノールなどの非極性または弱極性有機溶媒に対して、最大 50 mg/mL (199.69 mM) の濃度で優れた溶解性を示します。クロロホルムにわずかに溶けます。ただし、水への溶解度は非常に低いため (25 度でわずか 10 mg/L)、水系への直接適用が制限されます。この特性は、界面活性剤の使用または化学修飾によって改善できます。
Ⅲ．化学的安定性と反応性
スクラレオリドは、通常の保管条件 (密封、乾燥、室温) では安定した化学的特性を示しますが、強力な酸化剤や極端な pH 環境は避けてください。この化合物のラクトン環構造は、酸性条件下で加水分解を受け、対応するヒドロキシ酸誘導体を生成する可能性があります。アルカリ環境では、開閉機構を通じて構造変化が起こる可能性があります。-また、この化合物は光に弱く、長時間暴露すると劣化する可能性があるため、暗所に保管することをお勧めします。その熱安定性により、高温蒸留プロセス（植物からの抽出時など）中に構造の完全性を維持できます。-
IV.官能基と潜在的な反応
分子内のラクトン環はスクラレオライドの最も活性な官能基であり、さまざまな有機反応に関与します。
 還元反応：触媒の作用下でラクトン環をジオール構造に還元し、異なる生物活性を持つ誘導体を生成します。
 エステル交換反応：アルコールと反応させることで一連のエステル誘導体を合成し、香料の配合や薬物の改質に使用されます。
 環付加反応: 特定の条件下では、ラクトン環がディールス アルダー反応に参加して、より複雑な環状系を構築することがあります。{0}
これらの反応は、スクラレオリドの化学修飾の理論的基礎を提供し、香料や医薬品の分野におけるその多様な応用を裏付けています。
V. 物理的特性と感覚的特性
スクラレオリドには独特の感覚特性があります。しっかりとした形状で、軽い木の香りが漂います。希釈すると（10% テトラデカン酸イソプロピル溶液など）、アンバーとラブダナムのベースノートを伴い、エレガントなムスクのようなノートが放出されます。-この香りの特徴により、高級香水や化粧品の中核となる固定剤となり、香りの持続性と複雑さを大幅に高めます。-

1. スクラレオリドは何に使用されますか?

香り: スクラレオリドには特徴的な香りがあり、香水やマスキング剤としてさまざまな製品に使用されています。製品に含まれる他の成分の望ましくない臭いを隠すのに役立ちます。ヘアケア: スクラレオリドは、シャンプー、コンディショナー、その他のヘアケア製品の配合に使用されています。

2. スクラレオリドという分子は何ですか?
スクラレオリドは、サルビア スクラレア、サルビア ヨスガデンシス、葉巻タバコなどのさまざまな植物源に由来するセスキテルペン ラクトンの天然産物です。これは、植物の抗真菌化合物であるスクラレオールの類似体です。

3. スクラレオリドの溶解度はどれくらいですか?
この方法を使用すると、スクラレオリドは DMF:PBS の 1:2 溶液 (pH 7.2) 中で約 0.33 mg/ml の溶解度になります。水溶液を 1 日以上保存することはお勧めしません。

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