ウロリチンA(リンク：https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/urolithin-a-powder-cas-1143-70-0.html）、英語名Urolithin Aは、常温常圧で黄色または淡黄色の固体粉末です。 ウロリチン A は、エラグ酸の腸内微生物代謝物で、抗炎症作用、抗増殖作用、抗酸化作用があり、有機合成、生化学中間体、細胞生物学的試薬として使用でき、薬物分子や生理活性物質に応用できます。分子の修飾と誘導体化。 ウロリチン A は、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミドなどの強極性有機溶媒には溶解しますが、低極性の石油エーテルやジエチルエーテルには溶けにくく、水にも溶けます。 ひどい。 ウロリチン A は、抗酸化作用と抗増殖作用を持つエラグ酸の腸内代謝産物です。 T24 細胞と Caco-2 細胞の増殖を阻害する IC50 値はそれぞれ 43.9 と 49 μM であり、ウロリチン A は主に前立腺がんと結腸がん細胞の増殖を阻害します。
ウロリチン A (ウロリチン A) は、抗酸化、抗炎症、抗筋萎縮などのさまざまな健康上の利点がある天然の生理活性物質です。
最初の方法は、ウロリチン A 前駆体化合物と AlCl3 を使用してウロリチン A を合成する具体的な手順と化学式です。
ステップ 1: ウロリチン A 前駆体化合物の合成
オーク酸プラスH2Oプラス酸性条件 → ウロリチンA前駆体化合物
ウロリチン A 前駆体化合物はさまざまな合成経路で入手できますが、代表的な方法の 1 つは、植物に含まれる天然ポリフェノール化合物（オーク樹皮に含まれるオーク酸など）を酸加水分解、酸化、アシル化反応などにかける方法です。ウロリチン 前駆体化合物。
ステップ 2: ウロリチン A 前駆体化合物と AlCl3 の縮合反応
ウロリチン A 前駆体化合物と AlCl3→ 縮合生成物
ステップ 1 で得られたウロリチン A 前駆体化合物は、適切な溶媒および条件下で三塩化アルミニウム (AlCl3) と縮合されます。 この反応は通常、酸化反応の発生を防ぐために窒素雰囲気などの不活性雰囲気下で行う必要があります。
ステップ 3: 酸加水分解
縮合生成物 + HCl + H2O→ウロリチンA
工程２で得られた縮合生成物は、酸性加水分解に供される。例えば、酸性条件下での加水分解には、希塩酸（ＨＣｌ）が使用される。 このステップにより、縮合生成物のエステル結合が加水分解されてウロリチン A 構造が生成されます。
ステップ 4: 結晶化と精製
酸加水分解後、ウロリチン A が結晶形で沈殿します。 適切な溶媒洗浄・精製操作を行うことにより、より純度の高いウロリチンA製品が得られます。
2番目の方法は、{{0}}ブロモ-5-ヒドロキシ安息香酸（0.5g、2.3mmol）とレゾルシノール（1.5g、13.8mmol）の混合物を16.8mmolのNaOH水溶液（25mL）中で還流することです。 ）を１時間撹拌し、次いでＣｕＳＯ４水溶液（２８パーセント、２５ｍｌ）を混合物に加え、反応物を１０分間還流した。 反応後、冷却し、析出物をろ過し、氷水で洗浄して目的物を得た。
ウロリチン A は、植物中のサクランボやクルミなどのフラボノイド色素によって人体内で代謝される天然産物です。 現在、ウロリチン A の実験室合成法はまだ研究開発中であるため、簡単で日常的な合成ルートは存在しません。
ステップ 1: 2,6- ジメトキシベンズアルデヒド (2,6- ジメトキシベンズアルデヒド) の合成:
p-メトキシベンジルアルコールとPBr3→ 2,6-ジメトキシベンズアルデヒド
2,6-ジメトキシベンジル アルコールは、p-メトキシベンジル アルコールと三臭化リン (PBr3) を反応させることで得られます。 次に、p-メトキシベンジルアルコールは酸化反応により2,6-ジメトキシベンズアルデヒドに変換できます。
ステップ 2: 2-ヒドロキシ-5-メトキシベンズアルデヒド (2-ヒドロキシ-5-メトキシベンズアルデヒド)の合成:
2,6-ジメトキシベンズアルデヒドと NaOH → 2-ヒドロキシ-5-メトキシベンズアルデヒド
2-ヒドロキシ-5-メトキシベンズアルデヒドは、2,6-ジメトキシベンズアルデヒドを水酸化ナトリウム（NaOH）溶液と反応させることで得られます。
ステップ 3: 2-ヒドロキシ-5-メトキシ安息香酸 (2-ヒドロキシ-5-メトキシ安息香酸)の合成:
2-ヒドロキシ-5-メトキシベンズアルデヒドと希酸 → 2-ヒドロキシ-5-メトキシ安息香酸
2-ヒドロキシ-5-メトキシベンズアルデヒドを希酸で酸化すると、2-ヒドロキシ-5-メトキシ安息香酸が得られます。
ステップ 4: 2-ブロモ-5-ヒドロキシ安息香酸（2-ブロモ-5-ヒドロキシ安息香酸）の合成:
2-ヒドロキシ-5-メトキシ安息香酸と Br2→ 2-ブロモ-5-ヒドロキシ安息香酸
2-ブロモ-5-ヒドロキシ安息香酸は、2-ヒドロキシ-5-メトキシ安息香酸の臭素化によって得られます。
ステップ 5: ウロリチン A の合成:
2-ブロモ-5-ヒドロキシ安息香酸プラス C6H5（おお）2→ウロリチンA
ウロリチン A は、2-ブロモ-5-ヒドロキシ安息香酸を NaOH 水溶液中でレゾルシノールと反応させることで得られます。 特定の反応条件と操作の詳細を決定するには、より詳細な研究と実験が必要になる場合があります。
アプリの変換:
硝酸 (65 パーセント、0.83 g、13.2 mmol) を AcOH (25 ml) 中のウロリチン A の溶液に加え、得られた混合物を 50 度で 4 時間加熱し、 ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ／ｎ－ヘキサン／ＭｅＯＨ、７：２：１）により反応の進行を監視した。 反応後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸で再結晶することにより、3,8-ジヒドロキシ-2,4,7,9-テトラニトロ{{18}を得た。 }}H-ジベンゾ[b,d]ピラン-6-1。
エリオジクチオールは植物から単離することも、ヘスペリジンから直接合成することも、半合成することもできます。 半合成エリオジクチオールは、ヘスペリジンの加水分解と脱メチル化によって得られます。 この方法はヘスペリジンを原料として用い、酸性グリコール酸水溶液で加水分解した後、無水塩化アルミニウムを加えて脱メチル化してエリオジクチオールを得る方法であるが、半合成エリオジクチオールには制御不能な不純物が導入されやすいという欠点があり、反応過程で廃水が発生する。扱いが難しいです。 具体的な手順は次のとおりです。
(1) 新鮮な水栗の皮を風乾し、粉砕して保管します。 ヒシの皮の粉末を重量で1部取り、抽出タンクに加え、70体積パーセントのアセトン水溶液を毎回4-10部加え、25度で抽出します。24時間浸漬し、1時間浸漬します。 ３回濾過し、濾液を合わせ、減圧下で濃縮してペーストにし、抽出物を得る。
(2) 重量で、抽出物 1 部を水 5 部に分散させて懸濁液とし、水の体積の 1-2 倍の酢酸エチルで 3 回抽出し、合わせた抽出物を減圧下で濃縮乾固する。抽出物を得るためのプレッシャー。
(3) 完全に溶解するまで抽出液にメタノールを加え、抽出液の質量の 2-4 倍のポリアミドとサンプルを混合し、メタノールを蒸発乾固させ、カラムにロードし、中圧分離用の MCI カラムに接続し、 40-100 パーセント容量を使用します。パーセント メタノール水溶液は移動相の勾配溶離に使用され、薄層クロマトグラフィーによって検出されます。 移動相を合わせた濃度が 65-69 体積パーセントである溶出液を収集し、減圧下で濃縮すると、粗生成物 A が得られます。
(4) 完全に溶解するまで粗生成物 A にメタノールを加え、サンプルと質量の 2-4 倍のポリアミドを混合し、メタノールを蒸発乾固し、分離のためにポリアミドカラムに移し、体積比 6 を使用します。 :1-3:1をクロロホルム-メタノール溶液中で混合し、薄層クロマトグラフィーで検出し、エリオジクチオールを含む溶出液を集めて合わせ、減圧下で濃縮して粗生成物Bを得た。
(5) 粗生成物 B 1 重量部をメタノール 4-8 部に溶解し、等量のメタノールを加えて懸濁液とし、セファデックス LH-20 ゲルクロマトグラフィーで精製する。カラムに通してメタノールで溶出し、薄層クロマトグラフィーで検出し、エリオジクチオールを含む溶出液を集めて合わせ、減圧下で濃縮して粗生成物Ｃを得た。
（６）得られた粗生成物Ｃをメタノール水溶液またはエタノール水溶液で再結晶し、乾燥して含量９５％以上のエリオジクチオールを得る。