トリフェニルホスフィンは化学式 c18h15p の有機化合物で、白色の結晶性粉末で、水に不溶、エタノールにわずかに溶け、ベンゼン、アセトン、四塩化炭素に溶け、エーテルに易溶です。 主に有機合成に使用されます。 重合開始剤や抗生物質クリンダマイシンの原料です。 また、有機微量分析やリン定量の標準試料にもなります。
それは激しい露出の下で人体を刺激します。 長期間神経毒性にさらされると危険な物質となり、強力な酸化剤と共存できなくなります。 アリールホスフィンの酸素との反応性は、ベンジルおよびアルキルホスフィンよりも低いです。 しかし、空気によるトリフェニルホスフィンの酸化は非常に明白であり、トリフェニルホスフィンオキシドを形成します。 トリフェニルホスフィンは着火や爆発が容易ではありませんが、加熱して分解すると、有毒なホスフィンと痘瘡の煙が発生します。 操作はドラフト内で行う必要があります。
合成トリフェニルホスフィン：ナトリウム砂分散溶液を55～60℃に加熱し、窒素保護下で0.9gのジブロモトリフェニルホスフィンを加え、クロロベンゼン46.7gを3ml、19を滴下する。 ｛｛２４｝｝ｇの三塩化リン混合物を５分間静置し、局所的に黒色が現れるまで待ち、温度を３５±５℃に制御し、残りの混合物を滴下し、１．５時間かけて滴下を終了する。 反応液を５５℃±５℃に昇温し、３０分間反応を継続し、冷却濾過し、残渣をトルエン６０ｍｌで３回洗浄し、洗浄液と濾液を合わせて濃縮し、冷却して白色結晶を析出させ、合計 33.5g、収率は 92.4% (PCB で計算)、純度は 99.0% 以上 (GC 法) です。
トリフェニルホスフィンの使用:
1. 有機合成の原料、重合開始剤、抗生物質クリンダマイシン、有機微量分析やリン定量の標準試料として使用されます。
2. パラジウム、イリジウム、ロジウム、ニッケルおよびその他の複合触媒の調製、wfttig 試薬、トリフェニルホスフィン ジハライド脱酸素化 (N-ピリジン オキシド、ニトロソ ベンゼン、ヒドロペルオキシド)、脱硫および脱臭素試薬。 α-ブロモニトロ化合物にニトリルを生成させます。 _ ケトンアルデヒドモノケト酸を合成するための脂肪族ジアゾ化合物との反応。 ベックマン転位。 ピリジニウム塩の脱四級化。 臭素ヨウ素、四塩化炭素（臭素）、n-臭素化ブタジエンイミンなどとともに一部の合成に使用されます。
3. トリフェニルホスフィンは非常に一般的な還元剤です。 ほとんどの場合、反応はトリフェニルホスフィンオキシドの形成によって促進されます (熱力学的に有利な反応)。 さらに、トリフェニルホスフィンは、金属触媒の配位子として広く使用されています。
脱酸素剤。 光遅延試薬。 アジド還元剤：水と結合することにより、有機アジドをアミンに還元できます。
RN3プラスPH3p プラス H2O=RNH2プラスPH3POプラスN2
アルキン酸ジエン反応触媒: , - アルキナートは、トリフェニルホスフィンの触媒作用の下で共役ジエンエステル (ソルベート) に再配置されます: ウィッティヒ反応の合成に使用されるリンイリド:
H3P プラス CH3Br → PH3P-CH3Br - (乾燥エーテル、Phli) → PH3P-CH2P
脱酸素トリフェニルホスフィンは、過酸化水素またはエンドペルオキシドの還元に広く使用されています。 この反応は基質に関連しており、アルコール、カルボニル化合物、またはエポキシドを生成する可能性があります。 この種の反応の主な推進力は、トリフェニルホスフィンが比較的弱い OO 結合 (188 ~ 209 kj/mol) と強い p= o 結合を形成できることです。 たとえば、トリフェニルホスフィンは、臭気のある酸化物を還元および分解し、ケトンとアルデヒドを選択的に調製するために使用できます。
アジドとの反応 トリフェニルホスフィンは有機アジドと反応してイミノホスフィンを形成します
イミノホスフィンは求電子剤と反応しやすい比較的活性な求核剤です。 例えば、アルデヒドやケトンと反応して、イミンやトリフェニルホスフィンオキシドを形成します。 この反応はアザ・ウィッティヒ反応と呼ばれるウィッティヒ反応に似ています。 この反応の原動力は、トリフェニルホスフィンオキシドの形成によるものでもあります
有機硫化物トリフェニルホスフィンとの反応により、環状硫黄化合物を室温でオレフィンに変換できます
脱ハロゲン化反応 - 臭素化ケトンはトリフェニルホスフィンと反応してケトンを形成します
有機エポキシドとの反応は、水とアセトン溶媒中で還流され、トリフェニルホスフィンはアジ化ナトリウムの関与によりエポキシ化合物をシクロイミンに変換できます
置換ピロール アニリンの調製とフラン ジオンがトリフェニルホスフィンと反応して、1-フェニル-2、5-ピロリドンを生成します
金属触媒の配位子として、多くの遷移金属を配位子として金属触媒を形成します。 たとえば、Pd (PPh3) 4 は重要な触媒であり、触媒カップリング反応でよく使用されます。 炭素炭素結合を構築するための重要な方法です。 触媒条件がマイルドなのが特徴です。 たとえば、PD (PPh3) 4 と Ag2O の共同作用下で、フェニルホウ酸は芳香族ハロゲン化炭化水素と直接反応してビフェニル化合物を生成し、この反応の収率は 90% に達します。
カップリング反応の基質としては、フェニルホウ酸やハロゲン化合物のほか、マグネシウム試薬、亜鉛試薬、スズ試薬、ケイ素化合物などを用いることができます。
4.製薬、石油化学、コーティング、ゴム、その他の産業で、触媒、促進剤、難燃剤、分析試薬として広く使用されています。
5.農薬では、有機リンの中間体である亜リン酸トリメチルをエステル交換反応によって合成し、ジクロルボス、モノクロトホス、ホスホリルアミンなどの一連の有機リン系農薬を得ることができます。 また、合成ゴムや合成樹脂の安定剤、PVCの酸化防止剤、アルキド樹脂やポリエステル樹脂の合成原料としても使用できます。