ペルメトリンピレスロイド化合物に属する合成殺虫剤で、アカシアの高効能殺虫剤を各種混合したものです。 2つのピレスロイド分子が結合して構成されています。 農作物、家庭用品、家畜、その他の分野の保護に広く使用されている、広域スペクトルで高効率の殺虫剤です。 さまざまな方法で調製できますが、この記事では主な 5 つの合成方法を紹介します。
合成方法 1:
(1) まず、クロロホルムを脱塩素してシクロプロピルメタンを生成する必要があります。
(2) シクロプロピルメタンとエチル 2,2- ジフルオロアセテートの縮合反応によるエチル -ブロモプロピオネートの生成;
(3)シアノテトラヒドロフランに-ブロモプロピオン酸エチルを加えてエポキシ化反応を行い、酸化シクロプロピルプロピオニトリルを生成する。
(4)シクロプロピルプロピオニトリルオキシドと3-フェニルベンズアルデヒドを水酸化ナトリウムとホルムアルデヒドに加えて縮合反応させ、平滑鎖ペルメトリンを生成する。
(5) 平滑鎖ペルメトリンを酸化水素に加えて酸化し、-カルボニルを持つペルメトリンを生成します。
この合成方法は比較的単純ですが、得られる生成物は不純です。
合成方法 2:
(1) 3-ブロモプロピル-2、2-ジフルオロ酢酸エチルとシクロプロピレンオキシドの縮合反応による2-(3-ブロモプロピオニルオキシ)シクロプロピル-2の生成、 2-ジフルオロ酢酸エチルエステル;
(2)エチル2-(3-ブロモプロピオニルオキシ)シクロプロピル-2,2-ジフルオロ酢酸エチルをシアノテトラヒドロフランに加えてエポキシ化反応させ、酸化シクロプロピルプロピオニトリルを生成する。
(3)シクロプロピルプロピオニトリルオキシドと3-フェニルベンズアルデヒドを水酸化ナトリウムとホルムアルデヒドに加えて縮合反応させ、δ-アジド基を有するペルメトリンを生成する。
(4)ペルメトリンをδ-アジドで水素化し、中間体を生成する。
(5) セルロースのプロトン交換樹脂 (CEX) を使用して選択的に加水分解し、δ-アジド基を除去してペルメトリンを得る。
この合成法により、純粋なペルメトリンを得ることができます。
合成方法 3:
(1) 2-クロロ-3,3,3-トリクロロプロピオン酸を2,2-ジフルオロエタノールと縮合させて2-クロロ-3,3, 3-トリクロロ-1-プロパノール;
(2) 2-クロロ-3,3,3-トリクロロ-1-プロパノールとシアン化水素の付加反応による2-(シアノヒドロキシメチル)-3の生成,3,3-トリクロロ-1 -プロパノール;
(3) 2-(シアノヒドロキシメチル)-3,3,3-トリクロロ-1-プロパノールをテトラヒドロフランに加えてアセトフェノンと反応させ、シクロプロペノン構造のペルメトリンを生成する。
この合成法の利点は、プロセスが簡単で、化学試薬の使用量が減ることです。
合成方法 4:
(1) ニトロベンゼンに塩素ガスを通し、塩素化ニトロベンゼンを生成する。
(2) トリ-tert-ブチル アルミナの存在下での塩化ニトロベンゼンとエピクロロヒドリンの縮合反応による二重置換体の生成。
(3) 二置換体とニコチンアミドを硫酸ドロップに加えて反応させ、ジメチロール基質を生成させる。
(4) エタノールの存在下でジメチロール基質とシアン化エチルとの間で競合的化学反応を行い、シプロニトリルを生成します。
(5) 水酸化ナトリウムとホルムアルデヒドにシクロプロパンニトリルと3-フェニルベンズアルデヒドを加えて縮合反応させ、ペルメトリンを生成させる。
この合成法の利点は、収率が高く、ニトロソ中間体がないことですが、反応条件は比較的過酷です。
合成方法 5:
(1) 2,2- ジフルオロ酢酸エチル、エピクロロヒドリン、クロロホルムを混合し、アンモニアまたはテトラヒドロフランを含むペルクロロアルカン触媒に加えて、四置換アクリレートを生成します。
（２）ホウ酸ウンデシルエステル触媒に四置換アクリレートを加えて閉環反応させ、ペルメトリンを生成させる。
(3) ペルメトリンのランダムマイグレーションを行い、酸化水素とギ酸を加えて-カルボニルを持つペルメトリンを生成します。
この合成法の利点は、優れた原子経済性、高収率、低い操作温度、および優れた位置選択性です。
要約すると、ペルメトリンの調製には多くの方法がありますが、その中で 2 番目と 5 番目の方法が最適であり、生成物の純度が高く、反応条件が単純であり、大規模な合成に適しています。 さらに、特定のアプリケーションに適した方法を選択するには、各方法の長所、短所、および重要な特性も考慮する必要があります。
ペルメトリンは、細菌毒素（ピレスロイド）のクラスに属する合成有機成分です。 脂溶性有機化合物で、紫外線安定成分です。 この化合物は、フッ化クロロホウ素または酸素保護剤の形で提供され、強力な作用と優れた効果があります。 ペルメトリンは、ダニ、サソリ、アリ、クモ、ヒル、蚊、その他の害虫の治療に広く使用されており、作物の保護にも使用されています.
ペルメトリンの発見は、作物の保護と公衆衛生にとって非常に重要です。 1960 年代初頭、シペルメトリンなどの有機リン系殺虫剤による大規模な中毒が発生し、環境保護に注意を払い、より安全な防除方法を求めるよう人々に警告しました。 当時、合成殺虫剤の研究は急速に進んでおり、殺虫剤研究の深化とともにペルメトリンが発見されました。 殺虫剤の仲間であり、強い耐虫性を持っています。 静止期、動態期、幼虫期など様々な段階の害虫を効果的に殺虫でき、人にも非対象動物にも環境にもやさしく、使用後の残存期間も短い。
ペルメトリンに関する人々の研究の深化に伴い、その応用分野は徐々に拡大しています。 殺虫剤に加えて、ペルメトリンは効果的な蚊忌避液体成分でもあり、蚊に刺されて病気が広がるのを防ぐための蚊取り剤や蚊忌避剤を作るために使用できます. さらに、自然環境でのペルメトリンの生分解速度は非常に速く、投与量が少ない場合は環境に無害です。
さらに、ペルメトリンの薬理学的特性は、肺炎球菌や腸内細菌科などの疾患の検出にも広く使用されており、医療への応用の可能性も重要です。 たとえば、多くの発展途上国では飲料水がきれいではないため、細胞寄生虫感染がしばしば発生します。 ペルメトリンは、このような疾患の治療に大きな可能性を秘めています。
つまり、ペルメトリンの発見は、環境保護、作物保護、および人間の健康にとって非常に重要です。 農業や医療などの分野で広く使用されていますが、安全性と有効性を確保するために、より多くの応用分野と環境、動物、および人間への影響を調査するために、多くの研究が必要です.