トリアセチル水素化ホウ素ナトリウム（リンク：https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-トリアセトキシボロヒドリド-cas-56553-60-7.html) は化学式 NaBH(OAc)3 の白色粉末で、分子量は約 252.06 g/mol です。 この化合物はさまざまな物理的特性を持ち、150-155 度の間に点があり、比較的軽い密度と良好な溶解性を備えています。 密度は約 1.18 g/cm3 です。 これは、この化合物が比較的軽く、特定の条件下では多くの溶媒に浮く可能性があることを意味します。 この特性により、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは実験室で使いやすくなります。 これらの物理的特性により、それは重要な還元剤となり、有機合成において重要な役割を果たします。
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以下に、この化合物の主な化学的性質について簡単に紹介します。
1. 還元性:
トリアセチル水素化ホウ素ナトリウムは、多くの有機化合物を還元して酸化状態を下げることができる強力な還元剤です。 アルデヒド、ケトン、酸、エステルなどの酸素官能基を含む化合物の場合、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは通常、対応するアルコールまたはヒドロキシル化合物に選択的に還元されます。 メルカプタンやジスルフィドなどの硫黄官能基を含む化合物の場合、還元剤には強力な還元特性もあります。
2. 反応性:
多くの有機合成では、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムも還元反応の触媒として使用されます。 これらの反応では、通常、化合物が反応系に追加されて他の化学物質と反応します。 たとえば、カルボン酸無水物と反応して対応するアルコールを生成したり、芳香族ケトンと反応して対応する芳香族アルコールなどを生成したりできます。さらに、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは、カルボン酸間の縮合反応などの縮合反応の触媒としても使用できます。酸とアミン。
3. 安定性:
トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは強力な還元剤ですが、水素化ホウ素ナトリウムなどの他の一般的に使用される還元剤よりも安定しています。 保管中および使用中に、コンパウンドは空気、湿気、温度などの条件の影響を受けにくいです。 同時に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは、過酸化水素や過マンガン酸カリウムなどの酸化剤との接触を避ける必要があることにも注意してください。そうしないと、危険な反応が発生します。
4. 可逆性:
トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムの還元反応は可逆的であるため、反応条件を制御することで一部の化学変換を選択的に実行できます。 たとえば、電子障害基の位置を制御することにより、他の位置での反応に影響を与えることなく、芳香族ケトンのカルボニル基を選択的に還元することができます。
5. 特異性:
5.1. 効率: トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは非常に効率的な還元剤であり、ニトロ、アルデヒド、ケトン、エステルなどのさまざまな官能基を迅速に還元でき、その反応速度は亜硫酸水素ナトリウムなどの他の一般的に使用される還元剤よりも速いです。 、水素化アルミニウムリチウムなどの方が速いです。
5.2. 選択性: トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは、さまざまな官能基の選択的還元に優れています。たとえば、エノールやカルボン酸などの官能基に影響を与えることなくケトンを選択的に還元できるため、多くの合成化学者にとって好ましい還元剤となっています。
5.3. 安全性：水素化アルミニウムリチウム、亜硫酸水素ナトリウムなどの他の還元剤と比較して、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムの使用は、水または酸性条件下で水素ガスを放出しないため、より安全であり、その使用も複雑な保護措置が不要です。必要。
5.4. 利便性: トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは調製が簡単で、保存期間が長く、室温で保存および使用できます。 さらに、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは他の還元剤と混合して、還元能力を高めたり、反応条件を調整したりすることもできます。
5.5. 幅広い用途: トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは、アルコール、エーテル、アミン、アルケンなどの有機化合物の調製など、多くの有機合成反応において重要な役割を果たします。 さらに、ヒドロキシル基、アミノ基、アミン基などの官能基の調製や保護、製造工程における過剰な有機物や廃液の削減にも使用できます。
トリアセチル水素化ホウ素ナトリウムは、還元反応において高い特異性を持っています。 たとえば、多官能性カルボン酸またはケトンでは、1 つの官能基のみが対応するアルコールまたはヒドロキシル化合物に還元され、他の官能基は影響を受けません。 これにより、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムの有機合成における選択性が高まり、他の副反応の発生を減らすことができます。
結論として、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは重要な還元剤として、強い還元性と安定性を持っています。 化学反応において高い特異性と選択性を有するため、医薬品合成、有機合成、材料科学の分野で広く使用されています。
トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは、室温では熱的および化学的安定性が高く、通常の実験条件下で保存および使用できます。
1. 分子構造:
トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムの分子構造は、3 つのアセトキシ基と 1 つの水素化ホウ素イオンで構成されています。 水素化ホウ素イオンの構造は正四面体に似ており、B原子が中心に位置し、その周りに3つのOAc基が等距離かつ等角度に分布し、各H原子がOAc基と結合して結合を形成しています。 B原子と一緒です。 水素化ホウ素イオンに加えて、ナトリウムイオンも格子内の構造の安定化に重要な役割を果たします。
2. 結晶構造:
トリアセチル水素化ホウ素ナトリウムの結晶構造は、1973 年に GW Parshall らによって得られました。 空間群 P21/c を持つ単斜晶系です。 単位セルのパラメーターは、a=13.236 Å、b=16.145 Å、c=9.048 Å、および=96.74 度です。 単位格子には 4 つの分子が含まれており、それぞれの分子が水素結合を通じて他の分子と相互作用し、三次元ネットワーク構造を形成します。 格子内では、水素化ホウ素イオンが H 原子を介して 3 つの異なる OAc 基と水素結合を形成し、それらの間の距離は約 1.2 Å になります。 ナトリウムイオンは、3 つの OAc 基の 1 つとイオン結合を形成します。
3. 分光特性:
トリアセチル水素化ホウ素ナトリウムには多くの特徴的なスペクトル特性があり、定性分析および定量分析に使用できます。 たとえば、その IR スペクトルには、約 1700 cm-1 に明らかな C=O 伸縮振動ピークがあります。 一方、BH 結合や CH 結合による吸収帯もあります。 1H NMR スペクトルでは、水素化物イオンの H 原子により、約 -4 ppm の特徴的な化学シフトが生じます。 さらに、ホウ素イオン (つまり、OAc および H 原子) の周囲には、化学シフトの分裂と変化を引き起こす局所的な磁場効果もあります。
4. 溶解性の特性:
トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは水への溶解性に優れており、100 mLの水に約1.5 gを溶解できます。 エタノール、メタノール、ジメチルホルムアミドなどの有機溶媒への溶解度が高くなります。 強アルカリ性のため、酸性溶液中では不安定であり、容易に分解して水素を発生します。
結論として、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは独特の分子構造と特徴的な分光特性を持っています。 これらの特性は、ケトン、アルデヒド、エノンなどの化合物の還元に使用でき、ホウ素含有複素環式化合物の合成にも使用できるなど、その幅広い用途に関連しています。 その構造特性を理解することは、その応用メカニズム、利点と欠点を理解する上で非常に重要です。 高効率、安全性、利便性、良好な選択性などの利点があり、有機合成の分野で広く使用されています。