プレガバリン白色の結晶性固体で、通常は無色またはほぼ無色の顆粒または粉末の形をしています。 化学名は、(3S)-3-{[(2S)-1-(メチル)エチル]アミノ}プロパン酸です。 その分子式はCです8H17いいえ2、CAS 148553-50-8、その分子量は 159.23 g/mol です。 1 つのキラル中心を持つキラル化合物です。 水への溶解度が高く、すぐに溶けます。 また、メタノール、エタノール、ジメチルスルホキシドなどの他の溶媒への溶解性も優れています。 pH は低く (酸性)、通常は 2-3 の間です。 室温では比較的安定であり、分解または分解しにくいです。 ただし、強力な酸化剤や光に弱い場合があります。 正確な分析方法には通常、高速液体クロマトグラフィー (HPLC) やガスクロマトグラフィー質量分析法 (GC-MS) が含まれ、これらにより定量的な分析と同定が可能になります。
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プレガバリン (塩酸プラグリン) は、抗てんかん薬および鎮痛薬です。 プレガバリンのいくつかの合成方法を紹介します。
1. ローゼンムント・フォン・ブラウン反応法:
ａ． ステップ 1: まず、3- アミノプロピオニトリルを水素化により 3- アミノプロパノールに還元します。
反応式: HCN+ 2H2 → H2ち=ち2+NH3
b. ステップ 2: 3- アミノプロパノールをエチレンオキシドと反応させて、対応するエステル化生成物を生成します。
反応式：H2ち=ち2+CH2O→CH3チョッホ2CHの2おお
c. ステップ 3: 酸性条件下で、エステルとグリシドンを反応させてプレガバリンを形成します。
反応式：CH3チョッホ2CHの2OH+CH3コーチ2O → (CH3)2チンコック2CHの2OC(O)CH3
d. ステップ 4: 最後に、プレガバリンは塩酸処理によって塩酸塩型に変換されます。
反応式：（CH3)2チンコック2CHの2OC(O)CH3+ HCl → (CH3)2チンコック2CHの2OC(O)CH3・塩酸
2. S-メチル化法：
ａ． ステップ 1: まず、3- アミノプロピオニトリルが水素化によって 3- アミノプロパノールに還元されます (ローゼンムント-フォン ブラウン反応と同じ)。
b. ステップ 2: 3- アミノプロパノールとヨウ化メチルナトリウムを反応させ、アルカリ条件下で S-メチル化反応を実行します。
反応式：CH3I+NH2CH2CHの2ああ→NH2CHの2CHの2オチ3+こんにちは
c. ステップ 3: S-メチル-プレガバリンは塩酸処理により塩酸塩型に変換されます。
反応式：NH2CHの2CHの2オチ3・塩酸
3. フタル酸アミド法：
ａ． ステップ 1: まず、フタル酸ジカルボン酸無水物を 2- アミノエタノールと反応させることによって無水物を形成します。
反応式：C6H4(一酸化炭素)2CLの2 + H2NCHの2CHの2ああ→C6H4(一酸化炭素)2(ONHCH2CHの2おお）
b. ステップ２：酸性条件下で無水物を−ブチロラクトンと反応させて中間環を形成する。
反応式：C6H4(一酸化炭素)2(ONHCH2CHの2OH)+C4H6O2 → C9H7いいえ3
c. ステップ 3: 還元とアルキル化によって環をプレガバリンに変換します。
d. ステップ 4: 最後に、プレガバリンは塩酸処理によって塩酸塩型に変換されます。
上記のステップには他の中間体や補助試薬の使用も含まれる場合があり、特定の反応条件や操作の詳細は特定の合成スキームに従って最適化および調整できることに注意してください。 さらに、化学合成を行う場合は、関連する安全手順に従い、適切な実験室環境で行うことが重要です。
1. 化学構造分析:
プレガバリンの命名プロセスは、その化学構造の分析から始まりました。 化学者は、分子の構成と結合方法を分析することによって、分子の官能基を決定します。 プレガバリンの場合、その化学名「(3S)-3-{[(2S)-1-(メチル)エチル]アミノ}プロパン酸」により、分子内の主な官能基とその配置が明らかになります。
1.1. 官能基:
プレガバリンの化学構造には、薬理活性と薬効において重要な役割を果たすいくつかの重要な官能基が含まれています。 まず、多くの有機酸に共通する特徴である、分子の末端にカルボン酸基 (-COOH) があることがわかります。 次に、アミノ基 (-NH) があります。2) 炭素原子に結合します。炭素原子は、多くの有機化合物に共通するアミノ基です。
1.2. 炭素骨格:
プレガバリンの炭素骨格は 3 つの炭素原子で構成され、中心に不斉炭素原子があります。 他の 2 つの炭素原子はそれぞれカルボン酸基とアミノ基に結合しています。 この炭素骨格の存在により、分子に立体異性体が存在することが可能になります。
1.3. 立体異性体:
プレガバリンは立体異性体を持つキラル化合物です。 その構造では、中心の炭素原子 (C ) がメチル基 (CH3）、アミノ基（NH2）とカルボキシル基（COOH）。 プレガバリンでは、炭素原子の周りに 4 つの結合があります: 2 つの H (水素原子) と 1 つのメチル基 (CH3) が同じ平面上にあり、もう一方はアミノ基 (NH2）。 この構造上の特徴により、プレガバリンには 2 つの鏡像異性体、つまり (S)-プレガバリンと (R)-プレガバリンが存在します。
1.4. 空間構成:
立体異性体の存在により、プレガバリンは非対称な空間配置を示します。 その立体異性体は、 C の周りの配向によって説明できます。 (S)-プレガバリンではメチル基とアミノ基が同じ側にありますが、(R)-プレガバリンでは反対側にあります。 空間構成におけるこれらの違いは、薬物の活性および物理化学的特性に影響を与える可能性があります。
1.5。 分子量：
プレガバリンの相対分子量は 159.23 g/mol です。 分子量は、分子全体のサイズと質量に関する情報を提供します。 これは、各原子の相対原子質量を加算することによって得られます。
プレガバリンの分子構造は、核磁気共鳴（NMR）分光法や結晶学的方法などのさらなる実験的および技術的手段によって分析および検証できることに注意してください。 これらの実験により、結合長、結合角、立体配置に関するより詳細な情報が得られ、プレガバリンの分子構造への理解が深まる可能性があります。
2. 薬物分類:
薬に名前を付けるときは、その薬理学的クラスを理解することが重要です。 プレガバリンは、抗てんかんおよび鎮痛効果のあるガンマアミノ酪酸 (GABA) 類似体に属します。 この情報は、薬剤命名法においてプレガバリンを位置づけるのに役立ちます。
3. 国際一般名 (INN):
INN は、世界保健機関 (WHO) と国際一般名 (INN) 委員会によって決定されます。 この委員会の目標は、医療従事者や患者が使いやすい、認知された独自の医薬品命名体系を世界中で提供することです。 プレガバリンは一般名として受け入れられ、対応する INN はプレガバリンとして登録されています。
4. 商標法:
商標法は、商号を保護し宣伝するために使用される法的枠組みです。 医薬品に名前を付けるとき、製薬会社は市場で自社の製品を区別するために、商品名として特別なブランド名を選択することがよくあります。 例えば、米国では、ガバペンチンはファイザーにより「リリカ」という商品名で販売されている。
5.FDAの承認:
プレガバリンはもともとファイザーによって開発され、2004 年に米国食品医薬品局 (FDA) によって承認されました。FDA によって承認される前に、プレガバリンは安全性と有効性を確認するために厳格な臨床試験と評価プロセスを経ました。