1-ナフタレン酢酸(NAA) は、植物の成長を促進する重要な植物成長調節因子です。 これは、植物の成長調整剤や果物や野菜の熟成剤に広く使用されている化合物です。 広域スペクトルの植物成長調整剤。 細胞分裂と拡大を促進し、不定根の形成を誘導し、結実を増やし、落果を防ぎ、雌花と雄花の比率を変えることができます。 ナフタレン酢酸は、葉や枝の柔らかい表皮、種子から植物体内に入り、養分の流れに沿って作用部位に運ばれます。 通常、小麦、米、綿花、茶、桑、トマト、リンゴ、メロン、ジャガイモ、林木などに使用されます。植物の成長促進剤として優れています。 高濃度のナフタレン酢酸は植物のエチレンの生成を促進する可能性があるため、落果を防ぐために使用する場合、濃度が高すぎないようにしてください。 その中でも、メチル芳香族化合成法はNAAの重要な製造法の一つです。 いくつかの一般的な NAA 合成方法を以下に紹介します。
1.メチル芳香族化合成法：
この方法は、メチルナフタレンから開始し、酸化、メチロール化、およびカルボキシル化などの反応を通じて NAA を調製します。 具体的な手順は次のとおりです。
ステップ 1: ナフタレンの調製:
まず、スチレンとトルエンを5:1の割合で混合し、100-120度でタングステン酸を触媒として環化反応を行い、ナフタレンを調製します。 反応は 4-6 時間継続する必要があり、生成物の品質は、反応の終了時間を決定するためのサンプリングによって決定されます。
ステップ 2: 1-ナフタレンアセトニトリルの合成:
ナフタレンとホルムアルデヒドを 1:1 の割合で混合し、亜硫酸ナトリウムと銅触媒を加えて 200 度でチオ尿素を付加反応させ、1- ナフタレンアセトニトリルを生成します。 反応は 2-3 時間持続する必要があり、反応生成物の品質は分光分析によって検出されます。
ステップ 3: 1-ナフタレン酢酸の調製:
1-ナフタレンアセトニトリルを水酸化ナトリウム、水、高温エタノールと混合して還元反応を行い、1-ナフタレン酢酸を生成します。 pH値を測定し、生成物の融点を収集することにより、反応の終了時間と収率を決定した。
メチル芳香族化合成法は、NAA を効率的かつ安定的に調製することができ、NAA の工業生産に重要な理論的サポートを提供します。 その中でも、合成時の反応条件を合理的に調整して生成物の品質を確保すること、および反応中に生成される副生成物を制御および回収することが必要です。
2. 酸塩化物合成法：
この方法では、ナフタレン酢酸を原料として、アシル化、酸化などの反応を経て NAA を製造します。 酸塩化物の合成方法とその具体的な手順。
次のように：
(1)。 合成原理:
1-ナフタレン酢酸の合成法には、主にアシル化法、塩化アシル法、オルトニトロシル化法などがあります。その中でも酸クロリド法は比較的一般的に用いられている方法です。 その原理は、1-ナフタレン酢酸と塩化チオニルの作用により1-ナフタレンアセチルクロリドを生成し、これを水酸化ナトリウムで加水分解して1-ナフタレン酢酸を生成することです。
(2)。 合成手順:
(2.1)。 原料の準備
1-ナフタレン酢酸と塩化チオニルは合成物質として使用され、ニトロベンゼン、SOCl2、水酸化ナトリウム、エタノールなどは補助試薬として使用されます。
(2.2) 反応過程:
(2.2.1) 1-ナフタレン酢酸 (10.0g) と塩化チオニル (10.0mL) を 250mL 丸底フラスコに入れ、室温で 30 分間攪拌し、混合液を室温で１時間放置する。
(2.2.2) 反応液を氷水洗浄室に移し、30分間冷却し、反応生成物を濾過し、エタノールで3回洗浄して不純物を除去し、1-ナフタレンアセチルクロリドを得る。
(2.2.3) 100mLの1% NaOH溶液を1-ナフタレンアセチルクロリド(5.0g)に滴下する。 添加後の反応液のｐＨは約７である。１時間攪拌を続けると加水分解し、｛｛１０｝｝ナフタレン酢酸が生成する。
(2.2.4) 反応液を濃塩酸で酸性に調整し、エタノールで3回洗浄し、デシケーターに吊るして乾燥させ、最終的に目的物である1-ナフタレン酢酸を得た。
(3) 反応条件:
反応温度：室温。
反応時間: 2 時間;
PH 値: 7;
溶媒：無水エタノール。
(4 結論:
この記事では、酸塩化物法による1-ナフタレン酢酸の合成方法とその具体的な手順を紹介します。 この方法は比較的単純で効率的であり、製品は工業生産に適した高純度です。 生成物の収率に影響を与えないように、反応条件の制御に注意を払う必要があります。
3. 直接カルボキシル化法:
この方法では、メチルナフタレンと二酸化炭素を原料とし、気相反応による直接カルボキシル化によりNAAを得る。 直接カルボキシル化による 1- ナフタレン酢酸の合成方法の具体的な手順は次のとおりです。
(1.) 1-ナフタレン酢酸 (ナフタレン酢酸) 1mol、過酸化水素 (H2O2) 2mol、酢酸 (CH3COOH) 3mol を原料とする。
(2.) 触媒を追加します。触媒は酢酸マンガン (酢酸マンガン) にすることができます。その役割は反応を促進することであり、触媒は全反応系の 0.1 パーセントを占めます。
(3.) 反応材料を混合し、70 度に加熱して、反応により新しい生成物 1- ナフタレン酢酸を生成します。
(4.) 反応混合物を冷却し、脱イオン水で数回洗浄した後、真空フィルターでサンプルをろ過します。
(5.) ろ過された固形廃棄物をデシケーターで一定重量になるまで乾燥させます。
(6.) 最後に、核磁気共鳴 (NMR)、赤外線分光法 (IR) などの実験装置を使用して、新たに合成された 1- ナフタレン酢酸を特徴付け、分析します。
この方法には、操作が簡単で、反応条件が穏やかで、生成物の純度が高いなどの利点があります。 1-ナフタレン酢酸の直接カルボキシル化による合成法は、有機合成分野に新たな方法を提供し、大量合成への応用が期待されています。
3つの方法で生成された製品の純度は、結晶分離、結晶精製、およびその他の処理方法によって改善する必要があり、これらの処理方法はこの記事では説明しません. 上記の 3 つの方法には、異なる長所、短所、および適用範囲があります。 特定のアプリケーションでは、最高の生産効率を得るために、実際の状況に応じて選択する必要があります。