トリメチルシリルシアン化物CAS 7677-24-9

一般にトリメチルシアノシランまたはシアノトリメチルシランとして知られているトリメチルシルノシラン、英語名トリメチルシリルシアン化物または、シアノトリメチルシラン、分子式C4H9NSI、CAS番号7677-24-9は、室温と圧力で無色の液体です。一連の特定の物理的特性を持つ有機化合物です。ジクロロメタン、クロロホルムなどのほとんどの有機溶媒に溶解します。ただし、水などのプロトンベースの溶媒と激しい反応を起こす可能性があり、有毒ガスを放出する可能性があります。したがって、加工中に水との接触を厳密に避ける必要があります。それは非常に有毒で非常に可燃性の化学物質であり、その貯蔵と輸送は安全性に特に注意を払う必要があります。一般的に言えば、2〜8度の環境に保管し、不活性ガス（アルゴンなど）によって保護されるべきです。漏れや火災などの事故を防ぐために、輸送中に厳格な安全対策をとる必要があります。

トリメチルシリルシアン化物（TMSCN）は、幅広い用途を備えた重要な有機合成試薬です。

主にシアノ基（- CN）を有機分子に導入するために使用される基本的な有機合成において重要な役割を果たし、それにより分子の化学機能性を拡大したり、薬理活性を変化させたりします。この特性により、薬物分子合成や微細な化学合成などの分野ではかけがえのないものになります。

 

1。シアン化反応：
シアン化物試薬としてのトリメチルシアノシランは、ハロゲン化アシル、無水物、アルデヒド、ケトンなどのさまざまな基質と反応し、シアン化物群を有機分子に導入することができます。この反応条件は軽度であり、高い変換速度と比較的低い毒性があるため、有機合成で広く使用されています。
2。ストレッカー反応：
アルファアミノACDのニトリル前駆体は、アルデヒドまたはケトン、およびアンモニアとアルコールと反応することにより、ストレッカー反応を通じて合成できます。この反応は、アミノACD合成において非常に重要です。

 

3.アルファシアノの生成と変換は、エノールシリルエーテルを置き換えました：
アルデヒドと反応して、有機合成に特別な反応性と選択性を持ち、複雑な有機分子構造を構築するために使用できるアルファシアノ代替エノールシリルエーテルを形成することができます。
4。カルボキシル基の活性化と変換：
また、特定の反応条件下でカルボキシル基を他の官能基に変換し、それにより有機分子の化学機能性をさらに拡大することにより、カルボキシル基の活性化と変換にも使用できます。

その効率的なシネレーション能力と良好な反応選択性により、薬物合成において重要な役割を果たします。多くの薬物分子には、シアン化物群を導入するための理想的な試薬であるシアン化物官能基が含まれています。

 

1。薬物分子骨格の構築：
薬物分子の骨格構造は、特定の反応経路を通じて構築でき、薬物合成のための重要な中間体を提供します。
2。薬物分子の修正：
薬物分子合成の過程で、薬物分子の官能基を修正し、それにより薬物活性を変化させたり、薬物の生物学的利用能を改善するために使用できます。
3。合成新薬：
新薬の研究開発の継続的な深化により、合成新薬の適用がますます広まっています。シアン化物などの官能基を導入することにより、新しい薬物活性を持つ薬物分子を開発することができます。

農薬の合成は、この重要な試薬にも依存しています。農薬分子にはしばしば複雑な官能基が含まれており、トリメチルシアノシランはこれらの官能基を構築するための重要な試薬の1つです。

 

1。アクティブな機能グループの導入：
シアン化物群などの活性官能基を農薬分子に導入して、生物学的活性と殺虫性の有効性を高めることができます。
2。農薬の構造を最適化します：
その反応により、農薬分子の構造を最適化して、より良い安定性と環境適合性を持つことができます。
3。新しい農薬の開発：
シアン化能力を活用することにより、新しい作用メカニズムを備えた新しい農薬を開発し、農業生産を強力に支援することができます。

薬物と農薬の合成に加えて、他の有機化合物の合成にも広く使用されています。これらの化合物には、アミノACD、コーティング、染料、香料などが含まれますが、これらに限定されません。

 

1。アミノACD合成：
前述のように、アルファアミノACDのニトリル前駆体は、ストレッカー反応を通じて合成し、その後アミノACDに変換できます。この反応は、アミノACD業界で重要な用途を持っています。
2。ペイント合成：
コーティングの合成に使用して、シアン化物群などの機能グループを導入することにより、コーティングの接着と気象抵抗を改善できます。

 

3.染料合成：色素合成では、反応に関与するためのシナート試薬として使用することができ、それにより特別な色と特性を持つ色素分子を合成します。
4。スパイス合成：
また、スパイスの合成にも使用して、特定の反応経路を介してユニークな香りのある化合物を生成することもできます。

HCN（シアン化水素）の非常に高い毒性により、その使用は厳密に制限されています。また、比較的低い毒性シナン化試薬としてのトリメチルシアノシランは、有機合成におけるHCNの代替として重要な役割を果たすことができます。これにより、合成プロセス中の毒性リスクを減らすだけでなく、合成の効率と選択性も向上させることができます。

 

1.炭素酸素二重結合との添加反応：
アルデヒドやケトンなどの炭素酸素二重結合を含む化合物と添加反応を起こして、対応するシアン化産物を生成できます。この反応は、有機合成に幅広い応用値を持っています。
2。窒素酸化物による変換反応：
n -酸化物ピリジンおよび他の窒素酸化物も、対応するシアン化合物に変換することができます。この反応は、複素環化化合物の合成において非常に重要です。
3.炭素炭素結合と炭素窒素結合の建設に参加する：
ハロゲン化炭化水素やオレフィンなどの基質と反応して、炭素炭素および炭素窒素結合の構築に使用される対応するシアン化物を形成できます。この特性により、複雑な有機分子の合成において重要な役割を果たすことができます。

要約すると、重要な有機合成試薬としてのトリメチルシアノシランは、薬物合成、農薬合成、他の有機化合物の合成、および特定の化学反応に幅広い応用値を持っています。ただし、その毒性と可燃性のため、使用中に安全操作手順と効果的な保護対策を厳密に順守する必要があります。テクノロジーの進歩と環境意識の改善により、トリメチルシアノシランの将来の応用は、その安全性と環境への親しみやすさにもっと注意を払うでしょう。同時に、環境と人間の健康への害を減らすために、新しい代替方法と合成方法を継続的に開発することも必要です。

トリメチルシリルシアン化物（TMSCN）は、シアン化物群（- CN）とトリメチルシリル基（SI（CH3））を組み合わせた有機シリコン化合物です。その振動スペクトル（赤外線およびラマン）は、分子構造、電子分布、および分子間相互作用を分析するための重要なツールです。自由分光法（赤外線分光法とラマン分光法を含む）は、分子構造と動的行動を研究するためのコアテクノロジーの1つです。分子内の化学結合の振動周波数を検出することにより、スペクトルは、「分子の指紋」として知られる結合長、結合角、電子分布、および分子間相互作用に関する実際の-時間情報を提供できます。 TMSCN（分子式：c₄H₉NSI、分子量：99.21 g/mol）の場合、そのユニークなシアノとシリコン-ベースの構造は、豊富な振動モードでそれを与え、有機シリコン化合物の反応メカニズムを研究するための理想的なプローブ、材料界面相互作用、および生物界面の相互作用を認識します。

分子構造と化学的特性

TMSCNは、シアン化物群（{-}cÞn）とトリメチルシリル基（Si（CH3））の間の共有結合によって形成され、その分子構造は次のように表現できます。

シアノ群（C≡N）のトリプル結合構造は極性（双極子モーメント≈3.5d）が高い一方、シリコン-ベースのグループの疎水性と化学修飾は、分子溶解度と反応性を調節するための重要な機能グループになります。 TMSCNの物理的特性は次のとおりです。

• 外観：苦いアーモンドの風味のある無色から淡黄色の液体
• 融点：8-11度c
• 沸点：114-119度c
• 密度：0.793 g/ml（20度C）
• 溶解度：ジクロロメタンやクロロホルムなどの有機溶媒に溶解しやすく、水に溶解するのが困難
• 化学物質の安定性：水、酸、アルカリに敏感で、シアン化水素（HCN）を生成するために簡単に分解します

赤外線分光法（IR）

 

赤外線分光法は、分子による赤外線吸収を検出することにより、振動エネルギーレベルの移行を反映しています。 TMSCNの場合、その赤外線スペクトル特性ピークは次のとおりです。
ν（c≡n）：2240-2260cm⁻¹（強いピーク）は、シアン化物群の特徴的な吸収ピークです。
ν（si - c）：850-870 cm⁻（強いピーク）、シリコングループのアルキル置換基に関連しています。
νₛ（ch ∝）：2920-2960 cm⁻（中程度の強いピーク）。
Δ（CH3）：1380-1400 cm⁻（弱いピーク）、メチルの曲げ振動に対応します。
実験的検証：
純粋なTMSCNサンプルは、フーリエ変換赤外線分光法（FTIR）を使用してテストされ、結果は文献レポートと一致していました。たとえば、2250 cm×で鋭い強い吸収ピークが観察され、ν（c≡n）に対応しました。 860cm⁻¹で強いピークが観察され、ν（si - c）に対応しました。さらに、水性環境では、TMSCNの赤外線スペクトルでは、新しいピーク（1050 cm×でのSi - oの振動など）が観察され、加水分解反応を受けたことを示しています。

ラマン分光法

 

ラマン分光法は、分子による単色光の非弾性散乱を検出することにより、振動エネルギーレベルの移行を反映しています。赤外線分光法を補完するラマン分光法は、c poやsi - cなどの非-極結合の振動により敏感です。 TMSCNの場合、そのラマンスペクトル特性ピークは次のとおりです。

ν（c≡n）：2240-2260cm⁻¹（強いピーク）、赤外線スペクトルと一致しています。
ν（si - c）：840-860 cm⁻（中程度の強いピーク）、シリコン基板の振動を反映しています。
CH3の振動：2930cm⁻¹（νₛ（CH3））、1380 cm⁻¹（Δ（CH3））。
実験的検証：
TMSCNサンプルは、共焦点ラマン分光計を使用してテストされ、結果は赤外線スペクトルを相補的でした。たとえば、2250 cm×で強力なラマンピークが観察され、ν（c≡n）に対応していました。 ν（si - c）に対応する850 cm×で強いピークが観察されました。さらに、ラマン分光法の偏光依存性は、異なる振動モードの対称性をさらに区別することができます。

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