Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. は、中国でグラブ触媒第 2 世代 cas 246047-72-3 の最も経験豊富なメーカーおよびサプライヤーの 1 つです。ここで私たちの工場から販売する卸売バルク高品質グラブス触媒第 2 世代 cas 246047-72-3 へようこそ。良いサービスとリーズナブルな価格が利用可能です。
グラブス触媒第 2 世代は効率的で広く適用可能なルテニウム ベースのカルベン錯体です。{0}オレフィン不均化反応の分野における革新的なツールとして、そのコアのルテニウム金属中心と安定な N- 複素環式カルベン配位子およびメタ - ベンジル カルベン配位子との相乗作用により、触媒活性と安定性が大幅に向上します。第一世代の触媒と比較して、この触媒に導入された大きくて電子が豊富なビス(トリシクロヘキシルリン)-フェニルメチル配位子は、ルテニウム中心の電子雲密度を大幅に高めるだけでなく、閉環不均化、交差不均化、開環不均化重合などのさまざまな変換を効率的に開始および触媒できるようになります。-重要なのは、前世代と比較して、官能基を含む基材に対する優れた耐性と優れた熱安定性を実証していることです。{9}}この特性により、第 2 世代グラブス触媒は、複雑な大環状化合物、精密なポリマー材料、天然物の全合成にうまく適用でき、合成ルートが大幅に簡素化され、効率が向上します。有機合成法の大幅な進歩への貢献により、その開発者ロバート・グラブスは 2005 年ノーベル化学賞を受賞しました。この触媒は一般に空気や水に対して安定であり、操作が簡単ですが、それでも溶液中ではゆっくりと分解します。通常、最適な活性を維持するために不活性雰囲気下で保管および使用されます。
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| 化学式 | C46H67Cl2N2PRu |
| 正確な質量 | 850.35 |
| 分子量 | 851.00 |
| m/z | 850.35 (100.0%), 852.34 (63.9%), 852.35 (59.0%), 849.35 (54.1%), 851.35 (49.8%), 847.35 (40.4%), 848.35 (39.9%), 854.34 (37.7%), 851.34 (34.6%), 853.35 (31.8%), 853.35 (29.4%), 850.35 (26.9%), 849.34 (25.9%), 850.34 (25.5%), 848.35 (20.1%), 849.35 (19.9%), 855.35 (18.8%), 844.35 (17.6%), 852.35 (17.2%), 850.35 (12.9%), 851.35 (12.7%), 852.35 (12.1%), 846.35 (11.2%), 854.34 (10.2%), 845.35 (8.7%), 854.35 (7.7%), 854.35 (7.1%), 851.35 (6.5%), 856.34 (6.0%), 846.35 (5.9%), 847.35 (5.6%), 853.34 (5.5%), 855.34 (5.1%), 849.35 (4.9%), 850.35 (4.8%), 856.35 (4.6%), 853.35 (4.2%), 851.34 (4.1%), 852.34 (4.1%), 848.34 (3.8%), 851.35 (3.1%), 852.35 (3.1%), 857.34 (3.0%), 847.35 (2.9%), 854.34 (2.7%), 846.36 (2.1%), 852.35 (2.1%), 853.34 (2.0%), 849.35 (1.9%), 848.34 (1.8%), 848.35 (1.4%), 856.35 (1.2%), 853.36 (1.1%) |
| 元素分析 | C、64.92; H、7.94; Cl、8.33; N、3.29; P、3.64;ルー、11.88 |
第 2 世代のグラブス触媒は、錯体に顕著な安定性を与えるキレート配位子と配位したルテニウム金属中心を特徴としています。オレフィンに存在するさまざまな官能基に耐性があり、幅広い有機変換に応用できます。さらに、その高い空気および湿気安定性により、酸素および水の存在下でも一貫した触媒性能が保証されます。
その分子構造は、ベンジリデン部分に結合したルテニウム中心、1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)イミダゾリジン-2-イリデン配位子、およびトリシクロヘキシルホスフィン (PCy3) 配位子で構成され、2 つの塩化物イオンが配位球を完成させます。この配位子の複雑な配置は、錯体の優れた触媒特性に寄与しています。
反応性と安定性の向上
反応性
第一世代の対応物と比較して、触媒活性が 2 桁も大幅に向上しています。{0}}この反応性の向上により、場合によっては触媒の添加量を百万分率 (ppm) レベルまで減らすことができます。たとえば、閉環メタセシス (RCM) 反応では、必要な量は 0.05 mol% 程度で済みます。
安定性
この触媒は、空気だけでなく、水、酸、アルコールなどのさまざまな溶媒に対しても非常に安定です。この安定性により、さまざまな反応条件下で触媒活性を維持できるため、幅広い合成プロトコルに多用途かつ適用可能になります。
オレフィンメタセシスへの応用
リング-クロージングメタセシス（RCM）
オレフィンが環状化合物に変換される RCM 反応の促進に特に効果的です。その高い反応性と安定性により、大きな環構造を高収率で効率的に形成でき、分子間メタセシス副反応が起こる可能性がある第一世代触媒の制限の一部を克服できます。-
クロス-メタセシス（CM）
クロスメタセシス反応では、2 つの異なるオレフィンが新しいオレフィン生成物に変換されます。{0}第 2 世代のグラブス触媒は、優れた選択性と効率でこれらの変換を促進し、複雑な分子の合成を可能にします。
環-開環メタセシス重合 (ROMP)
ROMP は、環状オレフィンを重合させて高分子量ポリマーを生成するプロセスです。 ROMP 反応での使用に成功し、構造と特性が制御されたポリマーの合成につながります。
その他の用途
エナンチオ選択的合成
主にオレフィンのメタセシスへの応用で知られていますが、程度は低いもののエナンチオ選択的反応でも研究されています。研究者は、その反応性を非対称変換に利用する戦略の研究を続けています。
官能基許容差
この触媒はさまざまな官能基に対して優れた耐性を示し、敏感な官能基を含む複雑な分子の合成を可能にします。
産業上の関連性
幅広い適用性と向上したパフォーマンスグラブス触媒第 2 世代製薬、材料科学、高分子化学業界で貴重なツールとなっています。生物活性分子、先端材料、特殊ポリマーの合成におけるその使用は、その産業上の重要性を強調しています。
合成ルート
最も一般的で確立された合成方法には、容易に入手できる前駆体から開始する多段階反応が含まれます。{0}通常、主要な手順には次のものが含まれます。
H2IMesリガンドの調製
このステップには、前駆体 HJMes(H)(Cl) または HJMes(H)(BF4) からのイミダゾリジン配位子 H2IMes の調製が含まれます。
前駆体は、テトラヒドロフラン（THF）またはn-ヘキサンなどの溶媒中で適切な試薬（たとえば、KNSi(CH3)3）と反応させます。
得られた生成物を濾過、濃縮、結晶化、洗浄、乾燥によって精製すると、H2IMesが高収率で得られます。
合成方法
第 2 ステップでは、配位子 H2IMes を、フェニルクロロホルム (PhCHCl2) およびトリシクロヘキシルホスフィン (PCy3) とともに、ルテニウム前駆体、通常は Ru(p-シメン)(COD) と反応させます。
この反応は、ペンタン、n-ヘキサン、トルエン、またはベンゼンなどの炭化水素溶媒中、20度から80度の範囲の温度で12から48時間行われます。
次いで、生成物を濃縮、結晶化、濾過、洗浄、および乾燥によって精製して、所望のそれ、(H2IMes)(PCy3)(Cl)2Ru=CHPhを得る。
主要な試薬と条件
試薬
1
2
3
4
条件
- リガンドの調製は通常、室温で 0.5 ～ 2 時間行われます。
- 触媒の合成は、20度から80度の範囲の温度で12から48時間行われます。
利点
1
この合成ルートは効率的であり、全体的な収率が良好です。
2
使用される試薬は容易に入手でき、比較的安価です。
3
このプロセスは工業生産のスケールアップに適しています。{0}
グラブス触媒第 2 世代オレフィンメタセシスの分野における独創的な進歩であり、有機合成に革命をもたらす比類のない利点をもたらします。その主な利点は、その卓越した安定性と反応性であり、温和な条件下で効率的な変換を可能にします。この第 2 世代触媒は、水分、酸素、幅広い官能基に対する耐性が強化されており、精製手順が簡素化され、適用できる基材の範囲が広がります。
安定性の向上により触媒の寿命が長くなり、頻繁な触媒交換に伴う無駄やコストが削減されます。さらに、顕著な立体選択性を示し、創薬や材料科学において重要な要素である生成物の立体化学を正確に制御することができます。
この触媒の多用途性は比類のないもので、閉環と開環のメタセシス反応だけでなく、クロス-変換も促進するため、複雑な分子合成に最適なツールとなっています。-使いやすさと、製品の高収量および純度の組み合わせにより、学術研究および工業プロセスの両方において欠かせないものとなっています。
要約すると、グラブス触媒第 2 世代は、最新の有機合成のための強力で汎用性の高いプラットフォームを提供し、その比類のない安定性、反応性、立体選択性により、医薬品からポリマーなどの分野での革新を推進します。
グラブス第 2 世代触媒は、グラブス触媒第 2 世代とも呼ばれ、有機合成で広く使用されている触媒です。- CAS 番号は 246047-72-3 で、独特の化学的特性と幅広い用途の可能性を備えた Ru ベースの触媒です。
物理的性質
融点範囲 143.5 ～ 148.5 ℃の赤紫色の粉末固体です。反応媒体として一般的に使用されるジクロロメタン (CH2Cl2)、ベンゼン、トルエンなどの有機溶媒に容易に溶解します。粉末状の形態と優れた溶解性により、グラブス第 2 世代触媒は迅速に分散し、化学反応で機能します。{6}}
化学構造
化学構造はルテニウム (Ru) 金属の有機錯体に基づいています。第一世代のグラブス触媒と比較して、第二世代触媒の主な改良点は、トリシクロヘキシルホスフィン配位子が二置換ジヒドロイミダゾール配位子に置き換えられたことです。この変化により、触媒の反応活性が向上するだけでなく、立体選択性も強化されます。配位子の窒素原子置換基の立体障害と電子効果により、触媒は反応プロセス中により安定し、分解しにくくなります。
反応性と選択性
反応性と選択性が極めて高く、オレフィンのメタセシス反応に優れています。オレフィンメタセシス反応は、閉環メタセシス (RCM)、クロスメタセシス、開環メタセシス重合 (ROMP) などの重要なタイプの有機合成反応です。これらの反応を触媒して、優れた官能基耐性と選択性を備えた生成物を生成することができます。
特に ROMP の分野では、その優れた熱力学的安定性と触媒活性により、極めて少ない触媒使用量で反応を完了させ、高性能のポリ（ジシクロペンタジエン）（PDCPD）生成物を生成することができます。{0}さらに、多置換オレフィンの RCM 反応を触媒すると、立体障害の影響を克服して、三置換および四置換の環状オレフィン生成物を高収率で得ることができます。
安定性と感度
安定性が高いにもかかわらず、空気や水の影響を受けやすいのです。したがって、使用には特別な注意が必要であり、通常、反応は不活性ガスの保護下で行われます。さらに、触媒の保管条件も重要であり、触媒の長期安定性を確保するために、低温で光を避けて保管する必要があります。-
応用の見通し
グラブス第 2 世代触媒の有機合成における応用の可能性は広いです。{0}有機合成法の開発を促進するだけでなく、医療や材料などの分野にも多大な影響を与えています。たとえば、医学の分野では、グラブス触媒を介した反応が、ステープル化されたペプチド薬物の膜貫通送達のための新しい技術に適用されています。さらに、Grubbs の第 2 世代触媒-は、大環状ポリエン系における閉環メタセシス反応にも適しており、複雑な有機分子の合成に新しい経路を提供します。
グラブスの第 2 世代触媒-は、独特の化学的特性と幅広い用途の可能性を備えた触媒です。高い反応性、高い選択性、優れた安定性、幅広い用途により、有機合成の分野で重要なツールとなっています。ただし、空気や水に弱いため、使用する際は保護条件や保管条件に特別な注意を払う必要があります。
よくある質問
グラブステストは何に使用されますか?
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統計学では、グラブス テストまたはグラブス テスト (1950 年にテストを発表したフランク E. グラブスにちなんで命名) は、最大正規化残差テストまたは極端なスチューデント化逸脱テストとしても知られ、使用されるテストです。正規分布した母集団から得られると想定される一変量データセット内の外れ値を検出する.
グラブス触媒は市販されていますか?
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触媒はルテニウム錯体であり、次のステップで製造できます。市販のグラブス社の第二世代触媒。多環芳香族炭化水素およびマイクロカプセルの合成に効果的であることが示されています。
グラブス触媒はどこで使用されていますか?
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グラブス触媒は、以下の分野で使用される触媒の一種として定義されます。オレフィンのメタセシスと-開環メタセシス重合特に、ロバート・グラブス教授によって開発されたノルボルネンなどの環状オレフィンを使用します。
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