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3-メルカプト-2-ペンタノン無色の液体、CAS 96-22-0、化学式は C5H10O、分子量は約 86.13 g/mol です。 5つの炭素骨格とアルコール基から構成されるケトン化合物です。化学構造的には、3-ペンタノンの炭素骨格の中央にケトン基があり、炭素原子と酸素原子が形成する二重結合です。無色透明の液体で、常温では液体に見えます。粘度が低く、通常は流動性の特性を示します。ケトンのような刺激的な臭いがあります。その強くて独特な臭気は、臭気制御やスパイスの製造に使用されます。これは、多くの有機および無機化合物と相互作用できる極性溶媒です。水と混和しますが、溶解度は比較的低いです。ベンゼンやエーテルなどの一部の非極性溶媒では、溶解度が高くなります。薬物合成の重要な中間体であり、ジメトプリムなどの抗菌薬の合成に広く使用されています。重要なファインケミカル原料および高級溶剤として、世界中で広く使用されている効率的で低毒性で環境に優しい除草剤（ジメトプリムや抗ウイルス薬など）の重要な中間体です。その投与量は年々増加しており、合成染料、医療、農業などの分野で広く使用されています。
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化学式 |
C5H10OS |
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正確な質量 |
118 |
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分子量 |
118 |
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m/z |
118 (100.0%), 119 (5.4%), 120 (4.5%) |
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元素分析 |
C, 50.81; H, 8.53; O, 13.54; S, 27.12 |
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3-メルカプト-2-ペンタノン（化学式 C ₅ H ₁₀ O、CAS 番号 96-22-0）は、ジエチルケトンとも呼ばれる無色透明の液体で、水に溶けにくく、エタノール、エーテル、アセトンなどの有機溶媒に溶けやすいという特徴があります。 3-ペンタノンは、重要なファインケミカル原料および高級溶剤として、医薬品、殺虫剤、染料、香料、エレクトロニクス、コーティングなどのさまざまな分野で広範な応用価値を示しています。その用途は次のように体系的に要約できます。
1.抗ウイルス薬の合成
抗インフルエンザ薬オセルタミビル（商品名「タミフル」）の中核中間体です。オセルタミビルはノイラミニダーゼ活性を阻害することでインフルエンザウイルスの複製をブロックするため、世界的なインフルエンザの流行によりオセルタミビルの需要が増加しています。世界のオセルタミビル市場は、2025 年から 2030 年にかけて年間平均成長率 7.8% となり、3-ペンタノンの需要を直接促進すると予想されています。たとえば、1 トンのオセルタミビルを製造するには、約 0.2 トンの 3-ペンタノンを消費する必要があり、薬物活性を確保するには 99.5% 以上の純度が必要です。
2.その他の医薬中間体
鎮痛薬や抗うつ薬などの合成過程において、ケトン体構造の提供者として縮合や酸化などの反応に関与します。例えば、アニリン誘導体と反応して、穏やかな反応条件下（エタノール溶媒中、室温）で鎮痛活性を有するアミド化合物を収率85%以上で生成することができます。
農薬分野：環境配慮型除草剤のコア成分
1. メトホルミンの合成
これは、環境に優しい除草剤ジメトエートの重要な中間体です。メトホルミンは植物の細胞分裂を阻害することで雑草の防除を実現し、環境に優しく低毒性です。ますます厳格化する世界的な環境政策を背景に、その市場の需要は成長し続けています。例えば、2022年の中国のジメチルペンタノール生産量は1万2000トンに達し、このうち3-ペンタノンの消費量は約3000トンで25％を占めた。
2. その他の農薬中間体
ピレスロイド系殺虫剤を合成する場合、溶媒として 3-ペンタノンを使用すると反応選択性を高めることができます。例えば、クロロ菊酸と反応して高性能殺虫剤ピレスロイドを生成しますが、反応温度は50～60度に制御されます。製品の純度は 98% に達し、従来の溶剤よりも 10% 高くなります。
1. コーティングとインク
溶剤としてポリウレタンやアクリル エステルなどの高分子量樹脂を溶解でき、高級自動車の塗装や木材の塗装に使用されます。{0}揮発性が中程度（沸点101度）なので、スムーズな施工を保証し、たわみ現象を避けることができます。例えば、自動車用ワニスの配合量では20％～30％を占め、塗膜の光沢度（最大90以上）や密着性（100点満点のテストでレベル5B）を大幅に向上させることができます。
2. エレクトロニクス産業
半導体製造では、残留ポリマーを効果的に除去できるフォトレジスト洗浄液として使用されます。金属イオン含有量が低い（
3. 接着剤
エポキシ樹脂接着剤の希釈剤として、系の粘度を調整（10000mPa・sから5000mPa・s）し、硬化反応に関与し、接着層の靭性を向上させます（衝撃強度を5kJ/m 2 から12kJ/m 2 に向上）。
1.分散染料の合成
アゾ化合物と反応してアゾケトン染料中間体を生成し、ポリエステル繊維の染色に使用されます。たとえば、p- ニトロアニリン ジアゾニウム塩と反応して、従来のプロセスより 15% 高い染色深度 (K/S 値) 25 の CI ディスパース イエロー 54 を生成します。
2. スパイスを配合した香りのブレンド
フルーティーな香りを合成する場合、エステル化反応により酢酸-3-ペンチルエステルが生成され、青リンゴの香りがあり、日用品の化学製品に広く使用されています。たとえば、シャンプー配合物に 0.5% ～ 1% の 3-ペンチルアセテートを添加すると、香りの保持時間を大幅に延長できます (4 時間から 8 時間)。
研究および特殊応用分野
1. 有機合成反応
反応溶媒として、遷移状態の中間体を安定化します。たとえば、パラジウム触媒によるクロスカップリング反応では、その極性 (ε=11.5) によりイオン対の形成が促進され、反応収率は 75% から 90% に増加します。
2. 蛍光プローブキャリア
ローダミン B と錯体を形成した後、水溶液中の重金属イオン (Pb 2 ⁺ など) の検出に使用できます。蛍光消光効果は、10 -6 mol/L の濃度で ppb レベルの感度で検出できます。
3. 薄膜の作製
電子薄膜の塗布プロセスでは、揮発性成分として3-ペンタノンを使用し、気泡の発生を抑えながら塗布膜厚を制御（精度1μm～0.5μm）することで、歩留まりが85％から98％に向上しました。
3-メルカプト-2-ペンタノンの合成:
０．５Ｕ（エチルビニルケトンに相当）、２００ｍＭリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ６．５）、４４ｍｇのＮＡＤＰＨ、および組換えエノンレダクターゼを含有する０．２％エチルビニルケトン（実施例９で得た）を２５℃で一晩反応させた。生成した３－ペンタノンをガスクロマトグラフィーで測定し、原料はエチルビニルケトン。ガスクロマトグラフィーの条件は以下の通りである。すなわち、Porapak PS（Waters社製、メッシュ50-80、3.2mm×210cm）を使用し、カラム温度130℃、水素炎イオン化検出器を用いて分析した。結果によれば、3-ペンタノンが反応収率100%で生成した。合成経路を図 1 に示します。
方法 1:
35% H2O2 の一部 (0.5 ～ 0.6 mL) を、ペンタン-3-オール (1 mmol)、Ce (NO3) 3、および LiBr (10 mL) の水溶液に、65 ～ 70 ℃で激しく撹拌しながら加えます。最初の部分を加えた後、CeIV 塩の典型的な黄色が現れます。反応混合物の色が完全に変わった後、得られた混合物に H2O2 の一部を加えます。反応混合物を冷却します。反応混合物をエーテル (3 x 15 mL) で抽出します。反応混合物をＮａＨＣＯ３水溶液および水で洗浄する。反応混合物をMgSO4で乾燥させます。シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用して生成物を分離し、3-ペンタノンを取得します。合成経路を図 2 に示します。
方法 2:
硫酸セリウム (III) 水和物 (0.110 g、0.186 mmol) および臭素酸バリウム (0.393 g、1.0 mmol) を 1-インデノール (0.268 g、2.0 mmol) のアセトニトリル水溶液 (CH3CN: H2O=7:3; 10 mL) に加えます。反応混合物を還流させ、ＴＬＣ（溶離液；ヘキサン：酢酸エチル｛｛１３｝｝：１）により反応の進行を監視した。反応が完了したら（２時間後）、生成混合物を焼結ガラス漏斗で濾過し、残留物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で洗浄した。濾液を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）で処理して、残留酸化剤を還元する。得られた混合物をジクロロメタン(2×10mL)で抽出し、合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させて、1-インデン (0.264 g、2.0 mmol、100%) を取得します。 TLC を使用して本物の 1-インデンと比較することにより、製品を識別します。3-メルカプト-2-ペンタノン、収率は100%です。合川ルートを図 2 に示します。
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