メシティレン98％、そのコア成分はメシティレンです。化学式C9H12を備えた有機化合物です。それは無色の液体であり、水に不溶性で、エタノール、エーテル、ベンゼンに溶けます。主に、メシティレンを調製するための有機合成原料として、および抗酸化剤、エポキシ樹脂硬化剤、ポリエステル樹脂安定剤、アルキド樹脂可塑剤として使用されています。
1980年代の終わりに、科学科学アカデミーの石油化学研究所は、メタトリメチレンを使用した液相異性化により、通常の圧力の下での原料としての液相異性化により、メシティレンを調製するプロセスを提案しました。ただし、断続的な動作により、このプロセスには触媒、水洗浄、アルキル化、その他のプロセスの分離が必要であり、工業化されていません。さらに、1982年、南京製油所はメタリメチレン異性化法を使用してメシチレンを産生しました。 1997年、Tianjin UniversityはHebei Langfang Petrochemical Plantと協力して、毎月20T Mesityleneの出力を備えた産業用テスト装置を構築しました。
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化学式 |
C9H12 |
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正確な質量 |
120 |
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分子量 |
120 |
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m/z |
120 (100.0%), 121 (9.7%) |
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元素分析 |
C, 89.94; H, 10.06 |
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メシティレン98％（化学式C9H12、1,3,5-トリメチルベンゼンとも呼ばれる）は、水に不溶性であるが、エタノールやエーテルなどの有機溶媒に可溶な無色で透明で芳香性の高い有機化合物です。重要な化学物質として、その分子構造にはベンゼン環に分布する3つの対称的なメチル基があり、独自の化学的特性を与え、染料、プラスチック、医薬品、電子機器、環境保護などのフィールドで広く使用されています。この記事では、技術原則、アプリケーションシナリオ、業界への影響の観点から、トルエンの多様な使用を体系的にレビューします。
（1）反応性の鮮やかな青いk-3Rの産生：芳香族アミンは、鉄粉末のスルホン化、ニトロ化、還元などの一連の反応によって生成されます。芳香族アミンとブロモアミンは、塩化銅塩化塩と凝縮して青いグループを形成し、エトキシジクロロトリアジンで活性化して、反応性の鮮やかな青いK-3Rを形成します。 K-3Rは、明るい色の新しいタイプの染料です。主にセルロース繊維の印刷と結びつきに使用され、反応 /分散染色にも使用されます。海外で広く使用されています。過去には、K-3Rを合成するために使用されるメシティレンは海外から輸入されていました。中国のポリエステル繊維の急速な発展により、メシティレンの需要も増加しています。
（2）弱酸染料の産生：生トリメチルベンゼンは硝化、中和、還元、およびトリメチルアニリンを生成するための一連の反応を使用して、プヤンブルーローの中間体を合成するために使用できます。これは、非常に優れた性能を備えた弱酸反応性染料であり、ウールや合成繊維製品を明るくてフル色にすることができます。優れた光抵抗、耐熱性、プロセスの堅牢性を備えています。過去には、中国のRawはすべて年間約300で輸入され、現在136000元 / Tがありました。
小麦除草剤のトリメチルベンゼンは硝化し、2,4,6 -トリメチルアラミンを産生するように還元され、それを混合します - それはキロロプロピオン酸メチルから凝縮します。使用すると、MUあたり0.5kgの量の20％の溶液に準備されます。 Fushun農薬工場はこの主題を研究しています。この製品が正常に開発されている場合、大量のメシチレンが必要になります。現在、同様の除草剤（20％解決策）の価格は約3800元 / Tです。
3。3,5-ジメチルベンゾ酸の生産：
3,5-ジメチルベンゾ酸の融点は、172度〜174度です。ポリウレタンの硬化速度を改善し、放出時間を短縮し、プロスタグランジンを合成し、アミンと反応して難燃剤を合成するために使用できます。さらに、メシティレンを使用して、ウレタンコーティング、エポキシ樹脂硬化剤、または特別な溶媒として直接合成することもできます。要約すると、メシティレンは広く使用されています。これは、反応性の鮮やかな青いK-3R、弱酸染料生、抗酸化剤、メシティレンの生産のための重要な原料です。電子機器、印刷と染色、機械製造、航空宇宙、農業生産で広く使用されています。
トリメチルベンゼンは染料産業で重要な役割を果たしており、その誘導体は高-パフォーマンス染料を合成するためのコア原材料であり、染料の色の明るさ、光耐性、熱耐性を大幅に改善できます。
1。反応性ブリリアントブルーK-3Rの合成
トリメチルベンゼンは、スルホン化、ニトロ化、還元、およびその他の反応を受けてトリメチルアニリンを生成し、塩化虫の触媒下でブロモアミノ酸で凝縮して青色ベースの中間体を形成します。次に、この中間体はエトキシジクロロトリアジンによって活性化され、最終的に活性な鮮やかな青いK-3Rを生成します。この染料は、明るい色と高速度の特性を持ち、綿とビスコースの繊維の染色および印刷プロセスで広く使用されています。
たとえば、ポリエステルファブリックの印刷と染色では、k - 3Rは染色の深さを30％増加させ、4〜5レベルの洗浄速度を達成し、ハイエンドテキスタイルのニーズを満たすことができます。
2。弱酸性の明るい青色の生の調製
トリメチルベンゼンは、ニトロ化、中和、還元などのステップを通じて合成され、トリメチルアニリンを生成します。トリメチルアニリンは、さらにPrayan Blue Rawの中間体を合成するために使用されます。この染料は、羊毛と合成繊維に対して優れた親和性を持ち、布を色がいっぱいにし、光抵抗を50％増加させ、耐熱性を180度以上にします。高-温度染色プロセスに適しています。統計によると、約2000トンのトルエンが生染料の生産のために毎年世界中で消費されており、染料グレードのトルエンの総使用量の40％を占めています。
3。染料中間体の産業用途
トリメチルベンゼンは、アゾ染料と金属複合染料の調製のための重要な原料であるM酸（3 {-アミノ-4-メチルベンゾ酸）を合成するためにも使用できます。たとえば、M酸とp-ニトロアニリンと結合すると、少なくともレベル6の軽い硬さを塗るために黄色の染料を生成できます。さらに、トリメチルベンゼンの酸化は3,5-ジメチルベンゾ酸を生成し、プロスタグランジン薬の中間体をさらに統合します。
プラスチック処理補助具：抗酸化物質と安定剤の技術的ブレークスルー
トリメチルベンゼンは、主にプラスチック産業で抗酸化物質と安定剤を合成するために使用され、ポリマーの耐熱性とサービス寿命を大幅に改善し、高-パフォーマンスポリマー材料の開発を促進します。
1。抗酸化剤330の工業生産
トリメチルベンゼンおよび2,6 - di - tert {-} butyl {-} 4-メチルフェノール（BHT）は、酸性触媒の下で凝縮して2,4,6-Tris（3,5-di-4-h-h-h-h-h-droxylzyl）を生成します。 Lonox-330）。この抗酸化物質には次の特性があります。
効率：メシティレン98％90％の活性を180度で維持でき、ポリエチレンやポリプロピレンなどのポリオレフィンの処理を安定化するのに適しています。
低毒性：米国FDAによって認定され、食品包装材料として使用できます。
耐久性：ポリマーの移動率が低く、5年以上の長続きする保護時間が長い。
市場調査によると、世界の抗酸化剤330市場は6％のCAGRで成長し、2025年までに3億2,000万ドルに達すると予想されており、トリメチルベンゼン原材料の需要は25％以上を占めています。
2。ポリエステル樹脂安定剤の合成
トリメチルベンゼンは無水マレイチンと反応してポリエステル樹脂安定剤を形成します。これは、加工中の樹脂の熱分解と酸化変色を阻害する可能性があります。たとえば、ペットボトルフレークの生産では、トリメチルフェニルスタビライザーの0.5％を追加すると、ボトルの透明度が20％増加し、アセトアルデヒドの含有量が30％減少し、飲料包装の食品安全要件を満たすことができます。
3。アルキド樹脂可塑剤の適用
トリメチルベンゼンは、アルコール酸樹脂可塑剤を産生するためにポリオール（グリセロールやペンタエリスリトールなど）でエステル化されており、樹脂の柔軟性と冷たい耐性を改善できます。船のコーティングでは、この可塑剤は- 20度でコーティングの弾力性を維持し、割れを防ぎ、腐食防止寿命を10年以上に延長することができます。
重要な有機化学原料として、1,3,5-トリメチルベンゼンの合成方法は、主に次の5つのカテゴリに分割された新しい触媒技術の従来のプロセスの最適化とブレークスルーをカバーしています。各方法は、産業用途における差別化された利点と課題を提示します。
アセトン凝縮法は、トルエンの最も伝統的な合成経路であり、硫酸または塩酸によって触媒されるアセトンのアルドール凝縮を含み、トルエンを産生します。このプロセスで硫酸が触媒として使用される場合、最大6〜8時間の反応サイクルで高温（180〜200度）および圧力条件の下で実行する必要があり、トリメチルベンゼンの収率はわずか35％〜40％です。塩酸系は反応時間を4時間に短縮する可能性がありますが、収量は約30％に減少します。
技術的ブレークスルー：リン酸タンタル（TAPO-1）固体酸触媒の適用により、反応効率が大幅に改善されました。この触媒は、強酸性部位を提供することにより、アセトンの自己凝縮反応の活性化エネルギーを40％減少させます。メシティレン98％200度で2時間の反応後、アセトンの85％の変換率とトルエンの78％の選択性を達成できます。同時に、触媒は10回以上リサイクルでき、従来の液体酸腐食装置と廃棄酸生成の問題を解決できます。
工業化のケース：イーストチャイナ大学のチームによって開発されたリン酸タンタル酸塩触媒プロセスは、パイロットスケールのスケーリングを達成しました。 500Lリアクターで500時間連続動作した後、触媒活性は5％しか減少しませんでした。蒸留後の製品の純度は99.5％に達し、電子グレードの溶媒標準を満たしました。
トリメリテンの異性化法は、C9芳香族炭化水素で10％-15％トリメリテンの触媒改革を利用しています。骨格異性化反応は、300〜400度および1-3MPA条件でZSM-5分子ふるい触媒を使用してトリメリテンを生成します。このプロセスの鍵は、触媒の形状選択性にあります：ZSM -5の10のメンバー付きリングポアチャネル（0.55nm×0.51Nm）は、メタキシレン（0.68nm）の拡散を制限し、メタチレンのメチル再編成を促進し、メタキシレンの75％-80％の選択性を達成します。
プロセスの最適化：南京製油所は、水素条件（H -相同型化用のNi - w水素型ゼオライト触媒）を採用します（H₂圧力2MPa）。これにより、トルエンの変換速度が45％に増加し、トルエンの単一パス収量を32％に増加させます。蒸留分離技術と結合することにより、トルエンの99.2％純度を反応生成物から得ることができ、従来のプロセスと比較して製品収量が15％増加します。
経済分析：C9芳香族炭化水素の触媒改革を原料として使用して、異性化法の生産コストは、アセトン凝縮法と比較して20％削減されます。ただし、原材料、吸着分離または極低温結晶のO -メトキシベンゼン（沸点164.2度）とメシティレン（沸点164.7度）の間の0.5度のみの沸点の差が制限されているため（沸点164.7度）<-100 ℃) is required for purification, resulting in a 30% increase in energy consumption.
Friedel Crafts Alkylation Methodは、キシレンの混合物（50％以上のメタキシレンの割合が高い）とクロロメタンを原料として使用し、無水塩酸アルミニウムの触媒下で50〜80度でメチル化反応を受けます。反応物のモル比（キシレン：クロロメタン=1：1.2）と触媒の量（5wt％）を制御することにより、このプロセスはトルエンの14％〜16％の含有量を達成できます。
技術ボトルネック：トリクロリド触媒アルミニウムの回収は困難であり、加水分解によって生成される水素塩化物ガスには、アルカリ吸収装置を装備する必要があり、廃水処理コストの増加をもたらす必要があります。 Tianjin Universityによって開発されたサポートされているトリクロリド触媒（ALCL3/ - Al o3）は、触媒の投与量を3WT％に減らし、磁気分離技術を通じて触媒回復を達成することができます。 5サイクルの使用後、アクティビティは8％減少します。
アプリケーションシナリオ：このプロセスは、豊富な混合キシレン資源を備えた地域に適していますが、北中国などのトルエンの供給が不十分です。キシレンとトルエンのCO産生を達成し、原材料の利用率を85％以上に改善できます。
不均衡反応方法は、1,2,4-トリメチルベンゼンを原料として使用し、200-300度および0.5-1.5 MPa条件でのゼオライト触媒の作用下でメチル移動反応を起こし、メシティレンとテトラトルエンを生成します。このプロセスの鍵は、触媒の酸性度制御にあります。酸化リンの0.5wt％を積み込むことにより、ベンゼンとトリメチルベンゼンの深い不均衡を抑制し、トリメチルベンゼンの選択性の増加を65％に増加させます。
生成物の分離：反応生成物のメシティレン（沸点164.7度）とテトラトルエン（沸点196.8度）の沸点の差は32.1度です。 2つの塔の蒸留分離を使用できます。メシティレン（純度98.5％）が最初の塔の上部から抽出され、テトラトルエン（純度99.0％）が2番目の塔の底から得られます。
市場価値：メシティレン98％は、ポリイミド前駆体無水フタル酸（PMDA）の重要な原料であり、世界的な需要は8％のCAGRで増加しています。不均衡反応方法は、トルエンとトルエンのCO産生を達成することができ、プロセスの経済効率を大幅に改善します。
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