ドデシルベンゼンCの分子式を持つ芳香族炭化水素化合物です。6H5CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3, CAS 123-01-3.外観は無色透明の液体で、わずかに紫色の蛍光性を有し、芳香を有する。水には不溶ですが、石油系炭化水素にはよく溶けます。ベンゼン環のドデシルは長鎖アルキルであるため、通常の異性体と異なる異性体が存在し、直鎖状やさまざまな分岐状を生成する可能性があります。スルホン化反応、アシル化反応、熱分解反応が起こる可能性があります。産業では、主にベンゼンと長鎖アルケンが酸性触媒の存在下で縮合されて生成されます。使用されるアルケンには、オレフィン、ノルマルオレフィンおよび異性体が含まれます。主に界面活性剤の原料として使用されます。
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化学式 |
C18H30 |
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正確な質量 |
246 |
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分子量 |
246 |
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m/z |
246 (100.0%), 247 (19.5%), 248 (1.8%) |
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元素分析 |
C, 87.73; H, 12.27 |
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1. 可塑剤の準備:
アルキルスルホニルクロリドは、合成洗剤のアルキルスルホン酸ナトリウム、PVC樹脂の可塑剤アルキルスルホン酸フェニルエステルの製造など、工業分野で幅広い用途があり、特にアルキルスルホン酸樹脂（業界ではT-50石油エステルとして知られています）は、優れた電気特性、耐候性、低熱消費を備えており、さまざまなPVC製品、特に電線やケーブルの配合物の可塑剤として広く使用されています。合成方法はドデシルベンゼン製品から得られるスルホン酸塩は1200kg、比重0.871(15度)、塩化ビニル製反応器に冷却用鉛コイル、水銀アークランプ、ガス分配器、温度計、ガス排出管等を備え、塩素と二酸化硫黄を1:1.1の割合で導入する。混合後、それらを室温で導入し、同時に波長２８０ｎｍの光を点灯する。光の出力とドデシルベンゼン量の比は０．８Ｗ／ｋｇである。反応は発熱です。温度は冷却水で２５度～３２度に制御し、混合ガス量は３０ｋｇ／ｈとする。反応により塩化水素が発生しますが、排気管から水とともに塩酸を噴霧することで少量の未反応ガスを回収します。反応物の比重が０．９９６のとき、ガスを止め、溶解残留ガスを乾燥圧縮空気で吹き飛ばすと、ドデシルベンゼンスルホニルクロリドが１４４０ｋｇ、ケン化価が１６３であり、転化率は４５％であった。
2. 界面活性剤の準備:
ドデシルベンゼンは、一般的な陰イオン界面活性剤であり、洗剤や洗浄剤に広く使用されているドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどのドデシルベンゼンスルホン酸塩の合成に使用できます。スターラー、温度計、滴下漏斗、還流冷却器を備えた 250 mL の四つ口瓶にドデシル ベンゼン 35 mL (34.6 g) を加え、撹拌しながら 98% 硫酸 35 mL をゆっくりと加えます。温度は 40 度を超えないようにしてください。添加後、温度を60～70度に上げ、2時間反応させます。スルホン化混合物の温度を40〜50度に下げ、適量（約15mL）の水をゆっくりと加え、分液ロートに注ぎ、層ごとにしばらく静置し、下層（水および無機塩）を排出し、上層（有機相）を保持します。 10%水酸化ナトリウム溶液80mLを調製し、250mLの四つ口瓶に約60～70mL加え、撹拌して上記の有機相をゆっくり滴下し、温度を40～50度に制御し、10%水酸化ナトリウムを使用してpHを調整し、10%水酸化ナトリウムの総量を記録する。上記の反応系に少量の塩化ナトリウムを加え、パーコレーションリングテストが透明になった後に濾過し、白色のペースト状生成物、すなわちドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを得る。
ドデシルベンゼンは、12 個の炭素直鎖アルキル基を持つ芳香族炭化水素化合物で、分子式は C18H30 です。室温常圧では無色透明の液体で、紫色の蛍光を発します。ファインケミカルエンジニアリングの分野における重要な基礎原料として、その独特な化学構造と物理的特性により、さまざまな産業分野で広く応用されています。
スルホン化製品の用途:
ドデシルベンゼンスルホン酸 (DBSA): 水酸化ナトリウムで中和すると、世界で 2 番目に多い合成界面活性剤であるドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム (SDBS、CAS 番号 25155-30-0) が生成されます。
パフォーマンス上の利点:
臨界ミセル濃度（CMC）が低く、表面活性が強い。
硬水や高濃度の電解質に対する耐性があり、工業用洗浄に適しています。
生分解率は 90% (OECD 301 基準) を超えており、環境要件を満たしています。
工業生産の場合:
スルホン化プロセス：三酸化硫黄空気混合スルホン化方法を使用すると、スルホン化率は98％以上に達することができます。
中和プロセス: 二重膜プロセス (限外濾過 + 逆浸透) を通じて未反応ベンゼンを回収し、廃水 COD を削減します。
医薬品中間体
アシル化製品の開発:
フリーデルクラフツアシル化反応の例:
原料: n-ドデシルベンゼン+塩化アセチル (触媒 AlCl ∝)
製品：4-ドデシルフェニルアセトフェノン（収率約75％）
薬理活性: 一部のアシル化生成物には抗炎症作用や抗菌作用があり、薬物の側鎖修飾基として使用できます。{0}
応用例：
抗真菌薬中間体: 長鎖アルキルベンゼン構造は薬物分子の親油性を高め、標的への送達効率を向上させることができます。
液晶材料モノマー: 硬いベンゼン環と柔軟な長鎖アルキル基の組み合わせにより、この材料に独特の相転移特性が与えられます。-
染料・機能性素材
染料分散剤：
作用機序: SDBS は分散剤として機能し、長鎖アルキル基が顔料粒子の表面に吸着され、ベンゼンスルホン酸基が水相に広がり、空間的に障害のある安定した系を形成します。
一般的な用途: フタロシアニン ブルーやカーボン ブラックなどの水性着色剤の調製-。
ポリマー材料の改質:
ポリマーブレンド: ポリオレフィンと極性ポリマー間の相溶性を向上させる相溶化剤として。
ナノ材料分散液: カーボンナノチューブやグラフェンの表面改質に使用され、エポキシ樹脂への分散性を高めます。
その他の産業用途
サーマルオイル:
Performance advantages: high boiling point (>330 度)、蒸気圧が低く、密閉型熱伝達システムに適しています。
応用分野: プラスチック加工および石油化学用の熱媒体。
有機合成溶剤：
非極性溶媒として、-ドデシルベンゼングリニャール試薬反応と金属有機化合物の合成に使用されます。
潤滑油添加剤:
長鎖アルキルベンゼン構造により、潤滑油の極圧性能と耐摩耗性能が向上します。{{1}
1. ジアルキルベンゼン、アルキルインデン、アルキルテトラヒドロナフタレンなどの不純物を含みますが、精製時にモレキュラーシーブで脱水し、ガラス単環充填塔で蒸留します。
2. 産業では、ベンゼンと長鎖アルケン-は主に酸性触媒下で縮合してドデシルベンゼンを生成するために使用されます。使用されるアルケンには、- オレフィン、ノルマル オレフィンおよび異性体が含まれます。工業化された方法はアルカン脱水素法であり、ノルマルアルカンを原料として使用し、Pt-Al2O3触媒上で脱水素してオレフィンにし、その後ベンゼンでアルキル化してn-ドデシルおよびその他の最終製品を製造します。
3. プロピレン四量体化は、プロペン-プロパン留分を原料とし、リン酸-珪藻土触媒の作用下でプロピレン四量体を生成し、次に三塩化アルミニウム触媒の作用下でベンゼンから分岐アルキルベンゼンを生成し、精留後に最終製品を得る。
さらに、アルキルベンゼンは、パラフィン分解およびクロロアルカンとベンゼンの縮合によっても製造できます。市販されているもののほとんどは混合物であり、そのアルキル鎖の範囲はほとんどが C11 ～ C13 です。主に界面活性剤の原料として使用され、洗剤、乳化剤、分散剤、工業用洗剤などの製造に使用されます。
化学的性質:
1. 火がつきにくい。発煙硫酸やSO3と反応して生成しやすいドデシルベンゼンスルホン酸。
2. 一般に、芳香族炭化水素は毒性が高く、ベンゼンは中枢神経系と血液に最も強い影響を及ぼします。アルキル側鎖を持つと粘膜への刺激や麻酔が増強されますが、生体内では側鎖がアルコール、さらにカルボン酸に酸化されるため、造血機能には影響を与えません。
Melting point 3 ° C (lit.), Boiling point 185-188 ° C/15 mmHg (lit.) 331 ° C (lit.), Density 0.856 g/mL at 25 ° C (lit.), Vapor pressure 0.1 hPa (50 ° C), Refractive index n20/D 1.482 (lit.), Flash point>230 °F、保存条件 +30 ℃以下で保存、溶解度 アセトニトリル (わずかに)、クロロホルム (わずかに)、酸性度係数 (pKa) 50 (25 度で)、形態 液体、無色
副作用
ドデシルベンゼン（化学式 C18H30）は、芳香のある無色透明の液体です。水には不溶ですが、有機溶媒には溶けやすい性質があります。重要な化学原料として、洗剤、界面活性剤、潤滑剤添加剤などの合成に広く使用されています。しかし、その化学的特性と環境挙動は人間の健康と生態環境に悪影響を与える可能性があります。
健康被害: 直接接触と長期暴露の潜在的なリスク-
皮膚および粘膜の炎症
ドデシルベンゼンは皮膚や粘膜に対して刺激性があり、直接接触すると次のような反応を引き起こす可能性があります。
皮膚刺激性
接触すると発赤、かゆみ、灼熱感を引き起こし、重度の場合は接触皮膚炎を引き起こすことがあります。このメカニズムは、炎症反応を引き起こす、親油性による皮膚バリアの破壊に関連している可能性があります。
目の炎症
飛沫が目に入ると、結膜充血、流涙、羞明、さらには角膜損傷を引き起こす可能性があります。動物実験では、0.1% 濃度のドデシルベンゼン溶液がウサギに重大な眼刺激を引き起こす可能性があることが示されています。
呼吸器への刺激
その蒸気またはエアロゾルを吸入すると、呼吸器粘膜を刺激し、咳、喉の痛み、胸部圧迫感などの症状を引き起こす可能性があります。長期間暴露すると慢性気管支炎を引き起こす可能性があります。
急性中毒症状
高濃度の暴露または摂取は、次のような典型的な症状を伴う急性中毒を引き起こす可能性があります。
消化器系
吐き気、嘔吐、腹痛、下痢、重篤な場合は消化管出血を伴います。
神経系
めまい、頭痛、倦怠感、意識の混濁、さらには昏睡状態に陥ることもあります。動物実験では、ラットの経口LD₅₀は9200mg/kgであり、急性毒性が低いことを示していますが、高用量では依然として生命を脅かす可能性があります。-。
肝臓と腎臓の損傷
長期にわたる曝露は肝臓および腎臓の機能に損傷を与える可能性があり、トランスアミナーゼレベルの上昇やタンパク尿などの異常な生化学的指標を引き起こす可能性があります。
慢性的な健康への影響
長期にわたる低線量曝露は慢性的な健康上の問題を引き起こす可能性があります-
アレルギー
人によっては、再発性の発疹、喘息、その他の症状として現れるアレルギー反応を経験する場合があります。
潜在的な発がん性
現在、ドデシルベンゼンに発がん性があることを示唆する決定的な証拠はありませんが、その代謝物（エポキシドなど）には遺伝毒性がある可能性があり、さらなる研究が必要です。
生殖毒性
動物実験では、高線量の曝露が生殖器系の機能に影響を与える可能性があることが示されていますが、人間のデータは限られています。-
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