1-ヘキサノール液は、1-ヘキサノールとも呼ばれ、n-アミル メチル アルコール (1-ヒドロキシヘキサン) です。 それは脂肪質の第一級アルコールに属します。 常温常圧で無色透明の液体で、独特の風味があります。 分子式は C6H14O で、構造式は CH3 (CH2) 5OH です。 可燃性であり、空気と爆発性混合物を形成する可能性があります。 水にやや溶けやすく、エタノール、エーテルなどの有機溶剤に溶け、毒性は低いが、皮膚や粘膜に刺激性があり、主に有機溶剤や有機合成原料として使用される。
N-ヘキサノールまたはそのカルボン酸エステルは、柑橘類やベリー類に少量存在します。 ラベンダー油、バナナ油、りんご油、いちご油、スミレ葉油など、さまざまな精油にも茶葉や香油が含まれています。
化学式 | C6H14O |
正確な質量 | 102 |
分子量 | 102 |
m/z | 102 (100.0%)、103 (6.5%) |
元素分析 | C, 70.53; H, 13.81; O, 15.66 |
1-ヘキサノールの合成:
(1) 産業界では、一般に接触水素化およびヘキサン酸の還元によって調製されます。 大規模な工業生産では、エチレンが原料として使用されます。 トリエチル アルミニウム触媒の存在下で、トリヘキシル アルミニウムが最初に合成されます。 トリヘキシルアルミニウムを酸化してトリヘキソキシアルミニウムを得、後者を加水分解してn-ヘキサノールにする。 これは有名なチーグラー法で、炭素の揃った第一級アルコールを合成する方法です。 3 段階の反応式は次のとおりです。
トリエチル アルミニウムの合成: 2Al プラス 3H2プラス6C2H4→2Al(C2H5)3
連鎖成長反応:Al(C2H5)3プラス6C2H4 → [C2H5(C2H4)2]3アル
酸化: 2[C2H5(C2H4)2]3Al+3O2 → 2[C2H5(C2H4)2O]3アル
加水分解: 2[C2H5(C2H4)2O]3アルプラス3H2O→6C2H5(C2H4)2OH プラス Al2O3
n-ヘキサンの酸化によって生成することもできますが、得られる生成物は異なるヘキサノール異性体の混合物であることが多く、n-ヘキサノールは蒸留および分離後に得ることができます。
ヘキサノールには、分離が困難な他のアルコールが含まれていることがよくあります。 より良い精製方法は、p-ヒドロキシ安息香酸によるエステル化、エステルの再結晶化、ケン化、水層の分離、炭酸カリウムまたは硫酸カルシウムによる乾燥、蒸留、n-ヘキサノール留分の傍受です。
(2) ヘキサン酸エチルを原料とし、無水エタノール中、金属ナトリウムで還元した。 生成物はn-ヘキサノールとエタノールであった。 精留および分離により、純粋なn-ヘキサノールが得られた。
(3) 実験室では、臭化ブチル マグネシウムは、ブロモブタンとマグネシウム チップを反応させ、次にエチレン オキサイドと反応させてヘキサノールを得ることができます。 ヨウ素触媒の存在下で、ブロモブタンの無水エーテル溶液を撹拌しながらマグネシウムチップと反応させる。 反応過程において、還流および無水が達成されなければならない。 ブロモブタンと無水エーテルの滴下速度は、反応液の沸騰を維持するために制御する必要があります。 滴下終了後、エチレンオキサイドを導入する。 冷却状態では、供給速度を制御して反応温度を10℃に保つ。 供給終了後、冷却を停止し、反応系の温度を若干上昇させて微沸騰させる。 沸騰後、水浴で反応物を加熱します。 エーテルの全量の半分が蒸発したら、適量の乾燥ベンゼンを加え、攪拌し、蒸気温度が 65 ℃ に達するまで蒸留を続け、混合物の粘度まで完全に還流します。 冷却後、適量の氷水を加えて加水分解し、冷却しながら30%硫酸を加え、析出した水酸化マグネシウムを完全に溶解させます。 次に、留出液を分離した水層の油層に20%水酸化ナトリウムを加えて水蒸気蒸留を行い、水蒸気浴中で加熱し、{{5}}h攪拌した後、水蒸気蒸留する。得られた油層を蒸留し、回収した85-154度留分を蒸留し、完成品である154-157度留分を回収する。
1-ヘキサノールの使用:
(1) 分析試薬として使用できるほか、製薬業界で防腐剤や睡眠薬の調製にも使用できます。 染料、各種ゴム、特殊印刷インキ、油脂、天然樹脂等の溶剤、ニトロセルロースの共溶剤として使用されます。 また、可塑剤、合成潤滑剤、香辛料、医薬品などの製造にも使用されます。
(2) N-ヘキサノールは、50 年前からエッセンスの調製に広く使用されていました。 さまざまなエッセンスの処方における成分であり、溶媒でもあります。 主にココナッツとベリーのエッセンスを調製するために使用されます。 通常、エッセンスには 0.22-18mg/kg が使用されます。 ソープエッセンス、洗剤エッセンス、香水エッセンス、クリームエッセンスなどとして使用されます。
(3) 溶剤、防腐剤、有機合成剤として使用されます。
(4) 食品産業、ベーキング食品、プリン、肉製品に使用できます。
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