一般的な化学物質としては、イブプロフェン(リンク：https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/ibuprofen-powder-cas-15687-27-1.html）用途は広く、合成方法も多数あります。 化学合成法には、転位転位法、アルコールカルボニル化法、オレフィンカルボニル化法、ハロゲン化炭化水素カルボニル化法、オレフィン接触水素化法、プロピレンオキサイド転位法の6つがあります。 詳細はそれぞれ以下に説明します。
1. 移調並べ替え方法
アリール1,2-転位転位法は国内メーカーで一般的に使用されている合成法です。 イソブチルベンゼンを原料として使用しており、
イブプロフェンは、2-クロロプロピオニルクロリドによるフリーデルクラフツアシル化、ネオペンチルグリコールによる触媒的ケタール化、触媒的転位、および加水分解によって調製できます。
移調再配置方法の詳細な手順:
ステップ1: ,-ジブロモプロピオン酸（1,2-ジブロモ-1、2-ジフェニルエタン）の調製
ａ． ベンゼンを乾燥四塩化炭素に溶解し、過剰の臭素を加えます。
化学式: C6H6プラスBr2 → C6H5Br+HBr
b. 調製したブロモベンゼン溶液をプロピレンにゆっくり滴下し、紫外線または過酸化フェノールの触媒作用を受けて反応させます。
化学式: C6H5BrプラスC3H4 → C6H5CHBrCH3
ステップ 2: 2-ヒドロキシ-2-アセトフェノン (2-ヒドロキシ-2-フェニルアセトフェノン)の調製
ａ． テレフタレノンとベンゼンを n-ブタノール溶媒に溶解し、ナトリウムを加えます。
化学式: C6H5COC6H5プラスNa→C6H5CO2NaプラスC6H6
b. 還流条件下で反応させて、2-ヒドロキシル-2-アセトフェノンを得る。
化学式: C6H5CO2ナプラスH2O → C6H5コーチ2OH プラス NaOH
ステップ 3: イブプロフェンの調製
ａ． ステップ 2 で得た2-ヒドロキシル-2-アセトフェノンを n-ヘプタンに溶解します。
b. 酸触媒（ホウ酸など）と過酸化水素を加えてハーバー転位反応を行います。
化学式: C6H5コーチ2オープラスH2O2 → C6H5CH(CO2H)CH3プラスH2O
c. 得られた生成物のさらなる処理には、通常、中和、結晶化、濾過および乾燥のステップが含まれます。
d. 最後にイブプロフェンを入手します。
2. アルコール炭化法
アルコールのカルボニル化法は、イソブチルベンゼンを原料とし、塩化アセチルによるフリーデルクラフツアシル化、接触水素化還元、及び
イブプロフェンを調製するための触媒カルボニル化 3 段階反応。
アルコールカルボニル化法の詳細な手順:
ステップ 1: 亜硫酸水素ナトリウム (亜硫酸水素ナトリウム) の調製
硫酸は、亜硫酸ナトリウムなどの高純度のアルカリ金属亜硫酸塩と反応します。
化学式: H2それで4プラスナ2それで3→NaHSO3プラスNaHSO4
ステップ 2: -ブロモイソブチリルブロミドの調製
ａ． 臭化アセチルを乾燥四塩化炭素に溶解します。
b. 反応系を氷水で冷却しながら、重硫酸ナトリウム溶液をゆっくり滴下した。
c. 濾過および乾燥によりブロモプロピオン酸イソアミルを得る。
化学式: CH3COBrとNaHSO3→CH2BrCOC(CH3)3プラス NaBr プラス H2それで4
ステップ 3: イブプロフェンの合成
ａ． ブロモプロピオン酸イソアミル、ベンジルアルコールおよび適当な塩基を反応させ、不活性雰囲気下で核カルボニル化反応を行う。
化学式: CH2BrCOC(CH3)3プラスC6H5OH プラス NaOH → C6H5CH(OH)COCH(CH3)2プラス NaBr
b. 酸または塩基の触媒作用により、アルコールが縮合・分解されてイブプロフェンが得られます。
c. 対応する中和、結晶化、濾過および乾燥ステップを経て、高純度のイブプロフェンが得られます。
3. オレフィンカルボニル化法
アリール置換アルケンは、パラジウム触媒および酸性条件下でCOおよび水またはアルコールと反応してアラルキルアンテリンまたはアンテロープを生成します。 嫌気条件下でのパラジウムの触媒活性は、特定のリガンドと組み合わせることで強化できます。
オレフィンカルボニル化法の概要手順:
ステップ 1: 、-不飽和ケトン ( 、-不飽和ケトン) の調製
アセトン (アセトン) とスチレン (スチレン) の合成反応は、通常、硫酸や塩酸などの酸性触媒の作用下で行われます。
化学式: C6H5チ=チ2プラスCH3コーチ3 → C6H5CH2コック3
ステップ 2: イブプロフェンの合成
ａ． アルカリ条件下で , -不飽和ケトンとヒドロキシルアミン (ヒドロキシルアミン) を反応させて、 , -飽和ケトン ( , -飽和ケトン) を形成します。
化学式: C6H5CH2コック3プラスNH2ああ→C6H5CH2コンホープラスCH3コック3
b. 触媒の存在下でアルドール縮合反応を行い、α、β飽和ケトンとプロピオン酸からイブプロフェンを生成します。
化学式: C6H5CH2コンホープラスCH3CH2COOH→C13H18O2プラスH2O
4. ハロゲン化炭化水素のカルボニル化法
ハロゲン化炭化水素のカルボニル化法では、1-p-イソブチルフェニル-1-クロロエタンを原料として使用し、触媒とアルカリ条件下で CO でカルボニル化して生成物を生成します。
ハロゲン化炭化水素カルボニル化法の概要手順:
ステップ 1: ハロアルカンの調製
プロピオン酸は、酸性条件下で臭素酸塩（臭素酸ナトリウムなど）と反応して、対応するハロゲン化炭化水素を生成します。
化学式: CH3CH2COOH プラス NaBr プラス H2それで4→CH3CH2Br+NaHSO4プラスH2O
ステップ 2: イブプロフェンの合成
ａ． ハロゲン化炭化水素はイソ酪酸ナトリウム（イソ酪酸ナトリウム）と反応し、カルボニル化反応が起こってイブプロフェンの前駆体分子が形成されます。
化学式: CH3CH2Br+CH3COONa→CH3CH(COONa)CH3プラス NaBr
b. アルカリ条件下では、イブプロフェンの前駆体分子が加水分解されてイブプロフェンが得られます。
化学式: CH3CH(COONa)CH3プラスH2O → C13H18O2プラスCH3COONa
イブプロフェンのハロゲン化炭化水素のカルボニル化法では、プロピオン酸と臭素酸塩からハロゲン化炭化水素を調製し、その後、ハロゲン化炭化水素をイソ吉草酸ナトリウムと反応させてカルボニル化し、イブプロフェンの前駆体分子を形成します。 最後に、イブプロフェンの前駆体分子はアルカリ条件下で加水分解されてイブプロフェンが得られます。 この方法は、多段階の反応を通じて標的分子の構造を徐々に構築し、酸や塩基などの触媒を使用して反応を促進します。 合成プロセスでは、高純度のイブプロフェンを得るために、反応条件の制御、適切な溶媒と触媒の選択、精製と精製ステップの実行に注意を払う必要があります。 ハロゲン化炭化水素のカルボニル化は一般的に使用される合成方法であり、イブプロフェンなどの重要な有機化合物の調製に使用できます。
|
|
|
5. オレフィンの接触水素化
2-(6-メトキシ-2-テトライル)アクリル酸の水素化は、キラル配位子のネイル錯体によって触媒されて Cai Pusheng を調製し、鏡像体過剰率 (ee) は 96% に達しました。
オレフィンの接触水素化の概要手順:
ステップ 1: オレフィン前駆体の調製
合成 フェネチルアミンはギ酸と反応してオレフィン前駆体を生成します。
化学式: C6H5CH2NH2プラス HCOOH → C6H5チ=チ2プラスH2OプラスCO2
ステップ 2: イブプロフェンの合成
イブプロフェンは、触媒の存在下でオレフィン前駆体を水素 (H2) で接触水素化することによって生成されます。
化学式: C6H5チ=チ2プラス2H2 → C13H18O2
イブプロフェンのオレフィン接触水素化法には、スチレンとギ酸からオレフィン前駆体を合成し、次に触媒の存在下でオレフィン前駆体を水素で接触水素化してイブプロフェンを形成することが含まれます。 この方法は、触媒を使用してオレフィン分子の水素化反応を促進し、不飽和結合を飽和結合に還元し、徐々にイブプロフェンの構造を構築します。 合成プロセスでは、高純度のイブプロフェンを得るために、適切な触媒の選択、反応条件と温度の制御、精製と精製ステップの実行に注意を払う必要があります。
6. プロピレンオキサイド転位法
p-イソブチルアセトフェノンを2-(4-イソブチルフェニル)プロパナールから調製および変換するイブプロフェンの新しい合成方法
2-イブプロフェンに変化する段階反応は、古典的なダルゼン縮合法の反応と同じです。
プロピレンオキシド転位法の概略手順は次のとおりです。
ステップ 1: プロピレンオキシドの調製
プロピレンは過剰の過硫酸アンモニウムと反応してプロピレンオキシドを生成します。
化学式: C3H6プラス（NH4)2S2O8 → C3H6O
ステップ 2: プロピレンオキシドの開環反応
アルカリ条件下でプロピレンオキシドと酒石酸（酒石酸）を反応させると、開環反応が起こります。
化学式: C3H6O プラス H2C4H4O6 → C9H14O3
ステップ3: 転位反応
高温条件下では、開環生成物は転位反応を起こします。
化学式: C9H14O3 → C13H18O2
イブプロフェンのプロピレンオキシド転位は、2 つの主要なステップを通じて合成されます。 まず、プロピレンと過硫酸アンモニウムが反応してプロピレンオキシドを形成します。 次に、アルカリ条件下でプロピレンオキシドと酒石酸とが反応して開環反応を起こし、開環体が得られる。 最後に、高温条件下で転位反応が行われ、イブプロフェンが得られます。 この方法では、プロピレンオキシドの開環反応と転位反応を通じてイブプロフェンの構造を徐々に構築します。